El 7-dehidrocolesterol ( 7-DHC ) es un zoosterol que funciona en el suero como un precursor del colesterol y se convierte fotoquímicamente en vitamina D 3 en la piel , por lo que funciona como provitamina- D 3 . La presencia de este compuesto en la piel humana permite a los humanos fabricar vitamina D 3 ( colecalciferol ) a partir de los rayos ultravioleta de la luz solar, a través de un isómero intermedio, la previtamina D 3 . También se encuentra en la leche.de varias especies de mamíferos. [1] [2] La lanolina , una sustancia cerosa que es secretada naturalmente por los mamíferos que tienen lana, contiene 7-DHC que se convierte en vitamina D por la luz solar y luego se ingiere durante el aseo como nutriente. En los insectos es un precursor de la hormona ecdisona , necesaria para llegar a la edad adulta. [3] Fue descubierto por el químico orgánico premio Nobel Adolf Windaus .
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC Colesta-5,7-dien-3β-ol | |
Nombre IUPAC preferido (1 R , 3a R , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -9a, 11a-Dimetil-1 - [(2 R ) -6-metilheptan-2-il] -2,3,3a, 6 , 7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-dodecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-7-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.456 |
Malla | 7-deshidrocolesterol |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 27 H 44 O | |
Masa molar | 384.638 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Localización
La piel consta de dos capas primarias: una capa interna, la dermis , que comprende en gran parte tejido conectivo , y una epidermis externa más delgada . El grosor de la epidermis varía de 0,08 mm a más de 0,6 mm (de 0,003 a 0,024 pulgadas). [4] La epidermis comprende cinco estratos ; de exterior a interior, son el estrato córneo , el estrato lúcido , el estrato granuloso , el estrato espinoso y el estrato basal . Las concentraciones más altas de 7-dehidrocolesterol se encuentran en la capa epidérmica de la piel, específicamente en el estrato basal y el estrato espinoso. [5] La producción de previtamina D 3 es, por tanto, mayor en estas dos capas.
Radiación
La síntesis de la previtamina D 3 en la piel implica la radiación UVB , que penetra eficazmente solo en las capas epidérmicas de la piel. El 7-dehidrocolesterol absorbe la luz ultravioleta con mayor eficacia en longitudes de onda entre 290 y 320 nm y, por lo tanto, la producción de vitamina D 3 se producirá principalmente en esas longitudes de onda. Los dos factores más importantes que gobiernan la generación de previtamina D 3 son la cantidad (intensidad) y la calidad (longitud de onda apropiada) de la irradiación UVB que alcanza el 7-dehidrocolesterol en el estrato basal y el estrato espinoso. [5]
Otra consideración importante es la cantidad de 7-dehidrocolesterol presente en la piel. En circunstancias normales, en el estrato espinoso y el estrato basal de la piel humana se dispone de grandes cantidades de 7-dehidrocolesterol (alrededor de 25 a 50 μg / cm 2 de piel) para satisfacer las necesidades de vitamina D del organismo. Se ha propuesto que la insuficiencia de 7-DHC es una causa alternativa de la deficiencia de vitamina D. [6]
Fuentes
El 7-DHC puede ser producido por animales y plantas a través de diferentes vías. No es producido por hongos en cantidades significativas. Está fabricado por algunas algas , pero la vía no se comprende bien. [7] También puede ser producido por algunas bacterias. [6]
Industrialmente, el 7-DHC generalmente proviene de la lanolina y se usa para producir vitamina D3 por exposición a los rayos UV. [8] El liquen se usa en suplementos veganos . [9]
Mapa de ruta interactivo
Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para enlazar con los artículos respectivos. [§ 1]
- ^ El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "VitaminDSynthesis_WP1531" .
Ver también
- Vitamina D
- Síndrome de Smith-Lemli-Opitz
- 7-deshidrocolesterol reductasa
Referencias
- ^ "7-deshidrocolesterol". Diccionario médico de American Heritage Stedman . Compañía Houghton Mifflin. 21 de enero de 2007.
- ^ "7-deshidrocolesterol" . Answers.com . Archivado desde el original el 25 de octubre de 2012.
- ^ Joven E (2012). "Gracias a un gen, esta mosca necesita un cactus para escapar de Neverland" . No exactamente ciencia espacial .
- ^ Martini F, Timmons MJ, Tallitsch RB (2006). Anatomía humana . Editores Pearson / Benjamin-Cummings. pag. 89. ISBN 0-8053-7211-3.
- ^ a b Norman AW (junio de 1998). "Luz solar, estación, pigmentación de la piel, vitamina D y 25-hidroxivitamina D: componentes integrales del sistema endocrino de vitamina D" . La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 67 (6): 1108–10. doi : 10.1093 / ajcn / 67.6.1108 . PMID 9625080 .
- ^ a b Gokhale, Sucheta; Bhaduri, Anirban (diciembre de 2019). "Modulación de la provitamina D3 a través de la suplementación con prebióticos: evaluación basada en simulación" . Informes científicos . 9 (1): 19267. doi : 10.1038 / s41598-019-55699-2 .
- ^ Jäpelt, Rie B .; Jakobsen, Jette (2013). "Vitamina D en plantas: una revisión de ocurrencia, análisis y biosíntesis" . Fronteras en la ciencia de las plantas . 4 . doi : 10.3389 / fpls.2013.00136 . PMC 3651966 . PMID 23717318 .
- ^ Holick MF (noviembre de 2005). "La epidemia de vitamina D y sus consecuencias para la salud" (PDF) . La Revista de Nutrición . 135 (11): 2739S – 48S. doi : 10.1093 / jn / 135.11.2739S . PMID 16251641 .
[La vitamina D3] se produce comercialmente extrayendo el 7-deshidrocolesterol de la grasa de la lana, seguido de la irradiación con UVB y la purificación [...] [La vitamina D2] se fabrica comercialmente irradiando y luego purificando el ergosterol extraído de la levadura
- ^ "Vitamina D" . La Sociedad Vegana .