RTI-274
RTI (- 4229 ) -274 , o 2β - ((3,4-Metil
RTI decidió que querían fabricar los 8 estereoisómeros del homólogo de paroxetina de feniltropano. [1]
En el caso de la nocaína se entiende que el enantiómero SR es el que debe desmetilarse si se quiere mejorar la afinidad por DAT.
Cuatro años más tarde, algunos autores no relacionados citaron una reordenación esquelética que explica esto. [2] Diagrama [ enlace muerto ]
(a) (1) Cloroformiato de 1-cloroetilo, 1,2-dicloroetano, reflujo; (2) reflujo de MeOH; (b) cloruro de p -toluensulfonilo, trietilamina; (c) LiAlH _ { 4} , THF, ta; (d) de anhídrido trifluorometanosulfónico, piridina, CH 2 Cl 2 ; (e) Na, sesamol, THF; (f) amalgama de Na / Hg al 5%, Na _ { 2} HPO _ { 4} , MeOH.
Para resolver el problema del producto de transposición inesperado de aza-biciclo [3.2.2] nonano, la síntesis original tuvo que modificarse como sigue; [4] WIN 35428 se N-desmetiló y luego la amina NH se hizo reaccionar con un grupo protector adecuado de modo que N ya no sea nucleófilo . En su caso utilizaron un tosyl. [3]
