El 9,10-dihidroantraceno es un compuesto orgánico que se deriva del hidrocarburo aromático policíclico antraceno . Se conocen varios isómeros de dihidroantraceno, pero el derivado 9,10 es el más común. Es un sólido incoloro que se utiliza como un portador de H 2 como un donador de hidrógeno . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 9,10-Dihidroantraceno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.009.398 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 12 | |
Masa molar | 180,250 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 0,88 g mL −1 |
Punto de fusion | 108 a 109 ° C (226 a 228 ° F; 381 a 382 K) |
Punto de ebullición | 312 ° C (594 ° F; 585 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Debido a que la aromaticidad no se ve comprometida para los anillos flanqueantes, el antraceno es susceptible de hidrogenación en las posiciones 9 y 10. Se produce en el laboratorio disolviendo la reducción de metales usando sodio / etanol , [2] una aplicación de la reducción de Bouveault-Blanc desarrollada por Louis Bouveault y Gustave Louis Blanc en 1903. [3] [4] [5] La reducción puede ser efectuado también por magnesio. Finalmente, también se puede preparar mediante el acoplamiento de cloruro de bencilo utilizando cloruro de aluminio como catalizador .
La energía de disociación del enlace para los enlaces carbono-hidrógeno 9 y 10 se estima en 78 kcal mol -1 . Por lo tanto, estos enlaces son aproximadamente un 20% más débiles que los enlaces C – H típicos.
Referencias
- ^ Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Talbiersky, Jörg (2006). "Antraceno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH . doi : 10.1002 / 14356007.a02_343.pub2 .
- ^ Bajo, KC (1962). "9,10-Dihidroantraceno". Síntesis orgánicas . 42 : 48. doi : 10.15227 / orgsyn.042.0048 .
- ^ Bouveault, Louis ; Blanc, Gustave Louis (1903). "Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants" [Preparación de alcoholes primarios mediante los ácidos correspondientes]. Compt. Desgarrar. (en francés). 136 : 1676-1678.
- ^ Bouveault, Louis ; Blanc, Gustave Louis (1903). "Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants" [Preparación de alcoholes primarios mediante los ácidos correspondientes]. Compt. Desgarrar. (en francés). 137 : 60–62.
- ^ Bouveault, Louis ; Blanc, Gustave Louis (1904). "Transformation des acides monobasiques saturés dans les alcools primaires correspondants" [Transformación de ácidos monobásicos saturados en los correspondientes alcoholes primarios]. Toro. Soc. Chim. P. (en francés). 31 : 666–672.