La sacarina es un edulcorante artificial sin energía alimentaria . Es aproximadamente 300 a 400 veces más dulce que la sacarosa, pero tiene un regusto amargo o metálico , especialmente en concentraciones altas. La sacarina se usa para endulzar productos como bebidas, dulces, galletas y medicamentos. [3]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 1 H -1λ 6 , 2-Benzotiazol-1,1,3 (2 H ) -triona | |
Otros nombres sulfimida orto-benzoico, sulphobenzamide orto | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.202 |
Número e | E954 (agentes de glaseado, ...) |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 7 H 5 N O 3 S | |
Masa molar | 183,18 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido cristalino blanco |
Densidad | 0,828 g / cm 3 |
Punto de fusion | 228,8 a 229,7 ° C (443,8 a 445,5 ° F; 501,9 a 502,8 K) |
1 g por 290 mL | |
Acidez (p K a ) | 1.6 [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Etimología
La sacarina deriva su nombre de la palabra "sacarina", que significa "azucarada". La palabra sacarina se usa en sentido figurado, a menudo en un sentido despectivo, para describir algo "desagradablemente demasiado educado" o "demasiado dulce". [4] Ambas palabras se derivan de la palabra griega σάκχαρον ( sakkharon ) que significa "grava". [5] En relación con esto, la sacarosa es un nombre obsoleto para la sacarosa (azúcar de mesa).
Propiedades
La sacarina es termoestable. [6] No reacciona químicamente con otros ingredientes alimentarios; como tal, se almacena bien. Las mezclas de sacarina con otros edulcorantes se utilizan a menudo para compensar las debilidades y fallas de cada edulcorante. Una mezcla de ciclamato- saccharina 10: 1 es común en países donde ambos edulcorantes son legales; en esta mezcla, cada edulcorante enmascara el sabor desagradable del otro. La sacarina se usa a menudo con aspartamo en refrescos dietéticos carbonatados , por lo que queda algo de dulzor en caso de que el jarabe de la fuente se almacene más allá de la vida útil relativamente corta del aspartame.
En su forma ácida, la sacarina no es soluble en agua. La forma utilizada como edulcorante artificial suele ser su sal de sodio . [7] La sal de calcio también se usa a veces, especialmente por personas que restringen su ingesta de sodio en la dieta . Ambas sales son altamente solubles en agua: 0,67 g / ml en agua a temperatura ambiente. [8] [9]
Efectos sobre la seguridad y la salud
En la década de 1970, los estudios realizados en ratas de laboratorio encontraron una asociación entre el consumo de altas dosis de sacarina y el desarrollo de cáncer de vejiga . [10] Sin embargo, un estudio adicional determinó que este efecto se debió a un mecanismo que no es relevante para los humanos. [10] Los estudios epidemiológicos no han mostrado evidencia de que la sacarina esté asociada con el cáncer de vejiga en humanos. [10] [11] La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) originalmente clasificó la sacarina en el Grupo 2B ("posiblemente carcinógeno para los humanos") según los estudios en ratas, pero la degradó al Grupo 3 ("no clasificable en cuanto a la carcinogenicidad a los seres humanos ") tras la revisión de la investigación posterior. [12]
La sacarina no tiene energía alimentaria ni valor nutricional. [13] Es seguro para las personas con diabetes . [14] [15]
Las personas con alergias a las sulfonamidas pueden experimentar reacciones alérgicas a la sacarina, ya que es un derivado de la sulfonamida y puede tener reacciones cruzadas. [16] La sacarina en la pasta de dientes puede causar sensación de ardor, hinchazón y erupciones en la boca y los labios en personas sensibles. [17]
Historia
La sacarina fue producida por primera vez en 1879 por Constantin Fahlberg , un químico que trabajaba con derivados del alquitrán de hulla en el laboratorio de Ira Remsen en la Universidad Johns Hopkins . [18] Fahlberg notó un sabor dulce en su mano una noche, y lo relacionó con el compuesto sulfimida benzoica en el que había estado trabajando ese día. [19] [20] Fahlberg y Remsen publicaron artículos sobre sulfimida benzoica en 1879 y 1880. [8] [21] En 1884, entonces trabajando solo en la ciudad de Nueva York , Fahlberg solicitó patentes en varios países, describiendo métodos de producción esta sustancia que llamó sacarina. [22] Dos años más tarde, comenzó la producción de la sustancia en una fábrica en un suburbio de Magdeburgo en Alemania. Fahlberg pronto se haría rico, mientras que Remsen simplemente se irritaba, creyendo que merecía crédito por las sustancias producidas en su laboratorio. Al respecto, Remsen comentó: "Fahlberg es un sinvergüenza. Me da náuseas escuchar que mi nombre se menciona al mismo tiempo que él". [23]
Aunque la sacarina se comercializó poco después de su descubrimiento, hasta la escasez de azúcar durante la Primera Guerra Mundial , su uso no se había generalizado. Su popularidad aumentó aún más durante las décadas de 1960 y 1970 entre las personas que hacen dieta, ya que la sacarina es un edulcorante sin calorías . En los Estados Unidos, la sacarina se encuentra a menudo en los restaurantes en paquetes rosas ; la marca más popular es " Sweet'n Low ".
Debido a la dificultad de importar azúcar de las Indias Occidentales , la British Saccharin Company se fundó en 1917 para producir sacarina en su Paragon Works cerca de Accrington , Lancashire . La producción fue autorizada y controlada por la Junta de Comercio de Londres. La producción continuó en el sitio hasta 1926.
Regulación gubernamental
A partir de 1907, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos comenzó a investigar la sacarina como resultado de la Ley de Alimentos y Medicamentos Puros . Harvey Wiley , entonces director de la oficina de química de la FDA, lo vio como una sustitución ilegal de un ingrediente valioso, el azúcar, por un ingrediente menos valioso. En un enfrentamiento que tuvo consecuencias en su carrera, Wiley le dijo al presidente Theodore Roosevelt : "Todos los que comieron ese maíz dulce fueron engañados. Él pensó que estaba comiendo azúcar, cuando en realidad estaba comiendo un producto de alquitrán de hulla totalmente desprovisto de valor alimenticio y extremadamente perjudicial para la salud ". Pero el propio Roosevelt era un consumidor de sacarina y, en un acalorado intercambio, Roosevelt respondió airadamente a Wiley diciendo: "Cualquiera que diga que la sacarina es perjudicial para la salud es un idiota". El episodio demostró la ruina de la carrera de Wiley. [24]
En 1911, la Decisión 135 de Inspección de Alimentos declaró que los alimentos que contenían sacarina estaban adulterados . [25] Sin embargo, en 1912, la Decisión 142 de Inspección de Alimentos declaró que la sacarina no era dañina. [26]
Se generó más controversia en 1969 con el descubrimiento de archivos de las investigaciones de la FDA de 1948 y 1949. Estas investigaciones, que originalmente habían argumentado en contra del uso de sacarina, demostraron poco que la sacarina fuera dañina para la salud humana. [ cita requerida ] En 1977, la FDA hizo un intento de prohibir completamente la sustancia, [9] [27] luego de estudios que mostraban que la sustancia causaba cáncer de vejiga en ratas. El intento de prohibición no tuvo éxito debido a la oposición pública que fue alentada por los anuncios de la industria, [27] y en su lugar se ordenó la siguiente etiqueta: "El uso de este producto puede ser peligroso para su salud. Este producto contiene sacarina que se ha determinado que causa cáncer en animales de laboratorio ". Ese requisito se eliminó en 2000 luego de una nueva investigación que concluyó que los humanos reaccionaban de manera diferente a las ratas y no tenían riesgo de cáncer en los niveles de ingesta típicos. [27] (Ver también: etiquetado a continuación). El edulcorante se ha seguido utilizando ampliamente en los Estados Unidos y ahora es el tercer edulcorante artificial más popular detrás de la sucralosa y el aspartamo .
En la Unión Europea , la sacarina también se conoce con el número E (código de aditivo) E954.
El estado actual de la sacarina es que está permitida en la mayoría de los países, y países como Canadá han levantado su prohibición anterior como aditivo alimentario. [28] Se demostró que las afirmaciones de que está asociado con el cáncer de vejiga no tienen fundamento en experimentos con primates. [29] (Sin embargo, está prohibido enviar por correo tabletas o paquetes de sacarina a Francia. [30] )
La sacarina estaba anteriormente en la lista de sustancias químicas de California que el estado sabe que causan cáncer a los efectos de la Proposición 65 , pero se eliminó de la lista en 2001. [31]
Adición y eliminación de etiquetas de advertencia
En 1958, el Congreso de los Estados Unidos enmendó la Ley de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos de 1938 con la cláusula Delaney para exigir que la Administración de Alimentos y Medicamentos no apruebe sustancias que "inducen cáncer en el hombre o, después de las pruebas, se descubra que inducir cáncer en animales ". Los estudios en ratas de laboratorio durante la década de 1970 relacionaron la sacarina con el desarrollo de cáncer de vejiga en roedores. Como consecuencia, todos los alimentos que contienen sacarina se etiquetaron con una advertencia que cumplía con el requisito de la Ley de Estudio y Etiquetado de la Sacarina de 1977 . [32]
Sin embargo, en 2000, se quitaron las etiquetas de advertencia porque los científicos descubrieron que los roedores, a diferencia de los humanos, tienen una combinación única de pH alto , fosfato de calcio alto y niveles altos de proteína en la orina. [33] [34] Una o más de las proteínas que son más frecuentes en ratas macho se combinan con el fosfato de calcio y la sacarina para producir microcristales que dañan el revestimiento de la vejiga. Con el tiempo, la vejiga de la rata responde a este daño sobreproduciendo células para reparar el daño, lo que conduce a la formación de tumores. Dado que esto no ocurre en humanos, no existe un riesgo elevado de cáncer de vejiga. [35]
La exclusión de la sacarina de la lista llevó a una legislación que derogara el requisito de la etiqueta de advertencia para los productos que contienen sacarina. [36] En 2001, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos y el estado de California cambiaron sus posiciones sobre la sacarina y la declararon segura para el consumo. [27] La decisión de la FDA siguió una determinación 2000 por los EE.UU. Departamento de Salud y Servicios Humanos ' Programa Nacional de Toxicología para eliminar la sacarina de su lista de carcinógenos.
La Agencia de Protección Ambiental ha eliminado oficialmente la sacarina y sus sales de su lista de componentes peligrosos y productos químicos comerciales. En un comunicado de diciembre de 2010, la EPA declaró que la sacarina ya no se considera un peligro potencial para la salud humana. [37]
Química
Preparación
La sacarina se puede producir de varias formas. [38] La ruta original de Remsen y Fahlberg comienza con tolueno ; otra ruta comienza con o -clorotolueno . [39] La sulfonación de tolueno por ácido clorosulfónico da cloruros de sulfonilo sustituidos en orto y para . El isómero orto se separa y se convierte en la sulfonamida con amoniaco . La oxidación del sustituyente metilo da lugar al ácido carboxílico, que se cicla para dar sacarina ácido libre: [40]
En 1950, se desarrolló una síntesis mejorada en Maumee Chemical Company de Toledo, Ohio . En esta síntesis, el antranilato de metilo reacciona sucesivamente con ácido nitroso (de nitrito de sodio y ácido clorhídrico ), dióxido de azufre , cloro y luego amoníaco para producir sacarina: [40]
Propiedades y reacciones
El ácido libre de la sacarina tiene un p K a bajo de 1,6 (siendo el hidrógeno ácido el que se une al nitrógeno). [2] La sacarina se puede utilizar para preparar aminas exclusivamente disustituidas a partir de haluros de alquilo mediante una sustitución nucleofílica, [41] seguida de una síntesis de Gabriel . [42] [43]
Ver también
- Sacarosa
- Sustituto de azúcar
- Ciclamato de sodio
- Sucralosa
- Aspartamo
- Neotame
- Glucósido de esteviol
- Xilitol
Referencias
- ^ Índice de Merck (11ª ed.). pag. 8282.
- ^ a b Bell RP, Higginson WC (1949). "La deshidratación catalizada del hidrato de acetaldehído y el efecto de la estructura sobre la velocidad de las reacciones protolíticas" . Proceedings of the Royal Society A . 197 (1049): 141-159. Código bibliográfico : 1949RSPSA.197..141B . doi : 10.1098 / rspa.1949.0055 .
- ^ "Sacarina (ingrediente inactivo)" . drugs.com. Archivado desde el original el 16 de diciembre de 2017.
- ^ "Sacarina" . reference.com. Archivado desde el original el 3 de marzo de 2007.
- ^ "Sacarina" . etymonline.com. Archivado desde el original el 23 de marzo de 2006.
- ^ "Comparaciones de edulcorantes" . Serie de ingredientes alimentarios . NCSU. 2006. Archivado desde el original el 20 de enero de 2019.
- ^ Chattopadhyay S, Raychaudhuri U, Chakraborty R (abril de 2014). "Edulcorantes artificiales - una revisión" . Revista de ciencia y tecnología de los alimentos . 51 (4): 611-21. doi : 10.1007 / s13197-011-0571-1 . PMC 3982014 . PMID 24741154 .
- ^ a b Fahlberg C, Remsen I (1879). "Über die Oxydation des Orthotoluolsulfamids" [Sobre la oxidación de ortotoluenosulfamida]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin . 12 : 469–473. doi : 10.1002 / cber.187901201135 . Archivado desde el original el 13 de mayo de 2013.
- ^ a b Priebe PM, Kauffman GB (1980). "Hacer política gubernamental en condiciones de incertidumbre científica: un siglo de polémica sobre la sacarina en el Congreso y el laboratorio". Minerva . 18 (4): 556–74. doi : 10.1007 / BF01096124 . PMID 11611011 . S2CID 40526005 .
- ^ a b c "Edulcorantes artificiales y cáncer" . Instituto Nacional del Cáncer . 2005-08-18. Archivado desde el original el 8 de diciembre de 2015.
- ^ Weihrauch MR, Diehl V (octubre de 2004). "Edulcorantes artificiales: ¿tienen un riesgo carcinogénico?" . Annals of Oncology . 15 (10): 1460–5. doi : 10.1093 / annonc / mdh256 . PMID 15367404 .
- ^ "Sacarina: agencias de la FDA" . Universidad de Minnesota , Ciencias de la Salud Ambiental. Archivado desde el original el 27 de febrero de 2016.
- ^ "Términos comunes: S – Z" . Asociación Americana de Diabetes . Archivado desde el original el 28 de noviembre de 2015.
- ^ "Edulcorantes bajos en calorías: novedades, novedades" . Asociación Americana de Diabetes . Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
- ^ "¿Son los edulcorantes artificiales seguros para las personas con diabetes?" . Clínica Cleveland . 2015-06-29. Archivado desde el original el 2 de octubre de 2016.
- ^ https://www.everydayhealth.com/diet-nutrition/sweet-n-low-dangers-still-exist/
- ^ https://www.colgate.com/en-us/oral-health/basics/selecting-dental-products/toothpaste-allergy--yes--you-can-be-allergic-to-toothpaste
- ^ (Como se discute a continuación, las contribuciones relativas de Fahlberg y Remsen al descubrimiento fueron luego impugnadas, sin una resolución final a la vista; el artículo de 1879 que anuncia el descubrimiento enumera ambos nombres como autores, con el nombre de Fahlberg primero).
- ↑ El relato de Fahlberg sobre cómo descubrió la dulzura de la sacarina aparece en: Luego. (17 de julio de 1886). "El inventor de la sacarina" . Scientific American . series nuevas. 60 (3): 36. Archivado desde el original el 14 de marzo de 2017.
- ^ Myers RL, Myers RL (2007). Los 100 compuestos químicos más importantes: una guía de referencia . Westport, CT: Greenwood Press. pag. 241. ISBN 978-0-313-33758-1.
- ^ Remsen I, Fahlberg C (febrero de 1880). "Sobre la oxidación de productos de sustitución de hidrocarburos aromáticos. IV. - Sobre la oxidación de ortotoluenosulfamida" . American Chemical Journal . 1 (6): 426–439. De las páginas 430–431:
- "Posee un 'sabor dulce muy marcado, siendo mucho más dulce que el azúcar de caña'. El sabor es perfectamente puro. La menor cantidad de la sustancia, un poco de su polvo apenas visible, si se coloca en la punta de la lengua, causa una sensación de dulzor agradable en toda la cavidad de la boca. Como se indicó anteriormente, la sustancia es soluble solo en una pequeña medida en agua fría, pero si se colocan unas gotas de la solución acuosa fría en una copa ordinaria llena de agua, este último sabe entonces como el jarabe más dulce. Por lo tanto, su presencia puede detectarse fácilmente por el sabor en las soluciones más diluidas ".
- ^ US 319082 , "Fabricación de compuestos de sacarina"
- ^ Getman FH (1940). La vida de Ira Remsen . Easton, PA: Revista de educación química. pag. 66. OCLC 2640159 . OL 6411359M .
- ^ "Azúcar: un cuento de precaución" . www.fda.gov. Archivado desde el original el 28 de abril de 2010 . Consultado el 20 de junio de 2010 .
- ^ Dunn CW (1913). Manual de referencia federal, estatal y territorial de la legislación sobre alimentos y medicamentos puros: Manual legal sobre medicamentos y alimentos puros de Dunn . pag. 1327. Archivado desde el original el 13 de marzo de 2017.
- ^ "Boletín mensual" . Junta de Salud del Estado de California. 1921. p. 21. Archivado desde el original el 14 de marzo de 2017.
- ^ a b c d Conis E (27 de diciembre de 2010). "La mayoría de los dulces seguidores de Saccharin" . Los Angeles Times . Archivado desde el original el 17 de febrero de 2011 . Consultado el 14 de enero de 2011 .
- ^ "Sacarina aprobada para uso en alimentos en Canadá" . agcanada.com . Health Canada .
- ^ Takayama S, Sieber SM, Adamson RH, Thorgeirsson UP, Dalgard DW, Arnold LL, et al. (Enero de 1998). "Alimentación a largo plazo de sacarina de sodio a primates no humanos: implicaciones para el cáncer del tracto urinario" . Revista del Instituto Nacional del Cáncer . 90 (1): 19-25. doi : 10.1093 / jnci / 90.1.19 . PMID 9428778 .
- ^ "Condiciones de envío de USPS" . Archivado desde el original el 4 de abril de 2013 . Consultado el 7 de abril de 2013 .
- ^ Sun M (28 de diciembre de 2015). "Sacarina se excluyó de la lista a partir del 6 de abril de 2001 como se sabe que el estado causa cáncer" . CA.gov . Archivado desde el original el 10 de marzo de 2011.
- ^ "Advertencia de sacarina" . Associated Press vía Telegraph-Herald. 1973-05-22 . Consultado el 9 de junio de 2011 .
- ^ Whysner J, Williams GM (1996). "Datos mecanicistas de sacarina y evaluación de riesgos: composición de la orina, proliferación celular mejorada y promoción de tumores". Farmacología y terapéutica . 71 (1–2): 225–52. doi : 10.1016 / 0163-7258 (96) 00069-1 . PMID 8910956 .
- ^ Dybing E (diciembre de 2002). "Desarrollo e implementación del marco conceptual del IPCS para evaluar el modo de acción de los carcinógenos químicos". Toxicología . 181-182: 121-5. doi : 10.1016 / S0300-483X (02) 00266-4 . PMID 12505296 .
- ^ "Informe sobre carcinógenos, decimotercera edición, apéndice B" (PDF) . Programa Nacional de Toxicología. págs. 2–4. Archivado desde el original (PDF) el 20 de mayo de 2016.
Vinculado desde "Página de índice de sacarina" . Programa Nacional de Toxicología. 18 de noviembre de 2014. Archivado desde el original el 7 de marzo de 2016 . Consultado el 29 de febrero de 2016 . - ^ "Edulcorantes artificiales y cáncer" . Instituto Nacional del Cáncer. 5 de agosto de 2009. Archivado desde el original el 8 de diciembre de 2015 . Consultado el 29 de febrero de 2016 .
- ^ "EPA elimina la sacarina de la lista de sustancias peligrosas" . 14 de diciembre de 2010. Archivado desde el original el 24 de diciembre de 2010 . Consultado el 14 de enero de 2011 .
- ^ Ager DJ, Pantaleone DP, Henderson SA, Katritzky AR , Prakash I, Walters DE (1998). "Edulcorantes no nutritivos sintéticos comerciales". Angewandte Chemie International Edition . 37 (13-24): 1802-1823. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19980803) 37: 13/14 <1802 :: AID-ANIE1802> 3.0.CO; 2-9 .
- ^ Bungard G (1967). "Die Süßstoffe" [Edulcorantes]. Der Deutscher Apotheker . 19 : 150.
- ^ a b Lipinski GW. "Edulcorantes". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_023 .
- ^ Jaroentomeechai T, Yingsukkamol PK, Phurat C, Somsook E, Osotchan T, Ervithayasuporn V (noviembre de 2012). "Síntesis y reactividad de silsesquioxanos de reordenamiento de jaula inducidos por nucleófilos de nitrógeno". Química inorgánica . 51 (22): 12266–72. doi : 10.1021 / ic3015145 . PMID 23134535 .
- ^ Ragnarsson U, Grehn L (mayo de 2002). "Novedosos reactivos de Gabriel". Cuentas de Investigación Química . 24 (10): 285-289. doi : 10.1021 / ar00010a001 .
- ^ Sugasawa S, Abe K (1952). "Un nuevo método para la preparación de aminas secundarias. I. Síntesis de aminas secundarias alifáticas" . Yakugaku Zasshi . 72 (2): 270-273. doi : 10.1248 / yakushi1947.72.2_270 . Archivado desde el original el 3 de octubre de 2017.
enlaces externos
- Medios relacionados con la sacarina en Wikimedia Commons