Los alcaloides de pirrolizidina ( PA ), a veces denominados bases de necina , son un grupo de alcaloides de origen natural basados en la estructura de la pirrolizidina . Los alcaloides de pirrolizidina son producidos por las plantas como mecanismo de defensa contra insectos herbívoros. Se han identificado más de 660 PA y N-óxidos de PA en más de 6.000 plantas, y aproximadamente la mitad de ellas presentan hepatotoxicidad . [1] Se encuentran con frecuencia en plantas de las familias Boraginaceae , Asteraceae , Orchidaceae y Fabaceae ; con menos frecuencia en las convolvuláceasy Poaceae , y en al menos una especie de Lamiaceae . Se ha estimado que el 3% de las plantas con flores del mundo contienen alcaloides de pirrolizidina. [2] La miel puede contener alcaloides de pirrolizidina, [3] [4] al igual que los cereales, la leche, los despojos y los huevos. [5] Hasta la fecha (2011), no existe una regulación internacional de AP en los alimentos, a diferencia de las hierbas y medicinas. [6] [7]
Los alcaloides de pirrolizidina insaturados son hepatotóxicos, es decir, dañan el hígado . [8] [9] Los AP también causan enfermedad venooclusiva hepática y cáncer de hígado . [10] Los AP son tumorigénicos . [11] La enfermedad asociada con el consumo de AP se conoce como alcaloidosis de pirrolizidina .
Es preocupante el riesgo para la salud asociado con el uso de hierbas medicinales que contienen AP, en particular hoja de borraja , consuelda y pata de gallo en Occidente, y algunas hierbas medicinales chinas . [11]
Algunos animales rumiantes , por ejemplo el ganado vacuno, no muestran cambios en la actividad de las enzimas hepáticas ni signos clínicos de intoxicación cuando se les alimenta con concentraciones bajas de plantas que contienen alcaloides de pirrolizidina. [12] Sin embargo, los estudios australianos han demostrado toxicidad. [13] Especialmente las ovejas y las cabras, y en menor grado el ganado vacuno, son mucho más resistentes y toleran dosis mucho más altas de AP, que se cree que se debe a la desintoxicación completa a través de microbios ruminales que destruyen los AP. [14] Los hombres reaccionan de manera más sensible que las mujeres, los fetos y los niños. [15]
El PA también es utilizado como mecanismo de defensa por algunos organismos como Utetheisa ornatrix . Las orugas de Utetheisa ornatrix obtienen estas toxinas de sus plantas alimenticias y las usan como disuasivo para los depredadores. Los AP los protegen de la mayoría de sus enemigos naturales. Las toxinas permanecen en estos organismos incluso cuando se metamorfosean en polillas adultas, y continúan protegiéndolas durante su etapa adulta. [dieciséis]
Ecología
Muchas plantas contienen alcaloides de pirrolizidina y, a su vez, hay muchos insectos que consumen las plantas y acumulan los alcaloides en sus cuerpos. [17] Por ejemplo, las mariposas reinas macho utilizan alcaloides de pirrolizidina para producir feromonas útiles para el apareamiento . [18] Se sabe que la mariposa Danaus chrysippus obtiene alcaloides de pirrolizidina en su dieta y almacena estos químicos, haciéndolos tóxicos y desagradables para los depredadores. [19] Greta oto , la mariposa de alas de cristal, utiliza alcaloides de pirrolizidina tanto para la toxicidad en la polilla adulta como para la producción de feromonas en la mariposa macho. La polilla tigre de jardín también almacena estos compuestos como oruga, utilizándolos para las larvas (mediante el uso de espinas) y la defensa de los adultos (en forma de aerosol y de mal sabor). [20]
Especies de plantas que contienen alcaloides de pirrolizidina
- Adenostyles alliariae
- Adenostyles glabra
- Ageratum conyzoides
- Ageratum houstonianum [21]
- Anchusa officinalis [22]
- Arnebia eucroma
- Borago officinalis (<10 ppm, no tóxico)
- Cacalia hastata
- Cacalia hupehensis
- Chromolaena odorata
- Cordia myxa
- Crassocephalum crepidioides
- Crotalaria albida
- Crotalaria assamica
- Crotalaria crispat
- Crotalaria dura
- Crotalaria globifera
- Crotalaria mucronata
- Crotalaria sesseliflora
- Crotalaria spectabilis
- Crotalaria tetragona
- Crotalaria retusa
- Cynoglossum amabile
- Cynoglossum lanceolatum
- Cynoglossum officinale
- Cynoglossum zeylanicum
- Echium plantagineum [23]
- Echium vulgare
- Emilia sonchifolia
- Eupatorium cannabinum
- Eupatorium chinense
- Eupatorium fortunei
- Eupatorium japonicum
- Eupatorium purpureum [24]
- Farfugium japonicum
- Gynura bicolor
- Gynura divaricata
- Gynura segetum
- Heliotropium amplexicaule [23]
- Heliotropium europaeum [23]
- Heliotropium indicum
- Heliotropium popovii [25]
- Lappula intermedia
- Ligularia cymbulifera
- Ligularia dentata
- Ligularia duiformis
- Ligularia heterophylla
- Ligularia hodgsonii
- Ligularia intermedia
- Ligularia lapathifolia
- Ligularia lidjiangensis
- Ligularia platyglossa
- Ligularia tongolensis
- Ligularia tsanchanensis
- Ligularia vellerea
- Liparis nerviosa
- Lithospermum erythrorhizon
- Neurolaena lobata
- Petasites japonicus
- Senecio alpinus
- Senecio argunensis
- Senecio brasiliensis [26]
- Senecio chrysanthemoides
- Senecio cineraria
- Senecio glabellus
- Senecio integrifolius var. fauriri
- Senecio interggerrimus
- Senecio jacobaea [23]
- Senecio lautus [23]
- Senecio linearifolius [23]
- Senecio madagascariensis [23]
- Senecio nemorensis
- Senecio quadridentatus [23]
- Senecio riddelli
- Senecio scandens
- Senecio vulgaris
- Syneilesis aconitifolia
- Symphytum officinale [27]
- Tussilago farfara
El efecto de los AP en humanos, es decir, los PAILD (enfermedades hepáticas inducidas por alcaloides de pirrolizidina), [28] de proporciones epidémicas, se registró después de una larga investigación epidemiológica a nivel de campo en la región norte de Etiopía-Tigray.
Clasificación
Una clasificación se basa en el patrón de sustitución del anillo de pirrolizidina. Esta parte de la estructura se denomina normalmente bases de necina .
Platynecine
Heliotridina
Retronecina
Los tres grupos más grandes se basan en las tres bases necine platynecine, heliotridine y retronecine.
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enlaces externos
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