La 1- (2-pirimidinil) piperazina ( 1-PP , 1-PmP ) es un compuesto químico y derivado de la piperazina . Se sabe que actúa como un antagonista de la α 2 -adrenérgicos (K i = 7,3 a 40 nM) [1] y, en un grado mucho menor, como un agonista parcial de la 5-HT 1A receptor (K i = 414 nM; E máx = 54%). [2] [3] Tiene una afinidad insignificante por la dopamina D 2 , D 3 , y D 4 receptores (K i > 10.000 nM) y no parecen tener una afinidad significativa por los α 1 -adrenérgicos . [4] [se necesitan citas adicionales ]
![]() | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC 2- (piperazin-1-il) pirimidina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.040.107 ![]() |
Número CE |
|
PubChem CID |
|
UNII |
|
Tablero CompTox ( EPA ) |
|
InChI
| |
Sonrisas
| |
Propiedades | |
Fórmula química | C 8 H 12 N 4 |
Masa molar | 164,21 g / mol |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H314 , H315 , H319 , H335 |
Consejos de prudencia del SGA | P260 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referencias de Infobox | |
Derivados
Varios derivados de pirimidinilpiperazina son fármacos , que incluyen:
- Buspirona - ansiolítico
- Dasatinib - agente contra el cáncer
- Eptapirona - ansiolítico
- Gepirona - ansiolítico
- Ipsapirona - ansiolítico
- Piribedil - agente antiparkinsoniano
- Revospirona - ansiolítico
- Tandospirona - ansiolítico
- Tirilazad - agente neuroprotector
- Umespirona - ansiolítico
- Zalospirona - ansiolítico
Los ansiolíticos también se clasifican como azapironas debido al resto de azaspirodecanodiona en sus estructuras. El 1-PP es un metabolito común de la mayoría o de todos los agentes enumerados. [1] [5] La alnespirona , la binospirona y la enilospirona , a pesar de ser azapironas, no son piperazinas y, por lo tanto, no se metabolizan a 1-PP, y aunque la perospirona y la tiospirona son piperazinas, son piperazinas sustituidas con benzotiazol y no se metabolizan a 1-PP tampoco.
Ver también
- Piperazina sustituida
- Piridinilpiperazina
- Fenilpiperazina
- Difenilmetilpiperazina
- Bencilpiperazina
Referencias
- ↑ a b Blier P, Curet O, Chaput Y, de Montigny C (1991). "Tandospirona y su metabolito, 1- (2-pirimidinil) -piperazina - II. Efectos de la administración aguda de 1-PP y la administración a largo plazo de tandospirona sobre la neurotransmisión noradrenérgica". Neurofarmacología . 30 (7): 691–701. doi : 10.1016 / 0028-3908 (91) 90176-c . PMID 1681447 . S2CID 44297577 .
- ^ Zuideveld KP, Rusiç-Pavletiç J, Maas HJ, Peletier LA, Van der Graaf PH, Danhof M (2002). "Modelado farmacocinético-farmacodinámico de buspirona y su metabolito 1- (2-pirimidinil) -piperazina en ratas". J. Pharmacol. Exp. Ther . 303 (3): 1130–7. doi : 10.1124 / jpet.102.036798 . PMID 12438536 . S2CID 14139919 .
- ^ Gobert, A .; Newman-Tancredi, A .; Remache, JM; Audinot, V .; Millan, MJ (1997). "P.1.047 Yohimbina es un potente agonista parcial en los receptores de serotonina1A humanos clonados y de rata: una comparación con la buspirona y su metabolito, 1-pirimidinilpiperazina". Neuropsicofarmacología europea . 7 : S149 – S150. doi : 10.1016 / S0924-977X (97) 88496-9 . ISSN 0924-977X . S2CID 54355225 .
- ^ Bergman J, Roof RA, Furman CA, Conroy JL, Mello NK, Sibley DR, Skolnick P (2013). "Modificación de la autoadministración de cocaína por buspirona (buspar®): posible implicación de los receptores de dopamina D3 y D4" . En t. J. Neuropsychopharmacol . 16 (2): 445–58. doi : 10.1017 / S1461145712000661 . PMC 5100812 . PMID 22827916 .
- ^ Astier B, Lambás Señas L, Soulière F, Schmitt P, Urbain N, Rentero N, Bert L, Denoroy L, Renaud B, Lesourd M, Muñoz C, Chouvet G (2003). "Comparación in vivo de dos agonistas de receptores 5-HT1A alnespirona (S-20499) y buspirona en la actividad neuronal del locus coeruleus". EUR. J. Pharmacol . 459 (1): 17-26. doi : 10.1016 / s0014-2999 (02) 02814-5 . PMID 12505530 .