Ácido quisquálico es un agonista de la AMPA , kainato , y del grupo I de receptores de glutamato metabotrópicos . Es uno de los agonistas del receptor de AMPA más potentes que se conocen. [1] [2] [3] [4] Causa excitotoxicidad y se utiliza en neurociencia para destruir selectivamente neuronas en el cerebro o la médula espinal. [5] [6] [7] El ácido quisqualic se encuentra naturalmente en las semillas de las especies de Quisqualis .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido (2 S ) -2-Amino-3- (3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-il) propanoico | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.164.809 | ||
KEGG | |||
Malla | Ácido Quisqualic + | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 5 H 7 N 3 O 5 | |||
Masa molar | 189,126 g / mol | ||
Punto de fusion | 187 a 188 ° C (369 a 370 ° F; 460 a 461 K) se descompone | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
La investigación realizada por el Servicio de Investigación Agrícola del USDA ha demostrado que el ácido quiscuálico también está presente dentro de los pétalos de las flores del geranio zonal ( Pelargonium x hortorum ) y es responsable de causar la parálisis rígida del escarabajo japonés . [8] [9] Se cree que el ácido quiscualico imita al ácido L-glutámico , que es un neurotransmisor en la unión neuromuscular de los insectos y el sistema nervioso central de los mamíferos. [10]
Ver también
- Quiscualamina
- Aminoácidos no proteinogénicos
Referencias
- ^ Jin, Rongsheng; Horning, Michelle; Mayer, Mark L .; Gouaux, Eric (diciembre de 2002). "Mecanismo de activación y selectividad en un canal iónico controlado por ligando: estudios estructurales y funcionales de GluR2 y Quisqualate". Bioquímica . 41 (52): 15635-15643. doi : 10.1021 / bi020583k . PMID 12501192 .
- ^ Kuang, Donghui; Hampson, David R. (junio de 2006). "Dependencia de iones de la unión del ligando a los receptores de glutamato metabotrópicos". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 345 (1): 1–6. doi : 10.1016 / j.bbrc.2006.04.064 . PMID 16674916 .
- ^ Zhang, Wei; Robert, Antoine; Vogensen, Stine B .; Howe, James R. (agosto de 2006). "La relación entre la potencia agonista y la cinética del receptor AMPA" . Revista biofísica . 91 (4): 1336-1346. Código bibliográfico : 2006BpJ .... 91.1336Z . doi : 10.1529 / biophysj.106.084426 . PMC 1518651 . PMID 16731549 .
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- ^ Muir, Janice L .; Page, Keith J .; Sirinathsinghji, DJS; Robbins, Trevor W .; Everitt, Barry J. (noviembre de 1993). "Lesiones excitotóxicas de neuronas colinérgicas del prosencéfalo basal: efectos sobre el aprendizaje, la memoria y la atención". Investigación del cerebro conductual . 57 (2): 123-131. doi : 10.1016 / 0166-4328 (93) 90128-d . PMID 7509608 . S2CID 3994174 .
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- ^ Lee, Jeung Woon; Furmanski, Orion; Castellanos, Daniel A .; Daniels, Linda A .; Hama, Aldric T .; Sagen, Jacqueline (julio de 2008). "Respuestas nociceptivas prolongadas a la inyección de formalina en la pata trasera en ratas con una lesión de la médula espinal" . Cartas de neurociencia . 439 (2): 212–215. doi : 10.1016 / j.neulet.2008.05.030 . PMC 2680189 . PMID 18524486 .
- ^ Geranios y begonias: nueva investigación sobre los favoritos del jardín antiguo (edición de marzo de 2010 de la revista Agricultural Research ).
- ^ Ranger, Christopher M .; Winter, Rudolph E .; Singh, Ajay P .; Reding, Michael E .; Frantz, Jonathan M .; Locke, James C .; Krause, Charles R. (31 de diciembre de 2010). "Aminoácido excitador raro de flores de geranio zonal responsable de paralizar el escarabajo japonés" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 108 (4): 1217-1221. doi : 10.1073 / pnas.1013497108 . PMC 3029778 . PMID 21205899 .
- ^ Usherwood, PNR (1 de enero de 1994). "Receptores de glutamato de insectos". Avances en fisiología de insectos . 24 : 309–341. doi : 10.1016 / S0065-2806 (08) 60086-7 . ISBN 9780120242245.