La permetrina , que se vende bajo la marca Nix entre otros, es un medicamento e insecticida . [2] [3] Como medicamento, se usa para tratar la sarna y los piojos . [4] Se aplica sobre la piel en forma de crema o loción. [2] Como insecticida, se puede rociar sobre la ropa o los mosquiteros para matar los insectos que los tocan. [3]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Nix, Rid, Elimite, otros |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
Vías de administración | actual |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Los insectos se ven más afectados por la permetrina que los humanos o los perros porque no pueden metabolizar las toxinas tan rápido como los humanos y los perros. Los gatos, aunque no experimentan el efecto completo de la permetrina, son más sensibles a esta toxina. [1] |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.052.771 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 20 Cl 2 O 3 |
Masa molar | 391,29 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Densidad | 1,19 g / cm 3 , sólido g / cm 3 |
Punto de fusion | 34 ° C (93 ° F) |
Punto de ebullición | 200 ° C (392 ° F) |
solubilidad en agua | 5,5 x 10 −3 ppm mg / ml (20 ° C) |
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Los efectos secundarios incluyen sarpullido e irritación en el área de uso. [4] Parece que su uso durante el embarazo es seguro. [2] Está aprobado para su uso en y alrededor de personas mayores de dos meses. [2] La permetrina pertenece a la familia de medicamentos piretroides . [2] Actúa interrumpiendo la función de las neuronas de los piojos y los ácaros de la sarna. [2]
La permetrina fue descubierta en 1973. [5] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] En 2017, fue el medicamento 410 más comúnmente recetado en los Estados Unidos, con más de 150 mil recetas. [7]
Usos
Insecticida
- en agricultura, para proteger cultivos (un inconveniente es que es letal para las abejas)
- en agricultura, para matar parásitos del ganado
- para el control de insectos industrial / doméstico
- en la industria textil para prevenir el ataque de insectos a los productos de lana
- En la aviación, la OMS , el RSI y la OACI requieren que las aeronaves que llegan sean desinsectadas antes de la salida, el descenso o el desembarque en ciertos países.
Repelente de insectos
- Como medida de protección personal, se aplica permetrina a la ropa. Es un paño impregnado, especialmente en mosquiteros y ropa de campo. Tenga en cuenta que, si bien la permetrina puede comercializarse como repelente de insectos, no evita que los insectos se posen. En cambio, funciona incapacitando o matando insectos antes de que puedan picar. [8]
- en collares o tratamientos preventivos de pulgas para mascotas (seguro para usar en perros pero no en gatos)
- en el tratamiento de la madera
Uso medico
La permetrina está disponible para uso tópico como crema o loción. Está indicado para el tratamiento y prevención en personas expuestas a piojos y tratamiento de sarna . [9]
Para el tratamiento de la sarna: Se indica a adultos y niños mayores de 2 meses que se apliquen la crema en todo el cuerpo desde la cabeza hasta las plantas de los pies. Lave la crema después de 8 a 14 horas. En general, un tratamiento es curativo. [10]
Para el tratamiento de los piojos: Aplicar sobre el cabello, el cuero cabelludo y el cuello después del champú. Dejar actuar 10 minutos y aclarar. Evitar contacto visual. [11]
Control de plagas / efectividad y persistencia
En agricultura, la permetrina se utiliza principalmente en cultivos de algodón, trigo, maíz y alfalfa. Su uso es controvertido porque, como sustancia química de amplio espectro , mata indiscriminadamente; además de las plagas previstas, puede dañar a los insectos beneficiosos, incluidas las abejas melíferas , así como a los gatos y la vida acuática. [12]
La permetrina mata las garrapatas y los mosquitos al entrar en contacto con la ropa tratada. Un método para reducir las poblaciones de garrapatas del venado mediante el tratamiento de vectores roedores implica rellenar tubos de cartón biodegradables con algodón tratado con permetrina. Los ratones recogen el algodón para forrar sus nidos. La permetrina en el algodón mata instantáneamente las garrapatas inmaduras que se alimentan de los ratones.
La permetrina se usa en áreas tropicales para prevenir enfermedades transmitidas por mosquitos como el dengue y la malaria . Los mosquiteros que se usan para cubrir las camas pueden tratarse con una solución de permetrina. Esto aumenta la eficacia del mosquitero al matar insectos parásitos antes de que puedan encontrar huecos o agujeros en el mosquitero. El personal que trabaja en áreas endémicas de malaria puede recibir instrucciones para tratar su ropa también con permetrina.
La permetrina es el insecticida más utilizado en todo el mundo para la protección de la lana de insectos queratinófagos como Tineola bisselliella . [13]
Para proteger mejor a los soldados del riesgo y la molestia de los insectos que pican, los ejércitos británico [14] y estadounidense están tratando todos los uniformes nuevos con permetrina. [15]
La permetrina (así como otros piretroides a largo plazo) es eficaz durante varios meses, en particular cuando se usa en interiores. Los estudios internacionales informan que la permetrina se puede detectar en el polvo doméstico, en el polvo fino y en las superficies interiores incluso años después de la aplicación. Su tasa de degradación en condiciones de interior es de aprox. 10% después de 3 meses. [16] [17]
Efectos secundarios
La aplicación de permetrina puede causar irritación y ardor leves en la piel. La permetrina tiene poca absorción sistémica y se considera segura para uso tópico en adultos y niños mayores de dos meses. La FDA lo ha asignado como categoría B de embarazo . Los estudios en animales no han mostrado efectos sobre la fertilidad o la teratogenicidad , pero no se han realizado estudios en humanos. Se desconoce la excreción de permetrina en la leche materna y se recomienda interrumpir temporalmente la lactancia durante el tratamiento. [11] Las reacciones cutáneas son poco frecuentes. [18] La exposición excesiva a la permetrina puede causar náuseas , dolor de cabeza, debilidad muscular, salivación excesiva , dificultad para respirar y convulsiones . La exposición del trabajador a la sustancia química puede controlarse midiendo los metabolitos urinarios , mientras que la sobredosis grave puede confirmarse midiendo la permetrina en suero o plasma sanguíneo . [19]
La permetrina no presenta ninguna genotoxicidad o inmunotoxicidad notable en humanos y animales de granja, pero la EPA la clasifica como un posible carcinógeno humano cuando se ingiere, según estudios reproducibles en los que ratones alimentados con permetrina desarrollaron tumores de hígado y pulmón . [20]
Farmacocinética
La permetrina es una sustancia química clasificada en el grupo de los insecticidas piretroides. [21] Las sustancias químicas de la familia de los piretroides se crean para emular las sustancias químicas que se encuentran en la flor del crisantemo . [21]
Absorción
La absorción de permetrina tópica es mínima. Un estudio in vivo demostró una absorción del 0,5% en las primeras 48 horas según la excreción de metabolitos urinarios. [22]
Distribución
La distribución de la permetrina se ha estudiado en modelos de ratas, y las mayores cantidades se acumulan en la grasa y el cerebro. [23] Esto puede explicarse por la naturaleza lipofílica de la molécula de permetrina.
Metabolismo
El metabolismo de la permetrina ocurre principalmente en el hígado, donde la molécula sufre oxidación por el sistema del citocromo P450, así como hidrólisis, en metabolitos. [22] La eliminación de estos metabolitos se produce por excreción urinaria.
Estereoquímica
La permetrina tiene cuatro estereoisómeros (dos pares enantioméricos ), que surgen de los dos estereocentros del anillo de ciclopropano . El par enantiomérico trans se conoce como transpermetrina. Los enantiómeros (1 R , 3 S ) - trans y (1 R , 3 R ) - cis son responsables de las propiedades insecticidas de la permetrina. [24]
(1 S , 3 R ) - enantiómero trans
(1 R , 3 S ) - enantiómero trans
(1 S , 3 S ) - enantiómero cis
(1 R , 3 R ) - enantiómero cis
Historia
La permetrina se fabricó por primera vez en 1973. [25]
Existen numerosas rutas sintéticas para la producción del precursor de éster de ácido DV. La vía conocida como Proceso Kuraray utiliza cuatro pasos. [26] En general, el paso final en la síntesis total de cualquiera de los piretroides sintéticos es un acoplamiento de un éster de ácido DV y un alcohol. En el caso de la síntesis de permetrina, el éster etílico del ácido ciclopropanocarboxílico del ácido DV , 3- (2,2-dicloroetenil) -2,2-dimetil-, se acopla con el alcohol, alcohol m-fenoxibencílico , mediante una reacción de transesterificación con base. Se puede utilizar titanato de tetraisopropilo o etilato de sodio como base. [26]
El precursor de alcohol se puede preparar en tres pasos. Primero, el m-cresol , el clorobenceno , el hidróxido de sodio , el hidróxido de potasio y el cloruro de cobre reaccionan para producir m-fenoxitolueno . En segundo lugar, la oxidación de m-fenoxitolueno sobre dióxido de selenio proporciona m-fenoxibenzaldehído . En tercer lugar, una reacción de Cannizzaro del benzaldehído en formaldehído e hidróxido de potasio produce el alcohol m-fenoxibencílico. [26]
Nombres de marca
En los países nórdicos y América del Norte, una formulación de permetrina para el tratamiento de los piojos se comercializa con el nombre comercial Nix, disponible sin receta. Lyclear, la marca británica de Johnson & Johnson , cubre una variedad de productos diferentes, en su mayoría no insecticidas, pero algunos de los cuales se basan en permetrina. [27]
Se utilizan concentraciones más altas de permetrina para tratar la sarna (que se incrusta dentro de la piel), en comparación con los piojos (que permanecen fuera de la piel). En los EE. UU., Los productos más concentrados como Elimite están disponibles solo con receta médica. [28]
Otros animales
Se sabe que es altamente tóxico para gatos, peces y especies acuáticas con efectos duraderos. [29] [30]
Gatos
La permetrina es tóxica para los gatos; sin embargo, tiene poco efecto en los perros. [21] [31] [32] La permetrina de grado pesticida es tóxica para los gatos. Muchos gatos mueren después de recibir tratamientos antipulgas destinados a perros o por contacto con perros que han sido tratados recientemente con permetrina. [33] En los gatos, puede inducir hiperexcitabilidad, temblores, convulsiones y muerte. [34]
La exposición tóxica a la permetrina puede causar varios síntomas, que incluyen convulsiones , hiperestesia , hipertermia , hipersalivación y pérdida del equilibrio y la coordinación. La exposición a medicamentos derivados de piretroides , como la permetrina, requiere el tratamiento de un veterinario; de lo contrario, el envenenamiento suele ser fatal. [35] [36] Esta intolerancia se debe a un defecto en la glucuronosiltransferasa , una enzima de desintoxicación común en otros mamíferos, que también hace que el gato sea intolerante al paracetamol (acetaminofén). [37] El uso de cualquier parasiticida externo basado en permetrina está contraindicado para gatos.
Organismos acuáticos
La permetrina está catalogada como una sustancia de "uso restringido" por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) [38] debido a su alta toxicidad para los organismos acuáticos, [39] por lo que la permetrina y el agua contaminada con permetrina deben desecharse adecuadamente. La permetrina es bastante estable y tiene una vida media de 51 a 71 días en un ambiente acuoso expuesto a la luz. También es muy persistente en suelo. [40]
Ver también
- Benzoato de bencilo
- DEET
- Metopreno
- Piretrina
- Pelitre
Referencias
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enlaces externos
- Permetrina en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
- Hoja de datos generales de la permetrina - Centro nacional de información sobre plaguicidas
- Hoja de datos técnicos de la permetrina - Centro nacional de información sobre plaguicidas
- Tema candente sobre ropa tratada con permetrina - Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
- "Efectos sobre la salud de los uniformes de batalla del ejército impregnados con permetrina", Consejo Nacional de Investigación (1994, EE. UU.)
- Perfil de información sobre plaguicidas de permetrina - Red de extensión de toxicología
- "Permetrina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.