Enlace pi


En química , enlaces pi ( enlaces pi ) son covalentes químicos bonos , en cada uno de los cuales dos lóbulos de un orbital (en un átomo de solapamiento) con dos lóbulos de un orbital sobre otro átomo, y en el que esta superposición se produce lateralmente. Cada uno de estos orbitales atómicos tiene una densidad electrónica de cero en un plano nodal compartido que pasa a través de los dos núcleos enlazados . Este plano también es un plano nodal para el orbital molecular del enlace pi. Los enlaces pi se pueden formar en enlaces dobles y triples, pero no en enlaces simples. en la mayoría de los casos.

La letra griega π en su nombre se refiere a los orbitales p , ya que la simetría orbital del enlace pi es la misma que la del orbital p cuando se ve hacia abajo del eje del enlace. Una forma común de este tipo de enlace involucra los propios orbitales p, aunque los orbitales d también participan en el enlace pi. Este último modo forma parte de la base de la unión múltiple metal-metal .

Los enlaces pi suelen ser más débiles que los enlaces sigma . El doble enlace CC , compuesto por un enlace sigma y un enlace pi, [1] tiene una energía de enlace menor al doble de la de un enlace simple CC, lo que indica que la estabilidad agregada por el enlace pi es menor que la estabilidad de un enlace sigma. Desde la perspectiva de la mecánica cuántica , la debilidad de este enlace se explica por una superposición significativamente menor entre los orbitales p componentes debido a su orientación paralela. Esto contrasta con los enlaces sigma que forman orbitales de enlace directamente entre los núcleos de los átomos de enlace, lo que da como resultado una mayor superposición y un fuerte enlace sigma.

Los enlaces Pi resultan de la superposición de orbitales atómicos que están en contacto a través de dos áreas de superposición. Los enlaces pi son enlaces más difusos que los enlaces sigma. Los electrones en los enlaces pi a veces se denominan electrones pi . Los fragmentos moleculares unidos por un enlace pi no pueden rotar alrededor de ese enlace sin romper el enlace pi, porque la rotación implica destruir la orientación paralela de los orbitales p constituyentes.

Para las moléculas diatómicas homonucleares , los orbitales moleculares π enlazantes tienen solo un plano nodal que pasa a través de los átomos enlazados, y ningún plano nodal entre los átomos enlazados. El correspondiente orbital molecular anti- enlace , o π * ("pi-estrella"), se define por la presencia de un plano nodal adicional entre estos dos átomos enlazados.

Un doble enlace típico consta de un enlace sigma y un enlace pi; por ejemplo, el doble enlace C = C en etileno (H 2 C = CH 2 ). Un triple enlace típico , por ejemplo en acetileno (HC≡CH), consta de un enlace sigma y dos enlaces pi en dos planos mutuamente perpendiculares que contienen el eje del enlace. Dos enlaces pi son el máximo que puede existir entre un par de átomos dado. Los enlaces cuádruples son extremadamente raros y solo se pueden formar entre átomos de metales de transición , y consisten en un enlace sigma, dos enlaces pi y un enlace delta .


Orbitales atómicos y moleculares de electrones, que muestran un enlace pi en la parte inferior derecha
Dos orbitales p formando un enlace π.
Etileno (eteno), una pequeña molécula orgánica que contiene un enlace pi, que se muestra en verde.