En química , pentadienilo se refiere al radical orgánico , anión o catión con la fórmula [CH 2 CHCHCHCH 2 ] z , donde z = 0, -1, +1, respectivamente.
Química organometálica
En química organometálica , el anión pentadienilo es un ligando, el análogo acíclico del anión ciclopentadienilo más común . El anión pentadienilo se genera por desprotonación de pentadieno . Se conocen varios complejos, incluyendo bis (pentadienil) hierro, Fe (C 5 H 7 ) 2 , el análogo "abierto" del ferroceno . Sólo unos pocos complejos de pentadienilo presentan ligandos C 5 H 7 simples . Más común es el derivado dimetílico 2,4-Me 2 C 5 H 5 . Adicionalmente, muchos ligandos de pentadienilo son cíclicos, derivándose de la adición de hidruro a eta 6 complejos de areno o abstracción de hidruros de ciclohexadieno complejos. [1] [2]
El primer complejo de pentadienilo que se informó se derivó de la protonólisis de un complejo de pentadienol: [3]
- Fe (C 5 H 7 OH) (CO) 3 + H + → [Fe (C 5 H 7 ) (CO) 3 ] + + H 2 O
El tratamiento de este catión con borohidruro de sodio produce el complejo de pentadieno:
- [Fe (C 5 H 7 ) (CO) 3 ] + + H - → Fe (C 5 H 8 ) (CO) 3
Química Orgánica
En química orgánica, el radical pentadienilo , C
5H•
7, tiene cierta importancia como radical especialmente estabilizado. El radical está deslocalizado en cinco centros de carbono. En consecuencia, el enlace C-H en el dieno (C H 2 (CH = CH 2 )) es especialmente débil. Los derivados de grasas que contienen este grupo "doblemente alílico " se denominan colectivamente aceites secantes . Tienden a polimerizar de manera útil al exponerse al aire.
Bioquímica
Las ciclooxigenasas ("COX") son enzimas que generan prostanoides , incluido el tromboxano y las prostaglandinas como la prostaciclina . La aspirina y el ibuprofeno ejercen sus efectos mediante la inhibición de la COX.
Referencias
- ^ Lothar Stahl, Richard D. Ernst (2007). "Complejos de pentadienilo de los metales de transición del grupo 4". Avances en Química Organometálica . 55 : 137-199. doi : 10.1016 / S0065-3055 (07) 55003-3 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Richard D. Ernst (1988). "Patrones estructurales y de reactividad en química de pentadienilo de metales de transición". Chem. Rev . 88 : = 1255-1291. doi : 10.1021 / cr00089a013 .
- ^ Mahler, JE; Pettit, R. (1962). "Iones pentadienil y hexadienil carbonio como ligandos en cationes complejos estables". Mermelada. Chem. Soc . 84 : 1511–2. doi : 10.1021 / ja00867a051 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )