La pinacolona (3,3-dimetil-2-butanona) es una cetona importante en la química orgánica . Es un líquido incoloro y tiene un ligero olor a menta o alcanfor. Es un precursor de la triazolilpinacolona en la síntesis del fungicida triadimefón y en la síntesis del herbicida metribuzina . La molécula es una cetona asimétrica . El grupo α-metilo puede participar en reacciones de condensación. El grupo carbonilo puede sufrir las reacciones habituales (hidrogenación, aminación reductora, etc.). Es un compuesto de la Lista 3 según la Convención de Armas Químicas de 1993, debido a que está relacionado con el alcohol pinacolílico , que se utiliza en la producción desoman . [2] También es una exportación controlada en los estados miembros del Grupo Australia . [3]
| |||
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido 3,3-dimetilbutan-2-ona | |||
Otros nombres t- butil metil cetona 1,1,1-trimetilacetona | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1209331 | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.838 ![]() | ||
Número CE |
| ||
Malla | Pinacolona | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII | |||
un numero | 1224 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 6 H 12 O | |||
Masa molar | 100,161 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 0,801 g cm −3 | ||
Punto de fusion | −52 [1] ° C (−62 ° F; 221 K) | ||
Punto de ebullición | 103 a 106 ° C (217 a 223 ° F; 376 a 379 K) | ||
-69,86 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
![]() ![]() | |||
Frases R (desactualizadas) | R11 , R22 | ||
Frases S (desactualizadas) | S9 , S16 , S29 , S33 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | ![]() 1 4 0 | ||
punto de inflamabilidad | 5 ° C (41 ° F; 278 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
Lo más famoso, al menos en el aula, es que la pinacolona surge por el reordenamiento de pinacol , que ocurre por protonación de pinacol (2,3-dimetilbutano-2,3-diol). [4]
Industrialmente, la pinacolona se obtiene mediante la hidrólisis de 4,4,5-trimetil-1,3- dioxano , que es el producto de isopreno y formaldehído a través de la reacción de Prins . También se genera por cetonización de ácido piválico y ácido acético o acetona sobre catalizadores de óxido metálico. El 3-metilbutanal es un material de partida para el 2,3-dimetil-2-buteno, que a su vez se convierte en pinacolona. La pinacolona también se puede producir a partir de 2-metil-2-butanol cuando reacciona con alcoholes C5. [5]
Usos de drogas
La pinacolona se produce en grandes cantidades para su uso en fungicidas, herbicidas y pesticidas.
- El análisis retrosintético del vibunazol mostró que se derivaba de la pinacolona.
- También se usa para preparar pinacidil , así como naminidil .
- Estiripentol
- Tribuzone
- El pivaloylacetonitrilo se utiliza en la síntesis de Doramapimod .
- Triadimefon
- Diclobutrazol
- Paclobutrazol
- Valconazol
- Diethylstilbestrol pinacolona [18922-13-9]. [6]
- Algún tipo de derivado de bisfenol A también Patente de EE. UU. 4.599.463
Ver también
- Pinacol
- Alcohol pinacolílico
- Entonces hombre
Referencias
- ^ "Pinacolona | C6H12O | ChemSpider" .
- ^ Manual de agentes de guerra química y biológica (2ª ed.). Prensa CRC. ISBN 9780849314346.
- ^ "Lista de control de exportaciones: precursores de armas químicas" . Grupo de Australia . australiagroup.net . Consultado el 7 de abril de 2017 .
- ^ GA Hill y EW Flosdorf (1941). "Pinacolone" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 462
- ^ Siegel, H; Eggersdorfer (2012). Cetonas . Enciclopedia de química de Ullman . 5. 20 . doi : 10.1002 / 14356007.a15_077 . ISBN 9783527306732.
- ^ Oda, T; Sato, Y; Kodama, M; Kaneko, M (julio de 1993). "Inhibición de la actividad de la ADN topoisomerasa I por dietilestilbestrol y sus análogos" . Boletín Biológico y Farmacéutico . 16 (7): 708–10. doi : 10.1248 / bpb.16.708 . PMID 8401407 .