Glucurónido de estriol

Glucurónido de estriol
Datos clinicos

Otros nombres	Glucuronidato de estriol; Ácido (16 \ alpha, 17 \ beta) -16,17-dihidroxiestra-1,3,5 (10) -trien-3-il D-glucopiranosidurónico; Ácido β-D-glucopiranurónico, monoglucósido con (16α, 17β) -estra-1,3,5 (10) -trieno-3,16,17-triol
Vías de administración	Oral
Identificadores
Nombre IUPAC (2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -6 - [[(8 R , 9 S , 13 S , 14 S , 16 R , 17 R ) -3,17-dihidroxi-13-metilo -6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahidrociclopenta [ a ] fenantren-16-il] oxi] -3,4,5-trihidroxioxano-2-carboxílico
Número CAS	28808-07-3
PubChem CID	122281
ChemSpider	134818
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID30939935
Tarjeta de información ECHA	100.161.795
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₄H ₃₂O ₉
Masa molar	464,511 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1C[C@H]([C@@H]2O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C(=O)O)O)O)O)CCC5=C3C=CC(=C5)O
InChI InChI=InChI=1S/C24H32O9/c1-24-7-6-13-12-5-3-11(25)8-10(12)2-4-14(13)15(24)9-16(21(24)29)32-23-19(28)17(26)18(27)20(33-23)22(30)31/h3,5,8,13-21,23,25-29H,2,4,6-7,9H2,1H3,(H,30,31)/t13-,14-,15+,16-,17+,18+,19-,20+,21+,23-,24+/m1/s1 Key:FQYGGFDZJFIDPU-JRSYHJKYSA-N

Estriol glucurónido ( E3G ), o glucurónido estriol , también conocido como estriol monoglucurónido , así como estriol 16α β-- D ácido -glucosiduronic , es un naturales , esteroide estrógeno y el ácido glucurónico (β- D ácido -glucopyranuronic) conjugado de estriol . ^[1]^[2] Ocurre en altas concentraciones en la orina de mujeres embarazadas como un metabolito del estriol formado reversiblemente .^[2] El glucurónido de estriol es un profármaco del estriol ,^[3] y fue el componente principal de Progynon y Emmenin , productos estrogénicos fabricados a partir de la orina de mujeres embarazadas que se introdujeron en las décadas de 1920 y 1930 y fueron los primerosestrógenos activos por vía oral . ^[4]^[5] Emmenin fue sucedido por Premarin ( estrógenos equinos conjugados ), que se obtiene de la orina de yeguas preñadas y se introdujo en 1941.^[4]^[5]^[6] Premarin reemplazó a Emmenin debido al hecho de que era más fácil y menos costoso de producir. ^[4]^[5]

Los glucurónidos de estrógeno se pueden desglucuronidar en los correspondientes estrógenos libres mediante la β-glucuronidasa en los tejidos que expresan esta enzima , como la glándula mamaria . ^[7] Como resultado, los glucurónidos de estrógeno tienen actividad estrogénica a través de la conversión en estrógenos. ^[7]

El isómero posicional del estriol 16α-glucurónido, estriol 3-glucurónido , también se presenta como un metabolito endógeno del estriol, aunque en un grado mucho menor en comparación. ^[8]^[9]^[10]

Ver también

Estrógeno catecol
Glucurónido de estradiol
Sulfato de estradiol
Conjugado de estrógeno
Glucurónido de estrona
Sulfato de estrona
Estradiol lipoide

Referencias

^ RA Hill; HLJ Makin; DN Kirk; GM Murphy (23 de mayo de 1991). Diccionario de esteroides . Prensa CRC. págs. 274–. ISBN 978-0-412-27060-4.
↑ a b HASHIMOTO Y, NEEMAN M (1963). "Aislamiento y caracterización del ácido estriol 16 alfa-glucosidurónico de la orina del embarazo humano". J. Biol. Chem . 238 : 1273–82. PMID 14010351 .
^ Geoffrey Dutton (2 de diciembre de 2012). Ácido Glucurónico Libre y Combinado: Química, Bioquímica, Farmacología y Medicina . Elsevier. págs. 466–. ISBN 978-0-323-14398-1.
↑ a b c Thom Rooke (1 de enero de 2012). La búsqueda de la cortisona . Prensa MSU. págs. 54–. ISBN 978-1-60917-326-5.
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^ Nick Panay; Paula Briggs; Gab Kovacs (20 de agosto de 2015). Manejo de la menopausia . Prensa de la Universidad de Cambridge. págs. 118–. ISBN 978-1-107-45182-7.
↑ a b Zhu BT, Conney AH (enero de 1998). "Papel funcional del metabolismo de los estrógenos en las células diana: revisión y perspectivas" . Carcinogénesis . 19 (1): 1–27. doi : 10.1093 / carcin / 19.1.1 . PMID 9472688 .
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^ Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (6 de diciembre de 2012). Estrógenos y antiestrógenos II: farmacología y aplicación clínica de estrógenos y antiestrógenos . Springer Science & Business Media. págs. 265–. ISBN 978-3-642-60107-1.
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Enlaces externos

Metabocard para 17-glucurónido de estradiol - Base de datos del metaboloma humano

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[1]