El fenilacetileno es un hidrocarburo alquino que contiene un grupo fenilo . Existe como un líquido viscoso e incoloro. En la investigación, a veces se utiliza como análogo del acetileno ; al ser un líquido, es más fácil de manipular que el gas acetileno.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Etinilbenceno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.861 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 6 | |
Masa molar | 102,133 g / mol |
Densidad | 0,93 g / cm 3 |
Punto de fusion | -45 ° C (-49 ° F; 228 K) |
Punto de ebullición | 142 a 144 ° C (288 a 291 ° F; 415 a 417 K) |
Acidez (p K a ) | 28,7 (DMSO), [1] 23,2 (acuoso, extrapolado) [2] |
-72,01 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
En el laboratorio, el fenilacetileno se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del dibromuro de estireno utilizando amida de sodio en amoníaco : [3]
También se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del bromoestireno utilizando hidróxido de potasio fundido . [4]
Reacciones
- El fenilacetileno se puede reducir ( hidrogenar ) mediante hidrógeno sobre catalizador Lindlar para dar estireno .
- Se somete a una trimerización catalizada por metales para dar 1,2,4- (97%) y 1,3,5-trifenilbenceno: [5]
- La elección de un catalizador de rodio conduce a la ciclotrimerización que produce los isómeros 1,2,4 y 1,3,5 junto con cantidades sustanciales de productos de dímeros de eninas acíclicos : [6]
- Sufre una reacción de hidratación , catalizada por oro (III) o mercurio (II), para dar acetofenona .
Ver también
- Alquino
- Trimerización de alquinos
Referencias
- ^ Bordwell, FG Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
- ↑ Streitwieser, A., Jr .; Ruben, DME; Mermelada. Chem. Soc. 1971. , 93, 1794-1795.
- ^ Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). "Fenilacetileno". Síntesis orgánicas . 30 : 72. doi : 10.15227 / orgsyn.030.0072 .
- ^ John C. Hessler (1922). "Fenilacetileno". Síntesis orgánicas . 2 : 67. doi : 10.15227 / orgsyn.002.0067 .
- ^ Gerhard Hilt; Thomas Vogler; Wilfried Hess; Fabrizio Galbiati (2005). "Un sistema catalizador de cobalto simple para la ciclotrimerización regioselectiva y eficiente de alquinos". Comunicaciones químicas . 2005 (11): 1474–1475. doi : 10.1039 / b417832g . PMID 15756340 .
- ^ Ardizzoia, GA; Brenna, S .; Cenini, S .; LaMonica, G .; Masciocchi, N .; Maspero, A. (2003). "Oligomerización y polimerización de alquinos catalizados por complejos de pirazolato de rodio (I)". Revista de catálisis molecular A: química . 204–205: 333–340. doi : 10.1016 / S1381-1169 (03) 00315-7 .