( C
6H
8(NO
2)
2O
5)
norte(dinitrocelulosa)
( C
6H
7(NO
2)
3O
5)
norte (trinitrocelulosa, representada en las estructuras de arriba)
Nitrocelulosa (también conocido como nitrato de celulosa , papel de flash , algodón de flash , algodón pólvora , piroxilina y cadena de flash , dependiendo de la forma) es un compuesto altamente inflamable formado por nitración de celulosa mediante la exposición a una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico . Uno de sus primeros usos importantes fue el de algodón pólvora, un reemplazo de la pólvora como propulsor en armas de fuego. También se usó para reemplazar la pólvora como explosivo de bajo orden en minería y otras aplicaciones.
El proceso utiliza una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico para convertir la celulosa en nitrocelulosa. La calidad de la celulosa es importante. La hemicelulosa , la lignina , los pentosanos y las sales minerales dan nitrocelulosas inferiores. En términos químicos precisos, la nitrocelulosa no es un compuesto nitro , sino un éster de nitrato . La unidad de repetición de glucosa (anhidroglucosa) dentro de la cadena de celulosa tiene tres grupos OH, cada uno de los cuales puede formar un éster de nitrato. Por tanto, nitrocelulosa puede denotar mononitrocelulosa , dinitrocelulosa y trinitrocelulosa., o una mezcla de los mismos. Con menos grupos OH que la celulosa original, las nitrocelulosas no se agregan por puentes de hidrógeno . La consecuencia principal es que la nitrocelulosa es soluble en disolventes orgánicos tales como acetona y ésteres, por ejemplo, acetato de etilo, acetato de metilo, carbonato de etilo. [2] [ cuál? ] La mayoría de las lacas se preparan a partir del dinitrato, mientras que los explosivos son principalmente el trinitrato. [3] [4]
Los rendimientos son aproximadamente del 85%, y las pérdidas se atribuyen a la oxidación completa de la celulosa a ácido oxálico .
El uso principal del nitrato de celulosa es para la producción de explosivos, lacas y celuloide . Las aplicaciones explosivas se analizan a continuación. En cuanto a las lacas, la nitrocelulosa se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos, que al evaporarse dejan una película flexible, transparente e incolora. [3]
En 1832, Henri Braconnot descubrió que el ácido nítrico, cuando se combina con almidón o fibras de madera, produciría un material explosivo combustible ligero , al que llamó xiloidina . [5] Unos años más tarde, en 1838, otro químico francés, Théophile-Jules Pelouze (maestro de Ascanio Sobrero y Alfred Nobel ), trató el papel y el cartón de la misma manera. [6] Jean-Baptiste Dumas obtuvo un material similar, al que llamó nitramidina . [7]