carbonilación
La carbonilación se refiere a reacciones que introducen monóxido de carbono en sustratos orgánicos e inorgánicos . El monóxido de carbono está disponible en abundancia y es convenientemente reactivo, por lo que se usa ampliamente como reactivo en química industrial. El término carbonilación también se refiere a la oxidación de cadenas laterales de proteínas.
Varios productos químicos orgánicos de utilidad industrial se preparan mediante carbonilaciones, que pueden ser reacciones altamente selectivas. Las carbonilaciones producen carbonilos orgánicos , es decir, compuestos que contienen el grupo funcional C=O , como aldehídos , ácidos carboxílicos y ésteres . [1] [2] Las carbonilaciones son la base de muchos tipos de reacciones, incluidas la hidroformilación y la Reppe Chemistry. Estas reacciones requieren catalizadores metálicos, que se unen y activan el CO. [3] Estos procesos involucran complejos de acilo de metal de transición como intermediarios. Gran parte de este tema fue desarrollado por Walter Reppe .
La hidroformilación implica la adición de monóxido de carbono e hidrógeno a compuestos orgánicos insaturados, generalmente alquenos . Los productos habituales son los aldehídos :
La reacción requiere catalizadores metálicos que se unan al CO, formando carbonilos metálicos intermedios . Muchos de los ácidos carboxílicos comerciales, es decir, propiónico, butírico, valérico, etc., así como muchos de los alcoholes comerciales, es decir, propanol, butanol, alcohol amílico, se derivan de aldehídos producidos por hidroformilación. De esta forma, la hidroformilación es una puerta de entrada de los alquenos a los oxigenados.
Muchos carbonilos orgánicos sufren descarbonilación . Una transformación común implica la conversión de aldehídos en alcanos, generalmente catalizada por complejos metálicos: [4]
Las aplicaciones a gran escala de la carbonilación son los procesos Monsanto y Cativa , que convierten el metanol en ácido acético . En otro proceso industrial importante, el anhídrido acético se prepara mediante una carbonilación relacionada de acetato de metilo . [6]
