Steven Harper , interpretado por Chi McBride , es el protagonista principal de la serie y el director duro y sensato con un corazón de oro que lucha constantemente con los complejos y los problemas de sus empleados y estudiantes, desde el disparo de Harry Senator. pistolaen su salón de clases hasta la aventura de Milton Buttle con un estudiante en la temporada 1, y las disputas (y eventuales peleas a puñetazos) entre Danny Hanson y Marla Hendricks en las temporadas 2 y 3. A lo largo de la serie, Steven siguió siendo el personaje más consistente del programa, y su presencia más fuerte y punto focal. Considerado uno de los personajes más importantes del programa, fue constantemente el líder de la escuela, manejando a maestros y estudiantes con problemas; gran parte de su carácter giraba en torno a su orgullo por la profesión docente y su lealtad a los niños y la facultad.
Poco se sabe sobre el pasado de Steven, pero hay indicios de que fue un joven rebelde durante su adolescencia. Menciona en un episodio que estrelló un auto contra un árbol mientras estaba borracho, y revela en otro episodio que, cuando tenía 14 años, él y algunos amigos robaron una tienda de conveniencia , pero cuando uno de sus maestros se enteró y no denunció a la policía, Steven comenzó a cambiar su vida. Esto, años después, le permitió a Steven admirar, más o menos, a los maestros que no se detenían ante nada para ayudar a sus alumnos. También se menciona que Steven jugó al fútbol en la escuela secundaria.
Steven estaba casado con una mujer llamada Louanna, pero se divorciaron . Durante la temporada 2, Brooke, la hija adolescente rebelde y activista liberal de Steven , es transferida a Winslow High después de ser expulsada de su escuela privada cuando una protesta por los derechos de los animales sale mal. Steven logra entablar una relación con Brooke y su ex esposa separada, quien luego sale con otro hombre. Al final de la temporada 3, Brooke había sido eliminada de la serie, ya que se graduó y fue aceptada en la Universidad de Harvard . Una vez que comenzó la cuarta y última temporada del programa, Steven se embarcó en una relación con Marilyn Sudor, lo que provocó cierta fricción entre él y Scott Guber, quien se había sentido atraído por Marylin.
Steven apareció en un episodio de 2005 de Boston Legal titulado "Let Sales Ring", cuando un estudiante demandó a Winslow High por censurar una red de noticias (que era claramente Fox News Channel , aunque nunca se identificó explícitamente como tal). También apareció en el programa principal de Boston Legal, The Practice .
Lauren Davis , interpretada por Jessalyn Gilsig (temporadas 1 y 2), fue una de las dos profesoras de estudios sociales en la temporada 1. Se ganó el apodo de "La monja" debido a su forma de ser estricta. Para la temporada 2, cuando apareció Ronnie Cooke, aparentemente a la moda, el carácter de Lauren cambió, convirtiéndola en lo que sus colegas llamaron una " perfeccionista prima donna ". En la temporada 1, Steven sintió que estaba siendo racista porque era más dura con sus estudiantes afroamericanos , una acusación que estaba dispuesta a considerar para evitar que Harvey fuera despedido.
Lauren salió brevemente con Harry, pero rompió con él, en lo que fue el mayor romance de la temporada 1. Más tarde, comenzó a salir con Daniel Evans, un alumno que resultó ser un acosador . Llevaba un arma para protegerse y fue suspendida para una sesión de verano.