La quinuclidina es un compuesto orgánico y una amina bicíclica y se utiliza como catalizador y componente químico. Es una base fuerte con p K a del ácido conjugado de 11.0. [3] Puede prepararse mediante reducción de quinuclidona .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1-azabiciclo [2.2.2] octano [2] | |||
Otros nombres Quinuclidina [2] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.625 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 13 N | |||
Masa molar | 111.188 g · mol −1 | ||
Densidad | 0,97 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 157 a 160 ° C (315 a 320 ° F; 430 a 433 K) | ||
Punto de ebullición | 149,5 ° C (301,1 ° F; 422,6 K) a 760 mmHg | ||
Acidez (p K a ) | 11.0 (ácido conjugado) | ||
Peligros | |||
punto de inflamabilidad | 36,5 ° C (97,7 ° F; 309,6 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
En los solventes de alcanos, la quinuclidina es una base de Lewis que forma aductos con una variedad de ácidos de Lewis.
El compuesto está relacionado estructuralmente con DABCO , en el que la otra cabeza de puente también es nitrógeno, y con el tropano , que tiene un marco de carbono ligeramente diferente.
La quinuclidina se encuentra como componente estructural de algunas biomoléculas, incluida la quinina .
Referencias
- ^ Quinuclidina Archivado el 15 de octubre de 2007 en la Wayback Machine en Sigma-Aldrich
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 169. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
El nombre quinuclidina se conserva solo para la nomenclatura general (ver Tabla 2.6).
- ^ Hext, NM; Hansen, J .; Blake, AJ; Hibbs, DE; Hursthouse, MB; Shishkin, OV; Mascal, M. (1998). "Azatriquinanes: síntesis, estructura y reactividad". J. Org. Chem . 63 (17): 6016–6020. doi : 10.1021 / jo980788s . PMID 11672206 .