La fenildicloroarsina , también conocida por su nombre de guerra fenil Dick [1] y su abreviatura PD de la OTAN , es un vesicante de arsénico orgánico y un agente de vómito desarrollado por Alemania y Francia para su uso como agente de guerra química durante la Primera Guerra Mundial . El agente se conoce por múltiples sinónimos y técnicamente se clasifica como vesicante o agente vesicante .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Dicloruro fenilarsónico | |||
Otros nombres Diclorofenilarsano dicloro (fenil) arsina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | PD (OTAN) | ||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.010.721 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 5 AsCl 2 | |||
Masa molar | 222,9315 g / mol | ||
Apariencia | Gas o líquido incoloro | ||
Densidad | 1,65 g / cm 3 (a 20 ° C) | ||
Punto de fusion | −20 ° C (−4 ° F; 253 K) | ||
Punto de ebullición | 252 a 255 ° C (486 a 491 ° F; 525 a 528 K) | ||
Reacciona | |||
Solubilidad | acetona, éter, benceno | ||
log P | 3.060 | ||
Presión de vapor | 0.033 | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 3.00E-05 atm · m 3 / mol | ||
Constante de velocidad atmosférica de OH | 1.95E-12 cm 3 / molécula · s | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Inflamabilidad, incapacitación, formación de ampollas | ||
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos MSDS de Nueva Jersey | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 16 ° C (61 ° F; 289 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 2.500 mg · min / m 3 | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | 0,5 mg / m 2 | ||
Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Historia
La DP se preparó durante 1917-18 en Alemania y Francia, durante la Segunda Guerra Mundial se preparó en Alemania.
Caracteristicas quimicas
General
La fenildicloroarsina es una sustancia inodoro e incolora que puede formar ácido clorhídrico al entrar en contacto con el agua. [2] La reacción con el agua es muy lenta, la sustancia se hunde y la reacción se considera no peligrosa. [3] Otro producto de la hidrólisis es el ácido fenilarsenioso, que es un irritante severo para las membranas mucosas y la piel . [2] En estado impuro, la fenildicloroarsina puede tener un ligero color marrón, en su forma más pura, aunque no tiene color y la sustancia tiene una textura aceitosa. [4] Una solución impura de DP también emite un olor característicamente desagradable a rábano picante o a ajo , que es detectable a 0.1 ppm. [5]
La fenildicloroarsina es uno de los cuatro arsenicales orgánicos, los otros tres son lewisita (L), metildicloroarsina (MD) y etildicloroarsina (ED). [6] La PD se considera un análogo de la lewisita. [7] En su punto de congelación , -20 ° C, la PD se convierte en una masa sólida microcristalina . [8] El compuesto tiene un enlace C-metaloide entre el grupo fenilo y el arsénico y dos enlaces covalentes entre el arsénico y el cloro . [9]
Síntesis
La fenildicloroarsina se produce al hacer reaccionar benceno con tricloruro de arsénico . El cloruro de aluminio anhidro actúa como catalizador en esta reacción. [4]
Usos
La fenildicloroarsina es un agente de guerra química obsoleto y se clasifica como vesicante o agente vómitos / incapacitante . [10] Se usó como arma durante la Primera Guerra Mundial, donde se mostró menos eficaz que otros agentes de vómito. [10] La fenildicloroarsina es un vesicante arsénico que se puede mezclar con agentes mostaza para su uso en la guerra química. [11] La PD se desarrolló para su uso en ambientes húmedos, debido a su tendencia a persistir en áreas frescas y sombreadas. [12] La fenildicloroarsina puede tener una persistencia que dura entre 2 y 7 días en condiciones ambientales habituales. [4] En áreas abiertas, es más útil como agente de vómito, pero en áreas cerradas, como sótanos, trincheras y cuevas, es altamente efectivo debido a su densidad de vapor "extrema". [12] Los bancos y otras instalaciones de alta seguridad también han utilizado la fenildicloroarsina para defenderse de las violaciones de la seguridad. [4]
Efectos biologicos
La enfermedad de Parkinson daña los ojos, los pulmones, la garganta y las membranas nasales. [12] La EP afecta inmediatamente los ojos y puede producir ceguera, aunque requiere dosis altas. [4] También induce náuseas y vómitos, una inhalación de tan solo 5-50 miligramos puede provocar vómitos intensos. [4] La exposición prolongada a la enfermedad de Parkinson puede causar daño sistémico al reemplazar el calcio con arsénico ; también puede producirse un daño extenso de la médula ósea . [12] Debido a que la EP se reconoce fácilmente en el campo y a una velocidad relativamente rápida para que los procedimientos de descontaminación sean efectivos, el producto químico no es tan útil como otros agentes blíster. [4] La formación de ampollas resultante de la exposición a la enfermedad de Parkinson también puede retrasarse, por tan solo 30 minutos, [7] o hasta 32 horas, dependiendo de la concentración de la dosis. [4]
La toxicología molecular de la EP no se comprende bien, [7] pero un informe de 1986 patrocinado por el Ejército de los EE. UU. Arrojó algo de luz sobre esa área. El informe del Ejército mostró que la DP penetró la membrana de los glóbulos rojos e interactuó con algo dentro de la célula. El estudio también encontró que la hemoglobina no era responsable de "mantener" a la EP en su vínculo con los eritrocitos (glóbulos rojos), sino que se encontró que el glutatión es más probable que interactúe con la EP dentro de la célula. [7] [12]
Ver también
- Difenilclorarsina
Referencias
- ^ Wood JR (mayo de 1944). "Chemical Warfare-A Chemical and Toxicological Review" . Revista Estadounidense de Salud Pública y Salud de la Nación . 34 (5): 455–60. doi : 10.2105 / AJPH.34.5.455 . PMC 1625133 . PMID 18015982 .
- ^ a b Leikin JB, McFee RB (2007). Manual de exposiciones a agentes nucleares, biológicos y químicos . Informa Health Care. págs. 356–57. ISBN 978-1420044775.)
- ^ RP de Pohanish (2005). Datos de materiales peligrosos . Wiley-IEEE. págs. 895–96. ISBN 0471726109.)
- ^ a b c d e f g h Ledgard J (2006). Una historia de laboratorio de agentes de guerra química . Lulu.com. págs. 127-29. ISBN 1411694325.
- ^ Ellison HD (2007). Manual de agentes de guerra química y biológica . Prensa CRC. pag. 156. ISBN 978-0849314346.
- ^ Fitzgerald GM, Vollmer T (19 de junio de 2006). "CBRNE - Vesicantes, arsenicales orgánicos: L, ED, MD, PD, HL" . emedicina . WebMD . Consultado el 22 de diciembre de 2008 .
- ^ a b c d O'Connor RJ, McGown EL, Dill K (agosto de 1986). "Interacción de Phenyldicholoroarsine con moléculas biológicas" (PDF) . Departamento de Química - Universidad de Clemson para el Ejército de los EE. UU. , Instituto de Investigación del Ejército Letterman . Consultado el 22 de diciembre de 2008 .
- ^ Hills T (2007). El diccionario ilustrado de química orgánica . Tokio: Lotus Press. pag. 149. ISBN 978-8189093518.
- ^ Manahan SE (1999). Ecología industrial: química ambiental y residuos peligrosos . Prensa CRC. pag. 189. ISBN 1566703816.
- ^ a b Cashman JR (2008). Manual de respuesta a emergencias para armas y agentes químicos y biológicos . Prensa CRC. págs. 215-19. ISBN 978-1420052657.
- ^ Dire DJ (21 de diciembre de 2007). "CBRNE - vesicantes, mostaza: Hd, Hn1-3, H]" . emedicina . WebMD . Consultado el 22 de diciembre de 2008 .
- ^ a b c d e Byrnes ME, King DA, Tierno Jr PM (2003). Terrorismo nuclear, químico y biológico: respuesta de emergencia y protección pública . Prensa CRC. pag. 57. ISBN 1566706513.