Acetato de prebediolona (nombres comerciales Acetoxanon , Acetoxanone , Acetoxy-Prenolon , Artisone , Artivis , Pregnartrone , Sterosone ), también conocido como 21-hydroxypregnenolone 21-acetate o 21-acetoxypregnenolone ( AOP ), así como 3β, 21-dihydroxypregn-5- en-20-one 21-acetato , es un esteroide pregnano sintético que se describe como glucocorticoide y se ha utilizado en el tratamiento de la artritis reumatoide . [1] [2] [3] Es el éster acetato C21 de la prebediolona (21-hidroxipregnenolona), el derivado hidroxilado C21 de la pregnenolona . [1] El acetato de prebediolona se conoce desde al menos 1950. [4] El compuesto también es un intermedio en una síntesis de acetato de desoxicorticosterona (21-acetoxiprogesterona). [5]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Acetoxanon, Acetoxanone, Acetoxy-Prenolon, Artisone, Artivis, Pregnartrone, Sterosone |
Otros nombres | 21-acetato de 21-hidroxipregnenolona; 21-acetato de pregnenolona; 21-acetoxipregnenolona; AOP; 3 \ beta, 21 - dihidroxipregn - 5 - en - 20 - ona 21 acetato; Pregn-5-en-3β, 21-diol-20-ona 21-acetato |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.454 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 23 H 34 O 4 |
Masa molar | 374,521 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Ver también
- Acetato de pregnenolona
- Succinato de pregnenolona
Referencias
- ↑ a b J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 665–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ BRUGSCH HG, MANNING RA (1951). "Un estudio comparativo de pregnenolona, 21-acetoxipregnenolona y ACTH". N. Engl. J. Med . 244 (17): 628–32. doi : 10.1056 / NEJM195104262441703 . PMID 14815736 .
- ^ LEFKOVITS AM (1953). "Terapia con artisona en artritis reumatoide". Reumatismo . 9 (4): 70–6. PMID 13101380 .
- ^ Primavera, FS (1950). "Avances recientes en la química de los esteroides". Journal of the Chemical Society ( reanudación ) : 3352. doi : 10.1039 / jr9500003352 . ISSN 0368-1769 .
- ^ Reumatismo . Rolls House Publishing Company. 1953.
Artisone es un esteroide del tipo de 21 carbonos. Es 5-pregneno 3 beta, 21-dial-20-ona 21 acetato.4 También se lo conoce como 21-acetoxi-pregnenolona, acetoxanona, acetato de prebediolona. Es un producto intermedio en la síntesis de acetato de desoxicorticosterona y se prepara haciendo reaccionar 5,6-pregneno-3-ol-20-ona con bromo y cloroformo y tratando el bromuro oleoso obtenido con acetato de potasio I en alcohol.