Porfina
La porfina o porfina es un compuesto químico orgánico de fórmula C 20 H 14 N 4 . La molécula consta de cuatro anillos tipo pirrol unidos por cuatro grupos metino (= C H -) para formar un anillo de macrociclo más grande , lo que lo convierte en el más simple de los tetrapirroles . Es un compuesto aromático y heterocíclico , sólido a temperatura ambiente. [1]
Porphine no ocurre en la naturaleza y es casi solo de interés teórico. Sin embargo, la porfina se detecta en GC-MS de ciertas fracciones de piper betle . [2] También muchos derivados sustituidos llamados porfirinas , siendo el ejemplo dominante la protoporfirina IX , son compuestos bioquímicamente significativos. [3] También se conocen muchos análogos sintéticos, como la octaetilporfirina [4] y la tetrafenilporfirina . [5]
La octaetilporfirina (H 2 OEP) es un análogo sintético de la protoporfirina IX. A diferencia de los ligandos de porfirina naturales, la OEP 2− es muy simétrica.
La tetrafenilporfirina (H 2 TPP) es otro análogo sintético de la protoporfirina IX. A diferencia de los ligandos de porfirina naturales, TPP 2− es muy simétrico. Otra diferencia es que sus centros de metino están ocupados por grupos fenilo.
Concomitante con el desplazamiento de dos protones N - H , la porfina se une a iones metálicos en su centro. La inserción del centro metálico es lenta en ausencia de catalizadores. En la naturaleza, estos catalizadores (enzimas) se denominan quelatasas . Cuando no hay ningún ion metálico (o átomo) unido a los nitrógenos en el centro, los compuestos se denominan porfina libre o porfirina libre . Si están unidos a un metal en el centro, entonces están unidos . Una porfirina con un átomo de hierro del tipo que se encuentra en la mioglobina , la hemoglobina o ciertos citocromos se llama hemo . Ver la Porfirina artículo para más detalles.
Los compuestos similares a la porfina son los compuestos originales de sistemas de anillos similares con otros átomos metálicos centrales en bioquímica. Estos incluyen la clorina , que tiene un ion de magnesio en varios tipos de clorofila ; bacterioclorina , que se encuentra en la bacterioclorofila ; y corrin , que tiene un centro de cobalto en la cobalamina ( vitamina B 12 ).
