Poliamida

Una poliamida es un polímero con unidades repetidas unidas por enlaces amida . ^[1]

Las poliamidas se producen tanto de forma natural como artificial. Ejemplos de poliamidas de origen natural son las proteínas , como la lana y la seda . Las poliamidas fabricadas artificialmente se pueden fabricar mediante polimerización de crecimiento por etapas o síntesis en fase sólida para producir materiales tales como nailon , aramidas y poli (aspartato) de sodio . Las poliamidas sintéticas se utilizan comúnmente en textiles, industria automotriz, alfombras, utensilios de cocina y ropa deportiva debido a su alta durabilidad y resistencia. La industria de fabricación del transporte es el principal consumidor, representando el 35% del consumo de poliamida (PA). ^[2]

Clasificación

Los polímeros de aminoácidos se conocen como polipéptidos o proteínas .

Según la composición de su cadena principal, las poliamidas sintéticas se clasifican de la siguiente manera:

Familia de poliamidas	Cadena principal	Ejemplos de poliamidas	Ejemplos de productos comerciales
alifáticos poliamidas	Alifático	Nylon PA 6 y PA 66	Zytel de DuPont , Technyl de Solvay , Winmark de Winmark Polymer Industries, Rilsan y Rilsamid de Arkema , Radipol de Radici Group
Poliftalamidas	Semi-aromático	PA 6T = hexametilendiamina + ácido tereftálico	Trogamid T de Evonik Industries, Amodel de Solvay
Poliamidas aromáticas o aramidas	Aromático	Parafenilendiamina + ácido tereftálico	Kevlar y Nomex de DuPont, Teijinconex, Twaron y Technora de Teijin , Kermel de Kermel.

Todas las poliamidas se fabrican mediante la formación de una función amida para unir dos moléculas de monómero. Los monómeros pueden ser amidas mismas (normalmente en forma de lactama cíclica tal como caprolactama ), α, ω-aminoácidos o una mezcla estequiométrica de una diamina y un diácido. Ambos tipos de precursores dan un homopolímero. Las poliamidas se copolimerizan fácilmente y, por lo tanto, son posibles muchas mezclas de monómeros que, a su vez, pueden conducir a muchos copolímeros. Además, muchos polímeros de nailon son miscibles entre sí, lo que permite la creación de mezclas.

Química de polimerización

La producción de polímeros requiere la unión repetida de dos grupos para formar un enlace amida. En este caso, esto implica específicamente enlaces amida , y los dos grupos implicados son un grupo amina y un componente carbonilo terminal de un grupo funcional . Estos reaccionan para producir un enlace carbono-nitrógeno, creando un enlace amida singular . Este proceso implica la eliminación de otros átomos que anteriormente formaban parte de los grupos funcionales. El componente de carbonilo puede ser parte de un grupo de ácido carboxílico o del haluro de acilo más reactivoderivado. El grupo amina y el grupo ácido carboxílico pueden estar en el mismo monómero, o el polímero puede estar constituido por dos monómeros bifuncionales diferentes , uno con dos grupos amina y el otro con dos grupos ácido carboxílico o cloruro de ácido.

La reacción de condensación se utiliza para producir polímeros de nailon sintéticamente en la industria. Los nylons deben incluir específicamente un monómero de cadena lineal ( alifática ). El enlace amida se produce a partir de un grupo amina (conocido alternativamente como grupo amino) y un grupo de ácido carboxílico . El hidroxilo del ácido carboxílico se combina con un hidrógeno de la amina y da lugar al agua, el subproducto de eliminación que da nombre a la reacción.

Como ejemplo de reacciones de condensación, considere que en los organismos vivos, los aminoácidos se condensan entre sí mediante una enzima para formar enlaces amida (conocidos como péptidos ). Las poliamidas resultantes se conocen como proteínas o polipéptidos. En el siguiente diagrama, considere los aminoácidos como monómeros alifáticos individuales que reaccionan con moléculas idénticas para formar una poliamida, centrándose únicamente en los grupos amina y ácido. Ignore los grupos R sustituyentes , bajo el supuesto de que la diferencia entre los grupos R es insignificante:

La reacción de dos aminoácidos. Muchas de estas reacciones producen proteínas de cadena larga.

Para poliamidas o 'aramidas' completamente aromáticas, por ejemplo , Kevlar , se utiliza como monómero el cloruro de acilo más reactivo . La reacción de polimerización con el grupo amina elimina el cloruro de hidrógeno . La ruta del cloruro de ácido se puede utilizar como síntesis de laboratorio para evitar el calentamiento y obtener una reacción casi instantánea. ^[3] El resto aromático en sí no participa en la reacción de eliminación, pero aumenta la rigidez y la resistencia del material resultante, lo que conduce a la reconocida fuerza del Kevlar.

En el siguiente diagrama, la aramida está hecha de dos monómeros diferentes que se alternan continuamente para formar el polímero. La aramida es una poliamida aromática:

La reacción de 1,4-fenil-diamina (para-fenilendiamina) y cloruro de tereftaloilo para producir aramida.

Las poliamidas también se pueden sintetizar a partir de dinitrilos usando catálisis ácida mediante una aplicación de la reacción de Ritter. Este método es aplicable para la preparación de nailon 1,6 a partir de adiponitrilo , formaldehído y agua. ^[4] Además, las poliamidas se pueden sintetizar a partir de glicoles y dinitrilos utilizando este método también. ^[5]

Síntesis de nailon 1,6 a partir de adiponitrilo, formaldehído y agua utilizando ácido sulfúrico como catalizador

Ver también

• Poliamida-imida
• Poliamidas de pirrol-imidazol

Referencias

1. Palmer, RJ 2001. Poliamidas, plásticos. Enciclopedia de ciencia y tecnología de polímeros. doi : 10.1002 / 0471440264.pst251
2. Plásticos de ingeniería de estudio de mercado, Ceresana, septiembre de 2013
3. "Fabricación de nailon: el" truco de la cuerda de nailon " " . Real Sociedad de Química . Consultado el 19 de abril de 2015 .
4. Magat, Eugene E .; Faris, Burt F .; Reith, John E .; Salisbury, L. Frank (1 de marzo de 1951). "Reacciones catalizadas por ácido de nitrilos. I. La reacción de nitrilos con formaldehído1". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 73 (3): 1028–1031. doi : 10.1021 / ja01147a042 . ISSN 0002-7863 . 
5. Lakouraj, Muslem Mansour; Mokhtary, Masoud (20 de febrero de 2009). "Síntesis de poliamidas a partir de p-xililenglicol y dinitrilos". Revista de investigación de polímeros . 16 (6): 681. doi : 10.1007 / s10965-009-9273-z . ISSN 1022-9760 . S2CID 98232570 .  

Lectura adicional

• Kohan, Melvin I. (1995). Manual de plásticos de nailon. Publicaciones Hanser / Gardner. ISBN 9781569901892