N , O -dimetil-4- (2-naftil) piperidina-3-carboxilato

N , O -dimetil-4- (2-naftil) piperidina-3-carboxilato
Identificadores

Nombre IUPAC (3 S , 4 S ) - 1-metil- 4- (2-naftil) piperidina- 3-carboxilato de metilo
Número CAS	265112-64-9
PubChem CID	10684403
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID80443517
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₈H ₂₁N O ₂
Masa molar	283,371 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas COC (= O) C1CN (C) CCC1c3ccc2ccccc2c3
(verificar)

N , O -dimetil-4β- (2-naftil) piperidina-3β-carboxilato ( DMNPC ) es unfármaco estimulante a base de piperidina que se sintetiza a partir de arecolina . Es similar a la nocaína en su estructura química y tiene dos veces y media más actividad que la cocaína como inhibidor de la recaptación de dopamina . Sin embargo, también es un potente inhibidor de la recaptación de serotonina , con una afinidad similar a la fluoxetina .^[1] Es un isómero estructural de otro potente inhibidor de la recaptación de dopamina, HDMP-28 .

K i Afinidad de inhibidores de MAT basados en piperidina
∗∗	X	norte	5HT	DA	nordeste
SS	p -Vinilo	Me	138	131	175
	p -etilo		255	> 1,7 K	> 1,1 K
	p -Allyl		309	964	> 1K
	p -etinilo		175	187	364
	p- fenilo		62	173	203
	β-naftilo		7,6	21	34
3R, 4S			42	947	241
RR			192	87	27
3S, 4R			12	271	38
3S, 4R		H ₂ Cl	3,5	90	30
SS / RR	α-naftilo	Me	101	304	281

Claramente, no es solo el enantiómero SS del compuesto del título el que es un inhibidor de MAT activo.

Efecto de la N- desmetilación

Para el enantiómero SR, se observa una mayor afinidad por DAT tras la desmetilación.

Esta es la misma elección de isómero que se utiliza en la producción de Paxil .

Simplificación

Un método sustancialmente más simple que elimina el sustituyente carbometoxi éster puede ser encontrado por D. Koch en el Ej. 2: Patente de EE.UU. 6.303.627.

Ver también

Referencias

^ Tamiz AP, Zhang J, Flippen-Anderson JL, Zhang M, Johnson KM, Deschaux O, et al. (Marzo de 2000). "Estudios adicionales de SAR de análogos de cocaína basados en piperidina. 2. Inhibidores potentes de la recaptación de dopamina y serotonina". Revista de química medicinal . 43 (6): 1215–22. doi : 10.1021 / jm9905561 . PMID 10737754 .

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[TamizZhang2000-1] Tamiz AP, Zhang J, Flippen-Anderson JL, Zhang M, Johnson KM, Deschaux O, et al. (Marzo de 2000). "Estudios adicionales de SAR de análogos de cocaína basados en piperidina. 2. Inhibidores potentes de la recaptación de dopamina y serotonina". Revista de química medicinal . 43 (6): 1215–22. doi : 10.1021 / jm9905561 . PMID 10737754 .

[1]