El fototrexato es un fármaco antifolato fotocrómico desarrollado en el Instituto de Bioingeniería de Cataluña (IBEC, Instituto de Ciencia y Tecnología de Barcelona). En particular, es un agente fotofarmacológico [1] [2] que se comporta como inhibidor regulado por la luz de la enzima dihidrofolato reductasa (DHFR). [3] [4] El fototrexato es un análogo estructural fotoisomerizable del agente de quimioterapia metotrexato . También es un ejemplo de "azologización". [5] Los efectos farmacológicos del fototrexato se pueden activar y desactivar mediante rayos UVA y luz visible., respectivamente. El fototrexato es casi inactivo en su configuración trans mientras que se comporta como un potente antifolato en su configuración cis . También puede auto-desactivarse espontáneamente en la oscuridad.
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Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 19 N 7 O 5 |
Masa molar | 437,416 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Cis-Phototrexate_skeletal.svg/220px-Cis-Phototrexate_skeletal.svg.png)
Ver también
Referencias
- ^ Velema WA, Szymanski W, Feringa BL (febrero de 2014). "Fotofarmacología: más allá de la prueba de principio" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 136 (6): 2178–91. doi : 10.1021 / ja413063e . hdl : 11370 / d6714f52-c2c8-4e48-b345-238e98bcc776 . PMID 24456115 .
- ^ Broichhagen J, Frank JA, Trauner D (julio de 2015). "Una hoja de ruta hacia el éxito en fotofarmacología". Cuentas de Investigación Química . 48 (7): 1947–60. doi : 10.1021 / acs.accounts.5b00129 . PMID 26103428 .
- ^ Matera C, Gomila AM, Camarero N, Libergoli M, Soler C, Gorostiza P (noviembre de 2018). "Antimetabolito fotoconmutable para quimioterapia fotoactivada dirigida". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 140 (46): 15764-15773. doi : 10.1021 / jacs.8b08249 . hdl : 2445/126377 . PMID 30346152 .
- ^ Mashita T, Kowada T, Takahashi H, Matsui T, Mizukami S (junio de 2019). "Control cuantitativo basado en la longitud de onda de la luz de la actividad dihidrofolato reductasa mediante el uso de un isóstero fotocrómico de un inhibidor". ChemBioChem . 20 (11): 1382-1386. doi : 10.1002 / cbic.201800816 . PMID 30656808 . S2CID 58567138 .
- ^ Schoenberger M, Damijonaitis A, Zhang Z, Nagel D, Trauner D (julio de 2014). "Desarrollo de un nuevo bloqueador de canales de iones fotocromáticos mediante azologización de fomocaína" . Neurociencia Química ACS . 5 (7): 514–8. doi : 10.1021 / cn500070w . PMC 4102962 . PMID 24856540 .
enlaces externos
- El Instituto de Ciencia y Tecnología de Barcelona