Pirazol
El pirazol es un compuesto orgánico con la fórmula C 3 H 3 N 2 H. Es un heterociclo caracterizado por un anillo de 5 miembros de tres átomos de carbono y dos átomos de nitrógeno adyacentes. El pirazol es una base débil, con p K b 11,5 (p K a del ácido conjugado 2,49 a 25 ° C). [2] Los pirazoles también son una clase de compuestos que tienen el anillo C 3 N 2 con átomos de nitrógeno adyacentes. [3] Los medicamentos notables que contienen un anillo de pirazol son celecoxib (Celebrex) y el esteroide anabólico estanozolol..
Los pirazoles se sintetizan mediante la reacción de aldehídos α, β-insaturados con hidracina y la posterior deshidrogenación : [4]
Los pirazoles sustituidos se preparan por condensación de 1,3- dicetonas con hidrazina (reacciones de tipo Knorr). [5] Por ejemplo, acetilacetona e hidracina dan 3,5-dimetilpirazol: [6]
El término pirazol fue dado a esta clase de compuestos por el químico alemán Ludwig Knorr en 1883. [7] En un método clásico desarrollado por el químico alemán Hans von Pechmann en 1898, el pirazol se sintetizó a partir de acetileno y diazometano . [8]
Los pirazoles reaccionan con el borohidruro de potasio para formar una clase de ligandos conocidos como escorpionato . El pirazol en sí mismo reacciona con borohidruro de potasio a altas temperaturas (~ 200 ° C) para formar un ligando tridentado conocido como ligando Tp :
El 3,5-difenil- 1H- pirazol se produce cuando ( E ) -1,3-difenilprop-2-en-1-ona se hace reaccionar con hidrato de hidracina en presencia de azufre elemental [9] o persulfato de sodio , [10 ] o utilizando una hidrazona, en cuyo caso se produce una azina como subproducto. [11]
