El pentafenilantimonio es un compuesto de organoantimonio que contiene cinco grupos fenilo unidos a un átomo de antimonio . Tiene la fórmula Sb(C 6 H 5 ) 5 (o SbPh 5 ).
Como sólido, la forma pura cristaliza con una forma piramidal aproximadamente cuadrada. También puede formar complejos solvatados con ciclohexano o tetrahidrofurano —pero no con éter dietílico— que forman cristales con forma de bipirámide trigonal . [2] Cuando se disuelven, las moléculas también son bipiramidales trigonales. [2] Sin embargo, con resonancia magnética nuclear, en solución, todos los grupos fenilo parecen ser equivalentes. Esto probablemente se deba a que la forma de la molécula no es estable y la orientación del fenilo cambia rápidamente. [3]
El pentafenilantimonio puro sólido forma cristales triclínicos en el grupo espacial P 1 . La celda unitaria tiene a=10.286 b=10.600 y c=13.594 Å, α=79.20° β=70.43° γ=119.52°. La longitud del enlace basal Sb-C es de 2,216 Å, mientras que la longitud del ápice Sb-C es de 2,115 Å. [1]
El pentafenilantimonio reacciona con una variedad de reactivos que reemplazan uno o más grupos fenilo con un sustituyente diferente. Los reactivos con hidrógeno ácido dan como subproducto benceno , mientras que los dihalógenos (o sus sintones ) dan como subproducto el halobenceno análogo:
Por ejemplo, el pentafenilantimonio reacciona con ácidos dicarboxílicos en solución, sustituyendo un grupo fenilo con el hidrógeno ácido. Esto produce un compuesto de tetrafenilantimonio o bis(tetrafenilantimonio). [4] [5] [6] [7]
El pentafenilantimonio reacciona con el bromo para formar bromobenceno y bromuro de tetrafenilestibonio. Con bromuro de hidrógeno , el resultado es bromuro de tetrafenilestibonio junto con benceno. El pentafenilantimonio reacciona con el metanol para producir metoxitetrafenilantimonio y dimetoxitrifenilantimonio. Una reacción con tetracloruro de carbono produce cloruro de tetrafenilestibonio, clorobenceno y benceno. Todas estas reacciones parecen involucrar la formación del radical fenilo . [8]