El acetato de metilo , también conocido como MeOAc , éster metílico del ácido acético o etanoato de metilo , es un éster carboxilato con la fórmula CH 3 COOCH 3 . Es un líquido inflamable con un olor característicamente agradable que recuerda a algunos pegamentos y quitaesmaltes. El acetato de metilo se usa ocasionalmente como solvente , ya que es débilmente polar y lipofílico , pero su relativo más cercano, el acetato de etilo es un solvente más común, siendo menos tóxico y menos soluble en agua. El acetato de metilo tiene solubilidaddel 25% en agua a temperatura ambiente. A temperatura elevada, su solubilidad en agua es mucho mayor. El acetato de metilo no es estable en presencia de bases acuosas fuertes o ácidos acuosos . El acetato de metilo no se considera un COV en los EE. UU. [4] [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Acetato de metilo | |
Nombre IUPAC sistemático Etanoato de metilo | |
Otros nombres Éster metílico de ácido acético | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.078 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 6 O 2 | |
Masa molar | 74,079 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Fragante, afrutado [2] |
Densidad | 0,932 g cm −3 |
Punto de fusion | −98 ° C (−144 ° F; 175 K) |
Punto de ebullición | 56,9 ° C (134,4 ° F; 330,0 K) |
~ 25% (20 ° C) | |
Presión de vapor | 173 mmHg (20 ° C) [2] |
-42,60 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.361 |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 3 |
punto de inflamabilidad | -10 ° C; 14 ° F; 263 K [2] |
Límites explosivos | 3,1% -16% [2] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 3700 mg / kg (oral, conejo) [3] |
LC Lo ( más bajo publicado ) | 11,039 ppm (ratón, 4 h) 21,753 ppm (gato, 1 h) 32,000 ppm (rata, 4 h) [3] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 200 ppm (610 mg / m 3 ) [2] |
REL (recomendado) | TWA 200 ppm (610 mg / m 3 ) ST 250 ppm (760 mg / m 3 ) [2] |
IDLH (peligro inmediato) | 3100 ppm [2] |
Compuestos relacionados | |
Ésteres relacionados | Formiato de metilo Acetato de etilo Formiato de etilo Fluoroacetato de metilo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
El acetato de metilo se produce industrialmente mediante la carbonilación de metanol como subproducto de la producción de ácido acético . [6] El acetato de metilo también surge por esterificación del ácido acético con metanol en presencia de ácidos fuertes como el ácido sulfúrico ; este proceso de producción es famoso por el proceso intensificado de Eastman Kodak que utiliza una destilación reactiva .
Reacciones
En presencia de bases fuertes como hidróxido de sodio o ácidos fuertes como ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, se hidroliza de nuevo en metanol y ácido acético, especialmente a temperatura elevada. La conversión de acetato de metilo de nuevo en sus componentes, por un ácido, es una reacción de primer orden con respecto al éster . La reacción de acetato de metilo y una base, por ejemplo hidróxido de sodio , es una reacción de segundo orden con respecto a ambos reactivos.
El acetato de metilo es una base de Lewis que forma aductos 1: 1 con una variedad de ácidos de Lewis. Se clasifica como una base dura y es una base en el modelo ECW con E B = 1,63 y C B = 0,95.
Aplicaciones
Un uso principal del acetato de metilo es como solvente volátil de baja toxicidad en pegamentos, pinturas y quitaesmaltes de uñas.
El anhídrido acético se produce por carbonilación de acetato de metilo en un proceso que se inspiró en la síntesis de ácido acético de Monsanto . [7]
Ver también
- Acetato de etilo
Referencias
- ^ Índice de Merck , 12a edición, 6089 .
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0391" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Acetato de metilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas y Douglas A. Wicks (2007). Recubrimientos orgánicos . Hoboken, Nueva Jersey: Wiley. ISBN 978-0-471-69806-7.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ "Actualización: compuestos orgánicos volátiles exentos de la EPA de Estados Unidos" . Asociación Americana de Recubrimientos . 2018-01-30 . Consultado el 20 de marzo de 2019 .
- ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Ácido acético" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a01_045
- ^ Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Estanque, DM (1992). "Proceso de anhídrido acético de Eastman Chemical Company". Catálisis hoy . 13 : 73–91. doi : 10.1016 / 0920-5861 (92) 80188-S .