El ácido fenoxiacético , POA, es un sólido blanco con la fórmula C 8 H 8 O 3 . [1] [2] Aunque no es en sí útilmente activo como herbicida , que forma la estructura de parte de muchos fenoxi herbicidas derivados incluyendo MCPA y 2,4-D .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido fenoxiacético | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
907949 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.143 ![]() |
Número CE |
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142730 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
un numero | 3347 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 8 O 3 | |
Masa molar | 152,15 g / mol |
Apariencia | Polvo blanco sólido o tostado |
Olor | Dulce y amargo |
Punto de fusion | 98–99 ° C (208–210 ° F; 371–372 K) |
log P | 1,48 |
Acidez (p K a ) | 3,7 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Estructura y síntesis
El ácido fenoxiacético es un derivado O- fenílico del ácido glicólico . Es tanto un ácido monocarboxílico como un éter arílico . Su preparación a partir de fenolato de sodio y cloroacetato de sodio en agua caliente se informó por primera vez en 1880. [3]
- 1) C 6 H 5 O - Na + + ClCH 2 COO - Na + → C 6 H 5 OCH 2 COO - Na + + NaCl
- 2) C 6 H 5 OCH 2 COO - Na + + HCl → C 6 H 5 OCH 2 COOH + NaCl
El anión fenolato reacciona mediante un ataque nucleofílico sobre el carbono metileno del ácido cloroacético, formando un enlace éter.
Propiedades
El ácido fenoxiacético es un compuesto cristalino blanco o transparente a temperatura ambiente. [2] Cuando es impuro, puede parecer de un bronceado claro a marrón. El compuesto tiene una solubilidad en agua de 12 g / L y es muy soluble en disolventes orgánicos como etanol , éter dietílico y benceno . El ácido fenoxiacético es un ácido débil y una base débil con un pKa de 3,7. [1] [4]
Usos
El ácido fenoxiacético ha encontrado usos menores como aditivo alimentario y componente de perfume y se clasifica como "generalmente reconocido como seguro" en estas aplicaciones. [5] [6]
Referencias
- ↑ a b Wishart, David S .; Djombou Feunang, Yannick; Marcu, Ana; Guo, An Chi; Liang, Kevin; Vázquez Fresno, Rosa; Sajed, Tanvir; Johnson, Daniel; Li, Carin; Karu, Naama; Sayeeda, Zinat; Lo, Elvis; Assempour, Nazanin; Berjanskii, Mark; Singhal, Sandeep; Arndt, David; Liang, Yonjie; Badran, Hasan; Grant, Jason; Serra Cayuela, Arnau; Liu, Yifeng; Mandal, Rupa; Neveu, Vanessa; Pon, Allison; Knox, Craig; Wilson, Michael; Manach, Claudine; Scalbert, Augustin. "Mostrando metabocard para ácido fenoxiacético (HMDB0031609)" . Base de datos del metaboloma humano, HMDB . 4.0.
- ^ a b "Ácido fenoxiacético" . Sigmaaldrich . 2021 . Consultado el 17 de febrero de 2021 .
- ^ "Ácido fenoxiacético" . Revista de la Sociedad Química, Resúmenes . 38 : 318–319. 1880. doi : 10.1039 / CA8803800307 .
- ^ Liberado, VH; Chiou, CT; Schmedding, D .; Kohnert, R. (1979). "Algunos factores físicos en las pruebas de evaluación toxicológica" . Perspectivas de salud ambiental . 30 : 75–80. doi : 10.1289 / ehp.793075 . PMC 1637710 . PMID 446460 .
- ^ "Ácido fenoxiacético" . The Good Scents Company . Consultado el 17 de febrero de 2021 .
- ^ "Opinión del Panel Científico sobre aditivos alimentarios, aromatizantes, coadyuvantes de elaboración y materiales en contacto con los alimentos (AFC) relacionados con la Evaluación del Grupo de Aromatizantes 23 (FGE.23): Éteres alifáticos, alicíclicos y aromáticos, incluidos los derivados de anisol de los grupos químicos 15, 16 y 26 (Reglamento (CE) nº 1565/2000 de la Comisión de 18 de julio de 2000 " . EFSA Journal . 5 (5). 2007. doi : 10.2903 / j.efsa.2007.417 .