Alcano


En química orgánica , un alcano o parafina (un nombre histórico trivial que también tiene otros significados ) es un hidrocarburo saturado acíclico . En otras palabras, un alcano consta de átomos de hidrógeno y carbono dispuestos en una estructura de árbol en la que todos los enlaces carbono-carbono son simples . [1] Los alcanos tienen la fórmula química general C n H 2 n +2 . Los alcanos varían en complejidad desde el caso más simple de metano ( CH 4 ), donde n  = 1 (a veces llamada molécula madre), a moléculas arbitrariamente grandes y complejas, como pentacontano ( C 50 H 102 ) o 6-etil-2-metil-5- (1-metiletil) octano, un isómero de tetradecano ( C 14 H 30 ).

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) define los alcanos como "hidrocarburos acíclicos ramificados o no ramificados que tienen la fórmula general C n H 2 n + 2 y, por lo tanto, están compuestos enteramente por átomos de hidrógeno y átomos de carbono saturados". Sin embargo, algunas fuentes usan el término para indicar cualquier hidrocarburo saturado, incluidos aquellos que son monocíclicos (es decir, los cicloalcanos ) o policíclicos, [2] a pesar de tener una fórmula general distinta (es decir, los cicloalcanos son C n H 2 n ).

En un alcano, cada átomo de carbono se hibrida sp 3 con 4 enlaces sigma (C – C o C – H ), y cada átomo de hidrógeno está unido a uno de los átomos de carbono (en un enlace C – H). La serie más larga de átomos de carbono enlazados en una molécula se conoce como su esqueleto de carbono o esqueleto de carbono. El número de átomos de carbono puede considerarse como el tamaño del alcano.

Un grupo de alcanos superiores son las ceras , sólidos a temperatura y presión ambiente estándar (SATP), para los cuales el número de átomos de carbono en la cadena principal de carbono es superior a aproximadamente 17. Con sus unidades repetidas - CH 2 , los alcanos constituyen un homólogo serie de compuestos orgánicos en los que los miembros difieren en masa molecular en múltiplos de 14.03  u (la masa total de cada unidad de puente de metileno , que comprende un solo átomo de carbono de 12.01 uy dos átomos de hidrógeno de ~ 1.01 u cada uno) .

El metano es producido por bacterias metanogénicas y algunos alcanos de cadena larga funcionan como feromonas en ciertas especies animales o como ceras protectoras en plantas y hongos. Sin embargo, la mayoría de los alcanos no tienen mucha actividad biológica . Pueden verse como árboles moleculares sobre los que se pueden colgar los grupos funcionales más activos / reactivos de moléculas biológicas.

Un grupo alquilo es un fragmento molecular a base de alcano que tiene una valencia abierta para la unión. Generalmente se abrevian con el símbolo de cualquier grupo organilo, R, aunque Alk se usa a veces para simbolizar específicamente un grupo alquilo (en oposición a un grupo alquenilo o grupo arilo).


Estructura química del metano , el alcano más simple
Alcanos y cicloalcanos C 4 (de izquierda a derecha): n -butano e isobutano son los dos isómeros C 4 H 10 ; ciclobutano y metilciclopropano son los dos isómeros de alcano C 4 H 8 .
El biciclo [1.1.0] butano es el único alcano C 4 H 6 y no tiene isómero alcano; tetrahedrano (abajo) es el único alcano C 4 H 4 y por lo tanto no tiene isómero alcano.
Tetrahedrano
Modelo de bola y palo de isopentano (nombre común) o 2-metilbutano (nombre sistemático IUPAC)
Puntos de fusión (azul) y de ebullición (naranja) de los primeros 16 n- alcanos en ° C.
sp 3 - hibridación en metano .
La estructura tetraédrica del metano.
Proyecciones de Newman de las dos conformaciones de etano: eclipsadas a la izquierda, escalonadas a la derecha.
Modelos de bola y palo de los dos rotámeros de etano
El metano y el etano constituyen una pequeña proporción de la atmósfera de Júpiter .
Extracción de petróleo, que contiene muchos hidrocarburos distintos , incluidos los alcanos.
Las arqueas metanogénicas en el intestino de esta vaca son responsables de parte del metano en la atmósfera terrestre.
Orquídea araña temprana ( Ophrys sphegodes )
Una refinería de petróleo en Martinez, California .