Porfina

Porfina
Nombres


Otros nombres Porfin
Identificadores
Número CAS	101-60-0^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 8337^Y
ChemSpider	10447586^Y
Tarjeta de información ECHA	100.002.690
PubChem CID	66868
UNII	604BGD9J5B^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID6059235
InChI EnChI = 1S / C20H14N4 / c1-2-14-10-16-5-6-18 (23-16) 12-20-8-7-19 (24-20) 11-17-4-3-15 ( 22-17) 9-13 (1) 21-14 / h1-12,21,24H / b13-9-, 14-10-, 15-9-, 16-10-, 17-11-, 18-12 -, 19-11-, 20-12-^Y Clave: RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKSA-N^Y EnChI = 1 / C20H14N4 / c1-2-14-10-16-5-6-18 (23-16) 12-20-8-7-19 (24-20) 11-17-4-3-15 ( 22-17) 9-13 (1) 21-14 / h1-12,21,24H / b13-9-, 14-10-, 15-9-, 16-10-, 17-11-, 18-12 -, 19-11-, 20-12- Clave: RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKBA
Sonrisas C1 = CC2 = CC5 = CC = C (C = C4C = CC (C = C3C = CC (= CC1 = N2) N3) = N4) N5
Propiedades
Fórmula química	C ₂₀ H ₁₄ N ₄
Masa molar	310,35196 g / mol
Apariencia	Folletos de color rojo oscuro y brillantes
Punto de fusion	N / A
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

La porfina o porfina es un compuesto químico orgánico con fórmula C
20H
14norte
4. La molécula consta de cuatro anillos similares a pirrol unidos por cuatro grupos de metino (= C H -) para formar un anillo de macrociclo más grande , lo que lo convierte en el más simple de los tetrapirroles . Es un compuesto aromático y heterocíclico , sólido a temperatura ambiente. ^[1]

La porfina no se encuentra en la naturaleza y es casi solo de interés teórico. Sin embargo, la porfina se detecta en GC-MS de ciertas fracciones de piper betle . ^[2] También muchos derivados sustituidos llamados porfirinas , siendo el ejemplo dominante la protoporfirina IX, son compuestos bioquímicamente significativos. ^[3] También se conocen muchos análogos sintéticos, incluyendo octaetilporfirina ^[4] y tetrafenilporfirina . ^[5]

Características estructurales de la porfina y sus derivados.

Porfirinas comunes
Los derivados de la protoporfirina IX son comunes en la naturaleza, el precursor de los hemes .
La octaetilporfirina (H ₂ OEP) es un análogo sintético de la protoporfirina IX. A diferencia de los ligandos de porfirina natural, OEP ²⁻ es muy simétrico.
La tetrafenilporfirina (H ₂ TPP) es otro análogo sintético de la protoporfirina IX. A diferencia de los ligandos de porfirina natural, TPP ²⁻ es muy simétrico. Otra diferencia es que sus centros de metino están ocupados por grupos fenilo.

La porfina es plana. Los dos centros NH son trans.

Dos estructuras de resonancia de porfina.

Complejo con metal en el centro

Concomitante con el desplazamiento de dos protones N- H , la porfina se une a los iones metálicos en su centro. La inserción del centro metálico es lenta en ausencia de catalizadores. En la naturaleza, estos catalizadores (enzimas) se denominan quelatasas . Cuando no hay un ión (o átomo) metálico unido a los nitrógenos en el centro, los compuestos se denominan porfina libre o porfirina libre . Si están adheridos a un metal en el centro, entonces están unidos . Una porfirina con un átomo de hierro del tipo que se encuentra en la mioglobina , la hemoglobina o ciertos citocromos se llama hemo . Ver la porfirina artículo para más detalles.

Los compuestos similares a la porfina son los compuestos originales para sistemas de anillos similares con otros átomos metálicos centrales en bioquímica. Estos incluyen la clorina , que tiene un ion magnesio en varios tipos de clorofila ; bacterioclorina , que se encuentra en bacterioclorofila ; y corrin , que tiene un centro de cobalto en cobalamina ( vitamina B 12 ).

Ver también

Tetrahidroporfina

Otras lecturas

Budavari, Susan (1989). "7574. Porfina" . The Merck Index (11ª ed.). Merck & Co., Inc. pág. 1210 . ISBN 0-911910-28-X. LCCN 89-60001 .

Referencias

^ "Porfirina". Enciclopedia de Química Inorgánica y Bioinorgánica . Wiley-VCH. 2011. doi : 10.1002 / 9781119951438.eibd0638 . ISBN 9781119951438.
^ Karak S, Das S, Biswas M, Choudhury A, Dutta M, Chaudhury K, De B (diciembre de 2019). "Composición fitoquímica, inhibición de la β-glucuronidasa y propiedades antioxidantes de dos fracciones de extracto acuoso de hoja de betle de Piper" . Revista de bioquímica alimentaria . 43 (12): e13048. doi : 10.1111 / jfbc.13048 . PMID 31581322 .
^ Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes en biología". Enciclopedia Wiley de Biología Química . John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672.
^ Jonathan L. Sessler; Azadeh Mozaffari; Martin R. Johnson (1992). "3,4-Dietilpirrol y 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaetilporfirina". Org. Synth . 70 : 68. doi : 10.15227 / orgsyn.070.0068 .
^ Lindsey, Jonathan S. (2000). "Síntesis de porfirinas mesosustituidas". En Kadish, Karl M .; Smith, Kevin M .; Guilard, Roger (eds.). Manual de porfirina . 1 . págs. 45-118. ISBN 0-12-393200-9.

[encyc-1] "Porfirina". Enciclopedia de Química Inorgánica y Bioinorgánica . Wiley-VCH. 2011. doi : 10.1002 / 9781119951438.eibd0638 . ISBN 9781119951438.

[pmid31581322-2] Karak S, Das S, Biswas M, Choudhury A, Dutta M, Chaudhury K, De B (diciembre de 2019). "Composición fitoquímica, inhibición de la β-glucuronidasa y propiedades antioxidantes de dos fracciones de extracto acuoso de hoja de betle de Piper" . Revista de bioquímica alimentaria . 43 (12): e13048. doi : 10.1111 / jfbc.13048 . PMID 31581322 .

[Hemes-3] Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes en biología". Enciclopedia Wiley de Biología Química . John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672.

[4] Jonathan L. Sessler; Azadeh Mozaffari; Martin R. Johnson (1992). "3,4-Dietilpirrol y 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaetilporfirina". Org. Synth . 70 : 68. doi : 10.15227 / orgsyn.070.0068 .

[5] Lindsey, Jonathan S. (2000). "Síntesis de porfirinas mesosustituidas". En Kadish, Karl M .; Smith, Kevin M .; Guilard, Roger (eds.). Manual de porfirina . 1 . págs. 45-118. ISBN 0-12-393200-9.

[1]