El 1,4-diclorobenceno ( 1,4-DCB , p - DCB o para - diclorobenceno , a veces abreviado como PDCB o para ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 Cl 2 . Este sólido incoloro tiene un olor fuerte . La molécula consta de un anillo de benceno con dos átomos de cloro (que reemplazan a los átomos de hidrógeno) en sitios opuestos del anillo.
Se utiliza como desinfectante , pesticida y desodorante , más familiarmente en bolas de naftalina en las que reemplaza a la naftalina más tradicional debido a la mayor inflamabilidad de la naftalina (aunque ambos productos químicos tienen la misma clasificación NFPA 704 ). También se utiliza como precursor en la producción del polímero poli( sulfuro de p -fenileno) química y térmicamente resistente . [3]
La principal impureza es el isómero 1,2 . El compuesto se puede purificar por cristalización fraccionada , aprovechando su punto de fusión relativamente alto de 53,5 °C; los diclorobencenos isoméricos y el clorobenceno se funden muy por debajo de la temperatura ambiente. [3]
p -DCB se usa para controlar polillas , mohos y hongos . [4] También encuentra uso como desinfectante [3] en contenedores de basura y baños y es el olor característico asociado con las tortas de urinario . Su utilidad para estas aplicaciones surge de la baja solubilidad en agua del p -DCB y su volatilidad relativamente alta : se sublima fácilmente cerca de la temperatura ambiente. [3]
La nitración da 1,4-dicloronitrobenceno , un precursor de tintes y pigmentos comerciales . [5] Los sitios de cloruro en p -DCB se pueden sustituir con grupos hidroxilamina y sulfuro. En una aplicación cada vez mayor, el p -DCB es el precursor del polímero de alto rendimiento poli( sulfuro de p -fenileno): [6]
El p -DCB es poco soluble en agua y los organismos del suelo no lo descomponen fácilmente . Como muchos hidrocarburos , el p -DCB es lipofílico y se acumulará en los tejidos grasos si lo consume una persona o un animal.