Un éster de nitrato es el grupo funcional orgánico con la fórmula RONO 2 , donde R representa cualquier residuo orgánico. Son los ésteres de ácido nítrico y alcoholes . Un ejemplo bien conocido es la nitroglicerina , que no es un compuesto nitro , a pesar de su nombre.
Síntesis y reacciones
Los ésteres de nitrato se preparan típicamente por condensación de ácido nítrico y el alcohol: [1] Por ejemplo, el éster de nitrato más simple, el nitrato de metilo , se forma por reacción de metanol y ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico: [2]
- CH 3 OH + HNO 3 → CH 3 ONO 2 + H 2 O
Esta condensación a veces se denomina "nitroxilación".
propiedades explosivas
La descomposición térmica de los ésteres de nitrato produce principalmente los gases nitrógeno molecular (N 2 ) y dióxido de carbono. La considerable energía química de la detonación se debe a la alta resistencia del enlace en el nitrógeno molecular. Esta estequiometría se ilustra mediante la ecuación para la detonación de nitroglicerina.
Un ejemplo de la naturaleza altamente sensible de algunos nitratos orgánicos es el Si (CH 2 ONO 2 ) 4 . [3] [4] Un solo cristal de este compuesto detona incluso al entrar en contacto con una espátula de teflón y, de hecho, hace imposible la caracterización completa. Otro factor que contribuye a su descomposición exotérmica (que se infiere de una experimentación in silico mucho más segura ) es la capacidad del silicio en su fase cristalina para coordinarse con dos grupos de nitrito de oxígeno, además de la coordinación regular con los cuatro átomos de carbono. Esta coordinación adicional facilitaría la formación de dióxido de silicio (uno de los productos de descomposición).
Uso medico
Los ésteres de nitrato dinitrato de isosorbida (Isordil) y mononitrato de isosorbida (Imdur, Ismo, Monoket, Mononitron) se convierten en el cuerpo en óxido nítrico , un potente vasodilatador natural. En medicina , estos ésteres se utilizan como medicamento para la angina de pecho ( enfermedad cardíaca isquémica ).
Compuestos relacionados
El nitrato de acetilo es un anhídrido de nitrato, derivado de la condensación de los ácidos nítrico y acético.
Referencias
- ^ Snyder, HR; Handrick, RG; Brooks, LA (1942). "Imidazol" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 471
- ^ Alvin P. Black y Frank H. Babers. "Nitrato de metilo". Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 412
- ^ Los Sila-Explosives Si (CH 2 N 3 ) 4 y Si (CH 2 ONO 2 ) 4 : Análogos de silicio de los explosivos comunes Pentaeritritil tetraazida, C (CH 2 N 3 ) 4 y tetranitrato de pentaeritritol, C (CH 2 ONO 2 ) 4 Thomas M. Klapötke , Burkhard Krumm, Rainer Ilg, Dennis Troegel y Reinhold Tacke J. Am. Chem. Soc. ; 2007 doi : 10.1021 / ja071299p
- ^ Sila-Explosives ofrecen una mejor explosión Stephen K. Ritter Chemical & Engineering News 7 de mayo de 2007 Enlace