SPANphos

SPANphos

Nombres
Nombre IUPAC preferido (4,4,4 ′, 4 ′, 6,6′-Hexametil-3,3 ′, 4,4′-tetrahidro-2,2′-espirobi [[1] benzopiran] -8,8′-diil) bis (difenilfosfano)
Identificadores
Número CAS	556797-94-5 norte
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
PubChem CID	12103420
InChI EnChI = 1S / C47H46O2P2 / c1-33-27-39-43 (41 (29-33) 50 (35-19-11-7-12-20-35) 36-21-13-8-14-22- 36) 48-47 (31-45 (39,3) 4) 32-46 (5,6) 40-28-34 (2) 30-42 (44 (40) 49-47) 51 (37-23- 15-9-16-24-37) 38-25-17-10-18-26-38 / h7-30H, 31-32H2,1-6H3 Clave: RQMTZMWXNZQOPD-UHFFFAOYSA-N
Sonrisas CC1 = CC (= C2C (= C1) C (CC3 (O2) CC (C4 = CC (= CC (= C4O3) P (C5 = CC = CC = C5) C6 = CC = CC = C6) C) (C ) C) (C) C) P (C7 = CC = CC = C7) C8 = CC = CC = C8
Propiedades
Fórmula química	C 47 H 46 O 2 P 2
Masa molar	704,814 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Compuesto químico

SPANphos es un compuesto organofosforado utilizado como ligando en química organometálica y de coordinación . El compuesto es un ejemplo raro de un ligando trans-que se extiende y une rígidamente los sitios de coordinación mutuamente trans. En virtud de su estructura principal simétrica en C ₂ , SPANphos forma una cavidad quiral sobre la cara de un complejo plano cuadrado, por ejemplo, en MCl ₂ (SPANphos) (M = Pd, Pt).

Estructura de PtCl ₂ (SPANphos) ^[1]

Síntesis

El SPANphos se puede preparar sintetizado a partir de reactivos relativamente económicos. En el primer paso, se prepara 4,4,4 ', 4', 6,6'-hexametil-2,2'-espirobi cromano mediante una reacción catalizada por ácido de p-cresol y acetona . El espirociclo resultante se halogena con N-bromosuccinimida seguido de intercambio de bromuro de litio usando n-BuLi . El tratamiento del compuesto de dilitio resultante con clorodifenilfosfina completa la síntesis. ^[1]

Preparación de SPANphos a partir de p- cresol

Referencias

1. Z. Freixa, MS Beentjes, GD Batema, CB Dieleman, GPF contra Strijdonck, JNH Reek, PCJ Kamer, J. Fraanje, K. Goubitz y PWNM Van Leeuwen (2003). "SPANphos: un ligando de difosfano coordinante trans simétrico C ₂ ". Angewandte Chemie International Edition . 42 (11): 1322-1325. doi : 10.1002 / anie.200390330 . PMID 12645065 .