La síntesis de Friedländer es una reacción química de 2-aminobenzaldehídos [1] con cetonas para formar derivados de quinolina . [2] [3] Lleva el nombre del químico alemán Paul Friedländer (1857-1923).
Síntesis de Friedländer | |
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Lleva el nombre de | Paul Friedländer |
Tipo de reacción | Reacción de formación de anillo |
Identificadores | |
Portal de química orgánica | Síntesis de Friedlaender |
Esta reacción ha sido catalizada por ácido trifluoroacético , ácido [4] toluensulfónico , [5] yodo , [6] y ácidos de Lewis . [7]
Mecanismo
Existen dos mecanismos de reacción viables para esta reacción. En el primer mecanismo, el compuesto carbonilo 2-amino sustituido 1 y el compuesto carbonilo 2 reaccionan en un paso limitante de la velocidad al aducto aldólico 3 . Este intermedio pierde agua en una reacción de eliminación de compuesto de carbonilo insaturado 4 y luego pierde el agua de nuevo en imina formación de quinolina 7 . En el segundo mecanismo, el primer paso es la formación de la base de Schiff a 5 seguida de la reacción de Aldol a 6 y la eliminación a 7 . [11]
La reacción de Pfitzinger y la síntesis de quinolina de Niementowski son variaciones de la reacción de Friedländer.
Ver también
Referencias
- ^ Síntesis orgánica , Coll. Vol. 3, pág. 56 (1955); Vol. 28, pág. 11 (1948). ( Artículo )
- ^ Friedländer, P. (1882). "Ueber o-Amidobenzaldehyd" . Chemische Berichte . 15 (2): 2572-2575. doi : 10.1002 / cber.188201502219 .
- ^ Friedländer, P .; Gohring, CF (1883). "Ueber eine Darstellungsmethode im Pyridinkern substituirter Chinolinderivate" . Ber. 16 (2): 1833–1839. doi : 10.1002 / cber.18830160265 .
- ^ Shaabani, A .; Soleimani, E .; Badri, Z. (2007). "Ácido trifluoroacético como catalizador eficaz para la síntesis de quinolina". Comunicaciones sintéticas . 37 (4): 629–635. doi : 10.1080 / 00397910601055230 . S2CID 98625429 .
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- ^ Cheng, C.-C .; Yan, S.-J. (2004). "La síntesis de quinolinas de Friedländer". Reacciones orgánicas . doi : 10.1002 / 0471264180.or028.02 . ISBN 0471264180.
- ^ José Marco-Contelles; Elena Pérez-Mayoral; Abdelouahid Samadi; Marıa do Carmo Carreiras; Elena Soriano (2009). "Avances recientes en la reacción de Friedlander". Revisiones químicas . 109 (6): 2652–71. doi : 10.1021 / cr800482c . PMID 19361199 .