La previtamina D 3 es un intermediario en la producción de colecalciferol ( vitamina D 3 ).
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC Previtamina D 3 | |
Nombre IUPAC preferido (1 S ) -4-Metil-3 - [(1 Z ) -2 - {(1 R , 3a R , 7a R ) -7a-metil-1 - [(2 R ) -6-metilheptan-2-ilo ] -2,3,3a, 6,7,7a-hexahidro- 1H -inden-4-il} eten-1-il] ciclohex-3-en-1-ol | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.013.304 |
Número CE |
|
Malla | Previtamina + D (3) |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Propiedades | |
C 27 H 44 O | |
Masa molar | 384,648 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Está formado por la acción de la luz UV , más concretamente la luz UVB de longitudes de onda entre 295 y 300 nm, que actúa sobre el 7-dehidrocolesterol de las capas epidérmicas de la piel. [1] [2] [3]
El anillo B de la estructura del núcleo del esteroide se abre, lo que produce un secoesteroide . Este luego sufre una isomerización espontánea en colecalciferol, la prohormona de la forma activa de vitamina D, calcitriol .
Los protectores solares bloquean eficazmente la síntesis de previtamina D 3 . [4]
Mapa de ruta interactivo
Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para enlazar con los artículos respectivos. [§ 1]
- ^ El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "VitaminDSynthesis_WP1531" .
Referencias
- ^ MacLaughlin JA, Anderson RR, Holick MF (mayo de 1982). "El carácter espectral de la luz solar modula la fotosíntesis de previtamina D3 y sus fotoisómeros en la piel humana". Ciencia . 216 (4549): 1001–3. Código Bibliográfico : 1982Sci ... 216.1001M . doi : 10.1126 / science.6281884 . PMID 6281884 .
- ^ Webb AR (septiembre de 2006). "Quién, qué, dónde y cuándo influye en la síntesis cutánea de vitamina D" . Avances en Biofísica y Biología Molecular . 92 (1): 17-25. doi : 10.1016 / j.pbiomolbio.2006.02.004 . PMID 16766240 .
- ^ Pope SJ, Holick MF, Mackin S, Godar DE (2008). "Factores de conversión del espectro de acción que cambian eritemalmente ponderados a dosis UV ponderadas de previtamina D3" . Fotoquímica y Fotobiología . 84 (5): 1277–83. doi : 10.1111 / j.1751-1097.2008.00373.x . PMID 18513232 .
- ^ Sayre RM, Dowdy JC (2007). "Oscuridad al mediodía: protectores solares y vitamina D3". Fotoquímica y Fotobiología . 83 (2): 459–63. doi : 10.1562 / 2006-06-29-RC-956 . PMID 17115796 .