El éter metoximetílico de salvinorina B ( 2- O -metoximetilsalvinorina B ) es un análogo semisintético del producto natural salvinorina A utilizado en la investigación científica. [1] [2] Tiene una duración de acción más larga de alrededor de 2-3 horas, en comparación con menos de 30 minutos para salvinorin A, [3] y se ha incrementado afinidad y potencia en la κ-opioide receptor . Está hecho de salvinorina B , que es más conveniente a partir de salvinorina A por desacetilación . [4] La estructura cristalina revela que el grupo metoxise superpone con el grupo acetilo de la salvinorina A, pero con una orientación diferente. [5]
Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
CHEMBL | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 23 H 30 O 8 |
Masa molar | 434,485 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Salvinorin B metoximetil éter tiene una K i de 0,60 nM en el receptor opioide κ, [6] y es de alrededor de cinco veces más potente que la salvinorina A en estudios en animales, aunque todavía es sólo la mitad de potente que su fuerte homólogo salvinorin B etoximetil éter (simetría). [7]
Ver también
Referencias
- ^ Inan S, Lee DY, Liu-Chen LY, Cowan A (marzo de 2009). "Comparación de los efectos diuréticos de agonistas opioides kappa químicamente diversos en ratas: nalfurafina, U50,488H y salvinorina A". Archivos de Farmacología de Naunyn-Schmiedeberg . 379 (3): 263–70. doi : 10.1007 / s00210-008-0358-8 . PMID 18925386 . S2CID 8123431 .
- ^ McLennan GP, Kiss A, Miyatake M, Belcheva MM, Chambers KT, Pozek JJ, et al. (Diciembre de 2008). "Los opioides Kappa promueven la proliferación de astrocitos a través de vías mediadas por MAPK dependientes de Gbetagamma y beta-arrestina 2" . Revista de neuroquímica . 107 (6): 1753–65. doi : 10.1111 / j.1471-4159.2008.05745.x . PMC 2606093 . PMID 19014370 .
- ^ Wang Y, Chen Y, Xu W, Lee DY, Ma Z, Rawls SM, et al. (Marzo de 2008). "La 2-metoximetil-salvinorina B es un potente agonista del receptor opioide kappa con una acción más duradera in vivo que la salvinorina A" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 324 (3): 1073–83. doi : 10.1124 / jpet.107.132142 . PMC 2519046 . PMID 18089845 .
- ^ Lee DY, Karnati VV, He M, Liu-Chen LY, Kondaveti L, Ma Z, et al. (Agosto de 2005). "Síntesis y estudios farmacológicos in vitro de nuevos análogos de salvinorina A modificada con C (2)". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 15 (16): 3744–7. doi : 10.1016 / j.bmcl.2005.05.048 . PMID 15993589 .
- ^ Munro TA, Ho DM, Cohen BM (noviembre de 2012). "Salvinorin B metoximetil éter" . Acta Crystallographica Sección E . 68 (Parte 11): o3225-6. doi : 10.1107 / s1600536812043449 . PMC 3515309 . PMID 23284529 .
- ^ Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA, et al. (Febrero de 2008). "Los grupos protectores estándar crean opioides kappa potentes y selectivos: éteres alcoximetílicos de salvinorina B" . Química bioorgánica y medicinal . 16 (3): 1279–86. doi : 10.1016 / j.bmc.2007.10.067 . PMC 2568987 . PMID 17981041 .
- ^ Baker LE, Panos JJ, Killinger BA, Peet MM, Bell LM, Haliw LA, Walker SL (abril de 2009). "Comparación de los efectos del estímulo discriminativo de la salvinorina A y sus derivados a U69,593 y U50,488 en ratas" . Psicofarmacología . 203 (2): 203-11. doi : 10.1007 / s00213-008-1458-3 . PMID 19153716 .