ácido secalónico
Los ácidos secalónicos son un grupo de tetrahidroxantonas diméricas quirales estrechamente relacionadas con la ergoflavina y la ergocrisina A que se denominan colectivamente ergocromos y pertenecen a una clase de micotoxinas inicialmente aisladas como los principales pigmentos del cornezuelo de centeno del hongo Claviceps purpurea que crece parasitariamente en los pastos de centeno . [1] [2] Desde épocas tempranas y particularmente en la Europa medieval, el consumo de granos que contienen cornezuelo de centeno ha llevado repetidamente a envenenamientos masivos conocidos como ergotismo causados por alcaloides tóxicos del cornezuelo de centeno y micotoxinas como los ergocromos, debido a la contaminación de la harina por C purpúrea. Se ha identificado un grupo de genes responsables de la síntesis de ácidos secalónicos en C. purpurea . [3] Ácido secalónico D El enantiómero del ácido secalónico A es una importante toxina ambiental, aislado del hongo Penicillium oxalicum , y es un contaminante microbiano importante del maíz recién cosechado que causa toxicidad a través de la contaminación de los alimentos. [1] [2]
Además de la presencia en C. purpurea , los ácidos secalónicos A, B, D y ergoflavina también se han aislado de otros hongos, y los tres ácidos secalónicos también se han encontrado en varios líquenes. [1] Hasta la fecha, se han aislado e identificado estructuralmente al menos veintidós miembros de la familia de los ergocromos, [4] incluido el ácido secalónico E (el enantiómero del ácido secalónico A) del hongo Phoma terrestris , el ácido secalónico F del hongo Aspergillus aculeatus y ácido secalónico G del hongo Pyrenochaeta terrestris . [1] Además, las unidades monoméricas de los ácidos diméricos secalónicos, a saber, los ácidos hemisecalónicos B y E (blennólidos A y E) se han aislado de Blennoria sp ., un hongo endófito de Carpobrotus edulis . [4]
La familia secalónica de micotoxinas de metabolitos secundarios presenta bioactividades interesantes. El ácido secalónico A tiene propiedades antitumorales y también reduce la toxicidad de las colchicinas en las neuronas corticales de rata . [5] Además, se ha demostrado que el ácido secalónico A protege contra la muerte de las neuronas dopaminérgicas en un modelo de ratón con enfermedad de Parkinson . [6] El ácido secalónico B también tiene actividad antitumoral. Cuando se probó contra el melanoma murino B16 , se encontró que era activo en el rango micromolar bajo. [7] También demostró ser un agente antimicrobiano eficaz contra las bacterias Gram-positivas (Bacillus megaterium ) y la bacteria Gram-negativa ( Escherichia coli ) y se encontró que es antifúngico contra ( Microbotryum violaceum ) y antialgas contra ( Chlorella fusca ). [4] El ácido secalónico D (SAD) es unmetabolito tóxico y teratogénico . Se observaron efectos teratogénicos en el desarrollo de ratas que fueron expuestas a SAD inyectado durante el desarrollo fetal. [1] SAD exhibió una potente citotoxicidad en las células resistentes a múltiples fármacos (MDR) y sus células parentales. La investigación de la actividad antitumoral de SAD mostró que ejercía una potente actividad citotóxica en las células SP, debido a la inducción de ladegradación de ABCG2 poractivación de calpaína-1 . [8] La ergoflavina mostró una buena actividad antiinflamatoria y buenas actividades anticancerígenas, incluida una inhibición significativa de la proliferación, particularmente en células de cáncer de páncreas, riñón y pulmón, [9] y puede estar ejerciendo sus efectos a través de mecanismos similares a los del ácido secalónico D.
