El ácido ritalínico es una fenetilamina sustituida y un metabolito principal inactivo de los fármacos psicoestimulantes metilfenidato y etilfenidato . [1] [2] También es el homónimo del que se deriva el nombre comercial común del metilfenidato, Ritalin . Cuando se administra por vía oral, el metilfenidato se metaboliza ampliamente en el hígado por hidrólisis del grupo éster que produce ácido ritalínico. [1] Se descubrió que la hidrólisis estaba catalizada por la carboxilesterasa 1 (CES1). [3]
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Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.039.094 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 13 H 17 N O 2 |
Masa molar | 219,284 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Usos
El ácido ritalínico se utiliza como intermedio en la síntesis de metilfenidato y sus análogos, como etilfenidato e isopropilfenidato .
Referencias
- ^ a b Faraj BA, Israili ZH, Perel JM, Jenkins ML, Holtzman SG, Cucinell SA, Dayton PG (diciembre de 1974). "Metabolismo y disposición del metilfenidato-14C: estudios en humanos y animales". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 191 (3): 535–47. PMID 4473537 .
- ^ Negreira N, Erratico C, van Nuijs AL, Covaci A (enero de 2016). "Identificación de metabolitos in vitro de etilfenidato por cromatografía líquida acoplada a espectrometría de masas de tiempo de vuelo cuadrupolo". Revista de análisis farmacéutico y biomédico . 117 (5): 474–84. doi : 10.1016 / j.jpba.2015.09.029 . hdl : 10067/1301870151162165141 . PMID 26454340 .
- ^ Sun Z, Murry DJ, Sanghani SP, Davis WI, Kedishvili NY, Zou Q, et al. (Agosto de 2004). "El metilfenidato es hidrolizado estereoselectivamente por la carboxilesterasa humana CES1A1". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 310 (2): 469–76. doi : 10.1124 / jpet.104.067116 . PMID 15082749 . S2CID 24233422 .