La hidrogenación es una reacción química entre molecular de hidrógeno (H 2 ) y otro compuesto o elemento, por lo general en presencia de un catalizador tal como níquel , paladio o platino . El proceso se emplea comúnmente para reducir o saturar compuestos orgánicos . La hidrogenación normalmente constituye la adición de pares de átomos de hidrógeno a una molécula, a menudo un alqueno . Catalizadoresson necesarios para que la reacción sea utilizable; La hidrogenación no catalítica tiene lugar solo a temperaturas muy altas. La hidrogenación reduce los enlaces dobles y triples en los hidrocarburos . [1]
La hidrogenación tiene tres componentes, el sustrato insaturado , el hidrógeno (o fuente de hidrógeno) e, invariablemente, un catalizador. La reacción de reducción se lleva a cabo a diferentes temperaturas y presiones dependiendo del sustrato y la actividad del catalizador.
Los mismos catalizadores y condiciones que se utilizan para las reacciones de hidrogenación también pueden conducir a la isomerización de los alquenos de cis a trans . Este proceso es de gran interés porque la tecnología de hidrogenación genera la mayor parte de las grasas trans en los alimentos (ver § Industria alimentaria a continuación). Una reacción en la que se rompen los enlaces mientras se agrega hidrógeno se llama hidrogenólisis , una reacción que puede ocurrir en los enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo ( oxígeno , nitrógeno o halógeno ). Algunas hidrogenaciones de enlaces polares van acompañadas de hidrogenólisis.
Para la hidrogenación, el fuente obvia de hidrógeno es H 2 gas en sí, que es típicamente disponible en el comercio dentro del medio de almacenamiento de un cilindro presurizado. El proceso de hidrogenación utiliza a menudo mayor que 1 atmósfera de H 2 , por lo general transporta desde los cilindros y, a veces aumentada por "bombas de refuerzo". El hidrógeno gaseoso se produce industrialmente a partir de hidrocarburos mediante el proceso conocido como reformado con vapor . [2] Para muchas aplicaciones, el hidrógeno se transfiere de moléculas donantes como ácido fórmico, isopropanol y dihidroantraceno . [3] Estos donantes de hidrógeno se someten a deshidrogenación a, respectivamente, dióxido de carbono, acetona y antraceno.. Estos procesos se denominan hidrogenaciones por transferencia .
Una característica importante de las hidrogenaciones de alquenos y alquinos, tanto las versiones catalizadas de manera homogénea como heterogénea, es que la adición de hidrógeno se produce con la " adición de síntesis ", entrando hidrógeno por el lado menos impedido. [4] Esta reacción se puede realizar en una variedad de diferentes grupos funcionales .
Con raras excepciones, el H 2 no reacciona con compuestos orgánicos en ausencia de catalizadores metálicos. El sustrato insaturado es quimisorbido sobre el catalizador, con la mayoría de los sitios cubiertos por el sustrato. En los catalizadores heterogéneos, el hidrógeno forma hidruros superficiales (MH) desde los cuales se pueden transferir hidrógenos al sustrato quimisorbido. Platinum , paladio , rodio , y rutenio forma catalizadores altamente activos, que operan a temperaturas más bajas y menores presiones de H 2 . Catalizadores de metales no preciosos, especialmente los basados en níquel (como el níquel Raney y el níquel Urushibara) también se han desarrollado como alternativas económicas, pero a menudo son más lentas o requieren temperaturas más altas. La compensación es la actividad (velocidad de reacción) frente al costo del catalizador y el costo del aparato requerido para el uso de altas presiones. Observe que las hidrogenaciones catalizadas con níquel Raney requieren altas presiones: [8] [9]