Pentose

En química , una pentosa es un monosacárido (azúcar simple) con cinco átomos de carbono . ^[1] La fórmula química de todas las pentosas es C
₅H
₁₀O
₅y su peso molecular es de 150,13 g / mol. ^[2]

Las pentosas son muy importantes en bioquímica . La ribosa es un componente del ARN y la molécula relacionada, la desoxirribosa , es un componente del ADN . Las pentosas fosforiladas son productos importantes de la ruta de las pentosas fosfato , principalmente la ribosa 5-fosfato (R5P), que se utiliza en la síntesis de nucleótidos y ácidos nucleicos , y la eritrosa 4-fosfato (E4P), que se utiliza en la síntesis de compuestos aromáticos. aminoácidos .

Al igual que algunos otros monosacáridos, las pentosas existen en dos formas, de cadena abierta (lineal) o de cadena cerrada (cíclica), que se convierten fácilmente entre sí en soluciones acuosas. ^[3] La forma lineal de una pentosa, que por lo general existe solo en soluciones, tiene un esqueleto de cadena abierta de cinco carbonos. Cuatro de estos carbonos tienen un grupo funcional hidroxilo (–OH) cada uno, conectado por un enlace sencillo , y uno tiene un átomo de oxígeno conectado por un enlace doble (= O), formando un grupo carbonilo (C = O). Los enlaces restantes de los átomos de carbono se satisfacen con seis átomos de hidrógeno . Por tanto, la estructura de la forma lineal es H– (CHOH) _x –C (= O) - (CHOH) _{4- x} –H, dondex es 0, 1 o 2.

A veces se supone que el término "pentosa" incluye desoxipentosas , como desoxirribosa : compuestos con fórmula general C
₅H
₁₀O
_{5- y} que puede describirse como derivado de pentosas por sustitución de uno o más grupos hidroxilo con átomos de hidrógeno.

Clasificación

Las aldopentosas son una subclase de las pentosas que, en forma lineal, tienen el carbonilo en el carbono 1, formando un derivado de aldehído con estructura H – C (= O) - (CHOH) ₄ –H. El ejemplo más importante es la ribosa . Las cetopentosas tienen en cambio el carbonilo en las posiciones 2 o 3, formando un derivado de cetona con estructura H – CHOH – C (= O) - (CHOH) ₃ –H (2-cetopentosa) o H– (CHOH) ₂ –C (= O) - (CHOH) ₂ –H (3-cetopentosa). No se sabe que estos últimos se produzcan en la naturaleza y son difíciles de sintetizar.

En la forma abierta, hay 8 aldopentosas y 4 2-cetopentosas, estereoisómeros que difieren en la posición espacial de los grupos hidroxilo. Estas formas se presentan en pares de isómeros ópticos , generalmente etiquetados como " D " o " L " por reglas convencionales (independientemente de su actividad óptica ).

Aldopentoses

Ver también: aldosa

Las aldopentosas tienen tres centros quirales ; por lo tanto, son posibles ocho (2 ³ ) estereoisómeros diferentes .

D - Arabinosa	D - Lyxose	D - Ribosa	D - xilosa
L - arabinosa	L - Lyxose	L - Ribosa	L - xilosa

La ribosa es un componente del ARN y la molécula relacionada, la desoxirribosa , es un componente del ADN . Las pentosas fosforiladas son productos importantes de la ruta de las pentosas fosfato , principalmente la ribosa 5-fosfato (R5P), que se utiliza en la síntesis de nucleótidos y ácidos nucleicos, y la eritrosa 4-fosfato (E4P), que se utiliza en la síntesis de compuestos aromáticos. aminoácidos .

Cetopentosas

Ver también: cetosa

Las 2-cetopentosas tienen dos centros quirales; por lo tanto, son posibles cuatro (2 ² ) estereoisómeros diferentes. Las 3-cetopentosas son raras.

D - Ribulosa	D - Xilulosa
L - Ribulosa	L - xilulosa

Forma cíclica

La forma cerrada o cíclica de una pentosa se crea cuando el grupo carbonilo interactúa con un hidroxilo en otro carbono, convirtiendo el carbonilo en un hidroxilo y creando un puente de éter –O– entre los dos carbonos. Esta reacción intramolecular produce una molécula cíclica , con un anillo que consta de un átomo de oxígeno y generalmente cuatro átomos de carbono; los compuestos cíclicos se denominan entonces furanosas , por tener los mismos anillos que el éter cíclico tetrahidrofurano . ^[3]

El cierre convierte el carbono carboxilo en un centro quiral , que puede tener cualquiera de dos configuraciones, dependiendo de la posición del nuevo hidroxilo. Por lo tanto, cada forma lineal puede producir dos formas cerradas distintas, identificadas por los prefijos "α" y "β".

Desoxi pentosas

Ver también: desoxi azúcar

La desoxipentosa tiene dos esteroides totales.

D - desoxirribosa

L - desoxirribosa

Propiedades

En la célula, las pentosas tienen una mayor estabilidad metabólica que las hexosas .

Un polímero compuesto de azúcares pentosa se llama pentosano .

Pruebas de pentosas

Las pruebas más importantes para las pentosas se basan en convertir la pentosa en furfural, que luego reacciona con un cromóforo . En la prueba de Tollens para pentosas (que no debe confundirse con la prueba de espejo de plata de Tollens para azúcares reductores ) el anillo de furfural reacciona con floroglucinol para producir un compuesto coloreado; ^[4] en la prueba del acetato de anilina con acetato de anilina; ^[5] y en la prueba de Bial , con orcinol . ^[6] En cada una de estas pruebas, las pentosas reaccionan con mucha más fuerza y ​​rapidez que las hexosas.

Referencias

1. Pentose , Merriam-Webster
2. " D- Ribose ". Página web del compuesto PubChem, consultada el 2010-02-06.
3. Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson. Química Orgánica (2ª ed.). Allyn y Bacon. Catálogo de la Biblioteca del Congreso 66-25695
4. Oshitna, K. y Tollens, B., Ueber Spectral-reacten des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901)
5. Seager, Spencer L .; Slabaugh, Michael R .; Hansen, Maren S. (5 de diciembre de 2016). Experimentos de laboratorio de escala de seguridad . Aprendizaje Cengage. pag. 358. ISBN 9781337517140.
6. Pavía, Donald L. (2005). Introducción a las técnicas orgánicas de laboratorio: un enfoque a pequeña escala . Aprendizaje Cengage. pag. 447. ISBN 0534408338.