La fenil azida es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 N 3 . Es una de las azidas orgánicas prototípicas. Es un líquido aceitoso de color amarillo pálido con un olor acre. La estructura consta de un sustituyente azida lineal unido a un grupo fenilo . El ángulo C − N = N es de aproximadamente 120 °.
Los yoduros de arilo que contienen sustituyentes aceptores de electrones se someten a metátesis con azida de sodio en presencia de Cu (I), ascorbato de sodio y N, N'-dimetiletano-1,2-diamina (DMEDA): [3]
La fenil azida se cicla a alquenos y especialmente a alquinos , particularmente aquellos que llevan sustituyentes electronegativos. En un ejemplo clásico de la química del clic , la fenil azida y el fenilacetileno reaccionan para dar difenil triazol .
La fenil azida reacciona con trifenilfosfina para dar el reactivo de Staudinger trifenilfosfina fenilimida (C 6 H 5 NP (C 6 H 5 ) 3 ).
Como ocurre con muchas otras azidas, la fenil azida presenta un riesgo de explosión, [2] por lo que se recomienda un escudo protector contra explosiones durante la purificación y manipulación. Las destilaciones son peligrosas. Organic Syntheses recomienda un vacío de 5 mm Hg para obtener un punto de ebullición de "66–68 ° C / 21 mm. Con una temperatura del baño de 70–75 ° C". [2] La sustancia pura puede almacenarse en la oscuridad, en frío e incluso entonces la vida útil es de solo semanas.