La fenotrina , también llamada sumitrina y d-fenotrina , [1] es un piretroide sintético que mata pulgas y garrapatas adultas . También se ha utilizado para matar los piojos de la cabeza en humanos. La d-fenotrina se utiliza como componente de insecticidas en aerosol para uso doméstico. A menudo se usa con metopreno , un regulador del crecimiento de insectos que interrumpe el ciclo de vida biológico del insecto al matar los huevos. Fenotrina es el agente activo en el producto de marca Raid Fly y Wasp Killer.
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2,2-dimetil-3- (2-metilprop-1-enil) ciclopropano-1-carboxilato de (3-fenoxifenil) metilo | |
Otros nombres Sumithrin; Fenotrina; Fenoxitrina; Sumitrin; Wellcide; Pibutin; Yunque; Dueto; Anchimanaito 20S | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.043.079 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | Fenotrina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 23 H 26 O 3 | |
Masa molar | 350.451 g / mol |
Punto de fusion | <25 ° C |
Punto de ebullición | > 290 ° C |
Farmacología | |
P03AC03 ( OMS ) QP53AC03 ( OMS ) | |
Peligros | |
Frases R (desactualizadas) | R36 R38 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Efectos
La fenotrina se usa principalmente para matar pulgas y garrapatas. [2] También se utiliza para matar los piojos en humanos, pero los estudios realizados en París y el Reino Unido han demostrado una resistencia generalizada a la fenotrina. [2]
Es extremadamente tóxico para las abejas. Un estudio de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) encontró que 0.07 microgramos eran suficientes para matar a las abejas melíferas . [2] También es extremadamente tóxico para la vida acuática con un estudio que muestra concentraciones de 0.03 ppb matando camarones mísidos. [2] Ha aumentado el riesgo de cáncer de hígado en ratas y ratones en exposiciones prolongadas. [2] Es capaz de matar mosquitos , [3] aunque sigue siendo venenoso para gatos y perros, y se reportan convulsiones y muertes por envenenamiento. [2] Faltan datos específicos sobre concentraciones o exposición.
Se ha descubierto que la fenotrina posee propiedades antiandrógenas y fue responsable de una pequeña epidemia de ginecomastia a través de la exposición ambiental aislada. [4] [5]
La EPA no ha evaluado su efecto sobre el cáncer en humanos. Sin embargo, un estudio realizado por la Escuela de Medicina de Mount Sinai vinculó la sumitrina con el cáncer de mama ; el vínculo que establece su efecto sobre el aumento de la expresión de un gen responsable de la proliferación del tejido mamario . [2]
Acción de la EPA
En 2005, la EPA de EE. UU. Canceló el permiso para usar fenotrina en varios productos para pulgas y garrapatas, a pedido del fabricante, Hartz Mountain Industries . [6] [7] Los productos se relacionaron con una variedad de reacciones adversas, que incluyen pérdida de cabello, salivación, temblores y numerosas muertes en gatos y gatitos. A corto plazo, el acuerdo exigía nuevas etiquetas de advertencia en los productos.
Al 31 de marzo de 2006, se terminó la venta y distribución de los productos para gatos contra pulgas y garrapatas que contienen fenotrina de Hartz. Sin embargo, la orden de cancelación de productos de la EPA no se aplicó a los productos Hartz contra pulgas y garrapatas para perros, y Hartz continúa produciendo muchos de sus productos contra pulgas y garrapatas para perros. [8]
Ver también
- Permetrina
- Resmetrina
- Deltametrina
Referencias
- ^ "d-Phenothrin" . Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas . Consultado el 29 de febrero de 2016 .
- ^ a b c d e f g Cox, Caroline (2003). "Ficha técnica del insecticida. Sumitherin (D-fenotrina)" . Revista de reforma de plaguicidas . 23 (2): 10-14. Archivado desde el original el 4 de julio de 2012 . Consultado el 16 de agosto de 2012 .
- ^ "Permetrina, resmetrina, d-fenotrina (Sumithrin®): piretroides sintéticos para el control de mosquitos" . EPA de EE . UU .
- ^ Barros, Alfredo Carlos Simões Dornellas de; Sampaio, Marcelo de Castro Moura (2012). "Ginecomastia: fisiopatología, evaluación y tratamiento" . Revista Médica de Sao Paulo . 130 (3): 187-197. doi : 10.1590 / S1516-31802012000300009 . ISSN 1516-3180 . PMID 22790552 .
Para reforzar la evidencia que sugiere que existe una relación entre los químicos y los transgénicos, vale la pena mencionar el inicio de la epidemia observado entre los refugiados haitianos en 1981, aproximadamente cuatro meses después de su llegada a los centros de detención de los Estados Unidos.22 Después de analizar todas las exposiciones ambientales identificables, se encontró que la fenotrina, un insecticida múltiple contenido en aerosoles que habían usado, era el agente causante.23 Ahora se sabe ampliamente que la fenotrina tiene actividad antiandrogénica.
- ^ Brody, Steven A .; Loriaux, D. Lynn (2003). "Epidemia de ginecomastia entre refugiados haitianos: exposición a un antiandrógeno ambiental". Práctica endocrina . 9 (5): 370–5. doi : 10.4158 / EP.9.5.370 . ISSN 1530-891X . PMID 14583418 .
- ^ Fenotrina y s-metopreno; Orden de cancelación de producto , Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. [ Enlace muerto ]
- ^ Fenotrina; Enmienda para terminar el uso , Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. [ Enlace muerto ]
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 6 de junio de 2009 . Consultado el 20 de mayo de 2009 .Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace ) Consulte también "perro" en la siguiente resolución de la EPA: "Reguladores del crecimiento de insectos: S-hidropreno (128966), S-kinopreno (107502), metopreno (105401), S-metopreno (105402) hoja de datos" . Agencia de Protección Ambiental de EE . UU . Archivado desde el original el 24 de junio de 2009.
enlaces externos
- Información general sobre la d-fenotrina - Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
- Hoja de datos de piretrinas y piretroides - Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
- Perfil de información sobre plaguicidas de piretrinas y piretroides - Red de extensión de toxicología
- Fenotrina en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)