Reacción de Pfitzinger

Lleva el nombre de

Tipo de reacción

anillo de condensación

Reacción

cetona o aldehído
+ isatin
+ hidróxido de potasio
↓
ácido quinolina -4-carboxílico
+ agua

Condiciones

Disolventes típicos

prótico

Identificadores

ID de ontología RSC

RXNO: 0000109

La reacción de Pfitzinger (también conocida como reacción de Pfitzinger-Borsche ) es la reacción química de isatina con una base y un compuesto de carbonilo para producir ácidos quinolina -4- carboxílicos sustituidos . ^[1]^[2]

Se han publicado varias revisiones. ^[3]^[4]^[5]

Mecanismo de reacción

La reacción de isatina con una base como hidróxido de potasio hidroliza el enlace amida para dar el cetoácido 2 . Este intermedio puede aislarse, pero normalmente no lo es. Una cetona (o aldehído ) reaccionará con la anilina para dar la imina ( 3 ) y la enamina ( 4 ). La enamina se ciclará y se deshidratará para dar la quinolina deseada ( 5 ).

Variaciones

Variante de Halberkann

La reacción de las N - acil isatinas con una base da lugar a ácidos 2- hidroxi - quinolina -4- carboxílicos . ^[6]

Ver también

Referencias

^ Pfitzinger, W. (1886). "Chinolinderivate aus Isatinsäure" . J. Prakt. Chem. (en alemán). 33 (1): 100. doi : 10.1002 / prac.18850330110 .
^ Pfitzinger, W. (1888). "Chinolinderivate aus Isatinsäure" . J. Prakt. Chem. (en alemán). 38 (1): 582–584. doi : 10.1002 / prac.18880380138 .
^ Manske, RH (1942). "La química de las quinolinas". Chem. Apocalipsis 30 (1): 113-144. doi : 10.1021 / cr60095a006 .
^ Bergstrom, FW (1944). "Compuestos de nitrógeno heterocíclicos. Parte IIA. Compuestos hexacíclicos: piridina, quinolina e isoquinolina". Chem. Rev. 35 (2): 77–277. doi : 10.1021 / cr60111a001 .
^ Shvekhgeimer, MG-A. (2004). "La reacción de Pfitzinger". Chem. Heterocycl. Compd. 40 (3): 257-294. doi : 10.1023 / B: COHC.0000028623.41308.e5 . S2CID 97698676 . )
^ Halberkann, J. (1921). "Abkömmlinge der Chininsäure" . Chem. Ber. (en alemán). 54 (11): 3090–3107. doi : 10.1002 / cber.19210541118 .

[1] Pfitzinger, W. (1886). "Chinolinderivate aus Isatinsäure" . J. Prakt. Chem. (en alemán). 33 (1): 100. doi : 10.1002 / prac.18850330110 .

[2] Pfitzinger, W. (1888). "Chinolinderivate aus Isatinsäure" . J. Prakt. Chem. (en alemán). 38 (1): 582–584. doi : 10.1002 / prac.18880380138 .

[Manske1942-3] Manske, RH (1942). "La química de las quinolinas". Chem. Apocalipsis 30 (1): 113-144. doi : 10.1021 / cr60095a006 .

[4] Bergstrom, FW (1944). "Compuestos de nitrógeno heterocíclicos. Parte IIA. Compuestos hexacíclicos: piridina, quinolina e isoquinolina". Chem. Rev. 35 (2): 77–277. doi : 10.1021 / cr60111a001 .

[5] Shvekhgeimer, MG-A. (2004). "La reacción de Pfitzinger". Chem. Heterocycl. Compd. 40 (3): 257-294. doi : 10.1023 / B: COHC.0000028623.41308.e5 . S2CID 97698676 . )

[6] Halberkann, J. (1921). "Abkömmlinge der Chininsäure" . Chem. Ber. (en alemán). 54 (11): 3090–3107. doi : 10.1002 / cber.19210541118 .

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