El perrottetineno es un compuesto cannabinoide natural que se encuentra en las hepáticas del género Radula nativo de Japón, Nueva Zelanda y Costa Rica, a saber, Radula perrottetii , Radula marginata y Radula laxiramea , [1] junto con varios compuestos similares. [2] [3] Su estructura química se parece mucho a la del THC , el principal componente activo de la marihuana . La configuración absoluta del perrottetineno se estableció en 2008 mediante una síntesis total enantioselectiva. [4] En 2018, un estudio mostró que el perrottetineno es moderadamentepsicoactivo a través de la activación del receptor cannabinoide 1 . El mismo estudio también informó concentraciones cerebrales reducidas de prostaglandina D2 y E2 en ratones después de la administración de perrottetineno. [5]
Datos clinicos | |
---|---|
Código ATC |
|
Estatus legal | |
Estatus legal |
|
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 24 H 28 O 2 |
Masa molar | 348,486 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
(verificar) |
Referencias
- ↑ Cullmann F, Becker H (1 de abril de 1999). "Bibenzyls preniladas de la agrimonia Radula laxiramea" . Zeitschrift für Naturforschung C . 54 (3-4): 147-150. doi : 10.1515 / znc-1999-3-401 .
- ^ Toyota M, Kinugawa T, Asakawa Y (1994). "Bibenzyl cannabinoid y bisbibenzyl derivado de la hepática Radula perrottetii". Fitoquímica . 37 (3): 859. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 90371-6 .
- ^ Toyota M, Shimamura T, Ishii H, Renner M, Braggins J, Asakawa Y (octubre de 2002). "Nuevo cannabinoide bibencilo de la hepática de Nueva Zelanda Radula marginata" . Boletín químico y farmacéutico . 50 (10): 1390–2. doi : 10.1248 / cpb.50.1390 . PMID 12372871 .
- ^ Song Y, Hwang S, Gong P, Kim D, Kim S (enero de 2008). "Síntesis total estereoselectiva de (-) - perrottetineno y asignación de su configuración absoluta". Letras orgánicas . 10 (2): 269–71. doi : 10.1021 / ol702692q . PMID 18085788 .
- ^ Chicca A, Schafroth MA, Reynoso-Moreno I, Erni R, Petrucci V, Carreira EM, Gertsch J (octubre de 2018). "Descubriendo la psicoactividad de un cannabinoide de hepáticas asociadas con un colocón legal" . Avances científicos . 4 (10): eaat2166. Código bibliográfico : 2018SciA .... 4.2166C . doi : 10.1126 / sciadv.aat2166 . PMC 6200358 . PMID 30397641 .