Estriol conjugado
De Wikipedia, la enciclopedia libre
  (Redirigido desde Progynon )
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
No confundir con estrógenos conjugados o conjugado de estrógenos .
Estriol conjugado
Estriol glucuronide.svg
Estriol 16α-glucurónido , el principal componente activo del estriol conjugado (los glucurónidos de estriol constituyen aproximadamente del 35 al 46% del contenido total).
Estriol 3-sulfato.svg
3-sulfato de estriol , el segundo componente activo principal del estriol conjugado (constituye aproximadamente del 15 al 22% del contenido total).
Combinación de
Glucurónido de estriolEstrógeno
Sulfato de estriolEstrógeno
Glucurónido de sulfato de estriolEstrógeno
Datos clinicos
Nombres comercialesProgynon, Emmenin
Otros nombresEstriol humano conjugado; Estriol conjugado; Estriol humano conjugado; CE3; CHE3; Estrógenos humanos conjugados; Estrógenos humanos conjugados; CHEs
Vías de administraciónOral
Identificadores
Número CAS
  • 113-38-2 chequeY
UNII

El estriol conjugado , vendido bajo las marcas Progynon y Emmenin , es un medicamento de estrógeno que se usaba anteriormente para indicaciones de tipo estrógeno, como el tratamiento de los síntomas de la menopausia en mujeres. El término se refiere específicamente a formulaciones de conjugados de estriol que se fabricaron a partir de la orina rica en estrógenos de mujeres embarazadas y se usaron como medicamentos en las décadas de 1920 y 1930. El estriol conjugado es análogo y fue reemplazado por estrógenos conjugados (nombre comercial Premarin), que se fabrica a partir de la orina de yeguas preñadas.. El estriol conjugado fue una de las primeras formas de estrógeno farmacéutico que se utilizaron en medicina. Se tomó por vía oral .

Los principales componentes del estriol conjugado son los glucurónidos de estriol y, en menor medida, los sulfatos de estriol . Los glucurónidos de estrógeno se pueden desglucuronidar en los correspondientes estrógenos libres por la β-glucuronidasa en los tejidos que expresan esta enzima , como la glándula mamaria , el hígado y el riñón , entre otros. [1] Asimismo, los sulfatos de estrógeno pueden desulfatarse en los correspondientes estrógenos libres mediante la esteroide sulfatasa en los tejidos que expresan esta enzima. [2] En consecuencia, los conjugados de estrógenos tienen actividad estrogénica a través de la conversión en estrógenos no conjugados.[1]

Progynon

Progynon (Schering).

Progynon era una formulación oral activa de estrógeno que fue desarrollada por Adolf Butenandt en Schering e introducida en Alemania en 1928. [3] [4] [5] [6] [7] [8] Se informó que fue el primer producto de hormonas sexuales y de ahí también el primer producto de estrógeno que se introdujo para uso médico. [8] Progynon era originalmente un extracto de ovario o placentario , [9] [10] pero Schering pronto cambió por razones económicas a usar la orina de mujeres que estaban enembarazo . [6] Esta forma de Progynon era esencialmente el mismo producto que Emmenin, que fue desarrollado por James Collip en Ayerst e introducido en Canadá en 1930 (y en los Estados Unidos en 1934). [3] [4]

Para reducir aún más los costos de fabricación de Progynon, Schering finalmente cambió a usar la orina de yeguas preñadas y llamó a su nuevo producto Progynon 2. [3] [4] [11] Ayerst hizo lo mismo, con la introducción de Premarin ( estrógenos equinos conjugados ) en 1941. [4] Premarin pronto reemplazó a Emmenin y desde entonces se ha convertido no solo en un estrógeno muy utilizado, sino en uno de los medicamentos más recetados en América del Norte . [12]

Tanto Progynon como Emmenin contenían una mezcla de estrógenos solubles en agua , que más tarde se determinó que era principalmente glucurónido de estriol . [4] [13] Los conjugados de estriol como el glucurónido de estriol y el sulfato de estriol constituyen más del 90% de los estrógenos en la orina de las mujeres embarazadas. [14] De estos conjugados, del 35 al 46% son glucurónidos de estriol y del 15 al 22% son 3-sulfato de estriol al final del embarazo; también se produce el glucurónido de sulfato de estriol conjugado doble (probablemente 3-sulfato de estriol 16α-glucurónido). [15] [16] [17]

Progynon también fue el nombre que Butenandt le dio originalmente a la estrona (que había aislado en 1929) en su primera publicación sobre la sustancia (y más tarde denominada foliculina, y el nombre de estrona no se adoptó finalmente hasta 1935). [18] [19] Aparte de Progynon y Progynon 2, el nombre Progynon también se ha utilizado en una variedad de otros productos estrogénicos comercializados por Schering, incluidos Progynon-B ( benzoato de estradiol ), Progynon-DH ( estradiol ; "dihidroxyestrina") , Progynon-DP ( dipropionato de estradiol ), Progynon-C ( etinilestradiol ), Progynova ( valerato de estradiol ) y Progynon Depot (valerato de estradiol , undecilato de estradiol)).

Emmenin

Emmenin (Ayerst).

Emmenin era una formulación oral activa de estrógeno que fue desarrollada por James Collip en Ayerst e introducida en Canadá en 1930 y los Estados Unidos en 1934. [3] [4] Originalmente era un extracto obtenido de placenta humana . [20] [21] [22] [23] [24] En algún momento, parece haber sido cambiado a un extracto de orina de mujeres que estaban en la última etapa del embarazo , que era equivalente en composición pero era menos costoso de obtener , [25]y era esencialmente el mismo producto que Progynon, un estrógeno relacionado desarrollado por Adolf Butenandt en Schering e introducido en Alemania . [3] [4] [26] [6] [7] [8] Estos productos de estrógeno fueron los primeros estrógenos activos por vía oral que se comercializaron para uso médico. [4] [8] [27] [28]

Para reducir los costos de fabricación de Emmenin y Progynon, Ayerst y Schering finalmente cambiaron a usar la orina de yeguas preñadas (que contiene estrógenos equinos conjugados , principalmente sulfato de estrona ) [2] y llamaron a sus nuevos productos Premarin y Progynon 2, respectivamente. [3] [4] [11] Premarin fue introducido por Ayerst en 1941 [4] y se ha convertido no solo en un estrógeno muy utilizado, sino en uno de los fármacos más recetados en América del Norte . [12]

Tanto Emmenin como Progynon contenían una mezcla de estrógenos conjugados solubles en agua , que luego se determinó que era principalmente glucurónido de estriol . [4] [13] Los conjugados de estriol como el glucurónido de estriol y el sulfato de estriol constituyen más del 90% de los estrógenos en la orina de las mujeres embarazadas. [14] De estos conjugados, del 35 al 46% son glucurónidos de estriol y del 15 al 22% son 3-sulfato de estriol al final del embarazo; también se produce el glucurónido de sulfato de estriol conjugado doble (probablemente 3-sulfato de estriol 16α-glucurónido). [15] [16] [17] A diferencia de los estrógenos no conjugados como el estradiol y estrona , estos estrógenos eran activos por vía oral. [4] [8] [27] [28]

Ver también

  • Sustancias estrogénicas
  • Estrógenos conjugados
  • Estrógenos esterificados
  • Conjugado de estrógeno
  • Lista de preparaciones combinadas de hormonas sexuales

Referencias

  1. ↑ a b Zhu BT, Conney AH (enero de 1998). "Papel funcional del metabolismo de los estrógenos en las células diana: revisión y perspectivas" . Carcinogénesis . 19 (1): 1–27. doi : 10.1093 / carcin / 19.1.1 . PMID  9472688 .
  2. ↑ a b Kuhl H (2005). "Farmacología de estrógenos y progestágenos: influencia de diferentes vías de administración" (PDF) . Climaterio . 8 Supl. 1: 3-63. doi : 10.1080 / 13697130500148875 . PMID 16112947 . S2CID 24616324 .   
  3. ↑ a b c d e f Barbara Seaman (4 de enero de 2011). El mayor experimento jamás realizado en mujeres: explotando el mito del estrógeno . Prensa de Seven Stories. págs. 22–. ISBN 978-1-60980-062-8.
  4. ↑ a b c d e f g h i j k l Thom Rooke (1 de enero de 2012). La búsqueda de la cortisona . Prensa MSU. págs. 54–. ISBN 978-1-60917-326-5.
  5. ^ http://www.jbc.org/content/87/2/357.short
  6. ↑ a b c Christopher Kobrak (7 de octubre de 2002). Culturas nacionales y competencia internacional: la experiencia de Schering AG, 1851-1950 . Prensa de la Universidad de Cambridge. págs. 119–. ISBN 978-0-521-81481-2.
  7. ↑ a b Streck, Arnulf (1928). " " Progynon "-Schering, ein Neues Zyklus-Hormonpräparat". Klinische Wochenschrift . 7 (25): 1172-1178. doi : 10.1007 / BF01738283 . ISSN 0023-2173 . S2CID 35945534 .  
  8. ↑ a b c d e Vera Regitz-Zagrosek (2 de octubre de 2012). Sexo y diferencias de género en farmacología . Springer Science & Business Media. págs. 549–. ISBN 978-3-642-30725-6. El primer esteroide sexual utilizado como agente farmacológico fue Progynon, vendido por primera vez por Schering AG en 1928. [...]
  9. ^ Batisweiler, J. (1928). Placentaextrakt Progynon (Schering-Kahlbaum) bei Menstruationsstörungen und Kastrationsfolgen. Zbl. Gynäk, 2227-2232. Chicago
  10. ^ Stanley Alstead (22 de octubre de 2013). Libro de texto de farmacología y terapéutica de Poulsson . Elsevier. págs. 195–. ISBN 978-1-4832-2584-5.
  11. ↑ a b H. K. Chopra; Navin C. Nanda (15 de diciembre de 2013). Libro de texto de cardiología: una perspectiva clínica e histórica . Jaypee Brothers Medical Publishers Pvt. Ltd. págs. 326–. ISBN 978-93-5090-803-7.
  12. ^ a b Avances en toxicología molecular . Elsevier. 13 de octubre de 2006. págs. 4–. ISBN 978-0-08-046538-8.
  13. ↑ a b Gregory Pincus (22 de octubre de 2013). Progresos recientes en la investigación hormonal: Actas de la Conferencia Laurentian Hormone . Ciencia de Elsevier. págs. 307–. ISBN 978-1-4832-1945-5.
  14. ^ a b Robert K. Creasy; Robert Resnik; Charles J. Lockwood; Jay D. Iams; Michael F. Greene; Thomas Moore (2013). Medicina materno-fetal de Creasy y Resnik: principios y práctica . Ciencias de la salud de Elsevier. págs. 104–. ISBN 978-1-4557-1137-6.
  15. ↑ a b N. S. Assali (3 de septiembre de 2013). El organismo materno . Elsevier. págs. 339–. ISBN 978-1-4832-6380-9.
  16. ^ a b Helmut Sies; Lester Packer (2005). Enzimas de conjugación de fase II y sistemas de transporte . Publicaciones profesionales del Golfo. págs. 294–. ISBN 978-0-12-182805-9.
  17. ↑ a b Smith OW, Hagerman DD (junio de 1965). "Estimación cuantitativa de conjugados de estrógenos en plasma tardío del embarazo". J. Clin. Endocrinol. Metab . 25 (6): 732–41. doi : 10.1210 / jcem-25-6-732 . PMID 14296256 . 
  18. ^ James K. Laylin (30 de octubre de 1993). Premios Nobel de Química, 1901-1992 . Fundación Patrimonio Químico. págs. 253-254. ISBN 978-0-8412-2690-6.
  19. ^ Perfiles de sustancias farmacológicas, excipientes y metodología relacionada . Prensa académica. 2 de noviembre de 1983. págs. 136–. ISBN 978-0-08-086107-4.
  20. ^ Collip, JB; Browne, JSL; Thomson, DL (1934). "La naturaleza química de Emmenin". Endocrinología . 18 (1): 71–74. doi : 10.1210 / endo-18-1-71 . ISSN 0013-7227 . 
  21. ^ Macfarlane, Catharine (1936). "Observaciones sobre el uso de la emmenina de Collip en la menopausia". Revista estadounidense de obstetricia y ginecología . 31 (4): 663–666. doi : 10.1016 / S0002-9378 (36) 90468-4 . ISSN 0002-9378 . 
  22. ^ Campbell, AD (1933). "Sobre las hormonas placentarias y los trastornos menstruales". Annals of Internal Medicine . 7 (3): 330. doi : 10.7326 / 0003-4819-7-3-330 . ISSN 0003-4819 . 
  23. ^ Campbell, AD y Collip, JB (1930). Tratamiento de los síntomas de la menopausia y los trastornos menstruales con extractos de placenta humana y orina del embarazo. Revista de la Asociación Médica Canadiense , 23, 633-641.
  24. ^ McCullagh EP (1935). "El manejo de los trastornos menstruales funcionales" . Cleveland Clinic Quarterly . 2 (4): 52–64. doi : 10.3949 / ccjm.2.4.52 .
  25. ^ Stevenson WG (1945). "Orina y estrógenos de yeguas preñadas" . ¿Puede J Comp Med Vet Sci . 9 (11): 293-301. PMC 1661006 . PMID 17648157 .  
  26. ^ http://www.jbc.org/content/87/2/357.short
  27. ↑ a b Alison Li (27 de octubre de 2003). JB Collip y el desarrollo de la investigación médica en Canadá: extractos y empresas . Prensa de McGill-Queen - MQUP. págs. 86–. ISBN 978-0-7735-2609-9.
  28. ↑ a b Marion Gluck (1 de febrero de 2010). Deben ser mis hormonas . Penguin Books Limited. págs. 25–. ISBN 978-0-85796-510-3.


Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Conjugated_estriol&oldid=1007605991 "
Contribute a better translation