La quinolina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico con la fórmula química C 9 H 7 N. Es un líquido higroscópico incoloro con un olor fuerte. Las muestras envejecidas, especialmente si se exponen a la luz, se vuelven amarillas y luego marrones. La quinolina es solo ligeramente soluble en agua fría, pero se disuelve fácilmente en agua caliente y la mayoría de los disolventes orgánicos. [4] La quinolina en sí tiene pocas aplicaciones, pero muchos de sus derivados son útiles en diversas aplicaciones. Un ejemplo destacado es la quinina , un alcaloide que se encuentra en las plantas. Más de 200 quinolina y quinazolina biológicamente activasse identifican alcaloides. [5] [6] Las 4-hidroxi-2-alquilquinolinas (HAQ) están involucradas en la resistencia a los antibióticos .
La quinolina fue extraída por primera vez del alquitrán de hulla en 1834 por el químico alemán Friedlieb Ferdinand Runge ; [4] llamó quinolina leukol ("aceite blanco" en griego). [7] El alquitrán de hulla sigue siendo la principal fuente de quinolina comercial. [8] En 1842, el químico francés Charles Gerhardt obtuvo un compuesto destilando en seco quinina , estricnina o cinconina con hidróxido de potasio ; [4] llamó al compuesto Chinoilin o Chinolein . [9] Los compuestos de Runge y Gephardt parecían ser isómeros distintos porque reaccionaban de manera diferente. Sin embargo, el químico alemán August Hoffmann finalmente reconoció que las diferencias en los comportamientos se debían a la presencia de contaminantes y que los dos compuestos eran en realidad idénticos. [10] El único informe de quinolina como producto natural es del insecto palo peruano Oreophoetes peruana . Tienen un par de glándulas torácicas de las que descargan un líquido maloliente que contiene quinolina cuando se les molesta. (Eisner, T; Morgan, RC; Attygalle AB, Smedley, SR; Herath, KB, Meinwald, J. (1997) “Producción defensiva de quinolina por un insecto fásmido (Oreophoetes peruana) J. Exp. Biol. 200, 2493– 2500).
Al igual que otros compuestos heterocíclicos de nitrógeno, como los derivados de la piridina , la quinolina a menudo se informa como un contaminante ambiental asociado con las instalaciones que procesan esquisto bituminoso o carbón, y también se ha encontrado en sitios de tratamiento de madera heredados. Debido a su solubilidad relativamente alta en agua, la quinolina tiene un potencial significativo de movilidad en el medio ambiente, lo que puede promover la contaminación del agua. La quinolina es fácilmente degradable por ciertos microorganismos, como la cepa Q1 de la especie Rhodococcus , que se aisló del suelo y de los lodos de las fábricas de papel. [11]
Las quinolinas están presentes en pequeñas cantidades en el petróleo crudo dentro de la fracción de diesel virgen . Puede eliminarse mediante el proceso denominado hidrodesnitrificación .
Existen otros procesos que requieren anilinas sustituidas específicamente o compuestos relacionados:
La quinolina se utiliza en la fabricación de tintes , la preparación de sulfato de hidroxiquinolina y niacina . También se utiliza como disolvente de resinas y terpenos .