Secobarbital
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Secobarbital
Secobarbital2DACS.svg
Secobarbital ball-and-stick.png
Datos clinicos
Nombres comercialesSecundaria
AHFS / Drugs.comInformación sobre medicamentos para el consumidor
MedlinePlusa682386
Categoría de embarazo
  • D (Estados Unidos)
Vías de administraciónOral
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • CA : Schedule IV
  • DE : Anlage III (se requiere formulario de prescripción especial)
  • EE.UU . : Lista II, excepto cuando se combina en una unidad de dosificación con otro fármaco activo (en cuyo caso, Lista III)
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad?
Enlace proteico45-60% [1]
MetabolismoHepático
Vida media de eliminación15-40 horas [1]
ExcreciónRenal
Identificadores
  • ( RS ) -5- (pentan-2-il) -5- (prop-2-en-1-il) -1,3-diazinano-2,4,6-triona
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.000.894 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 12 H 18 N 2 O 3
Masa molar238,283 g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C1NC (NC (C1 (CC = C) C (CCC) C) = O) = O
  • InChI = 1S / C12H18N2O3 / c1-4-6-8 (3) 12 (7-5-2) 9 (15) 13-11 (17) 14-10 (12) 16 / h5,8H, 2,4, 6-7H2,1,3H3, (H2,13,14,15,16,17) chequeY
  • Clave: KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N chequeY
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Secobarbital (como la sal de sodio , originalmente comercializado por Eli Lilly and Company para el tratamiento del insomnio, y posteriormente por otras compañías como se describe a continuación, bajo la marca Seconal ) es un fármaco derivado de barbitúricos de acción corta que fue patentado en 1934 en el Estados Unidos. [2] Posee propiedades anestésicas , anticonvulsivas , ansiolíticas , sedantes e hipnóticas . En el Reino Unido, se conocía como quinalbarbitone . Es el fármaco más utilizado en el suicidio asistido por un médico.dentro de los Estados Unidos. El secobarbital se considera un sedante-hipnótico obsoleto (pastilla para dormir) y, como resultado, ha sido reemplazado en gran medida por la familia de las benzodiazepinas . Seconal fue ampliamente abusado, conocido en la calle como "diablos rojos" o "rojos". [3]

Indicaciones

Secobarbital está indicado para:

  • Tratamiento de la epilepsia
  • Tratamiento temporal del insomnio.
  • Úselo como medicamento preoperatorio para producir anestesia y ansiolisis en procedimientos quirúrgicos, diagnósticos o terapéuticos breves que sean mínimamente dolorosos.

Disponibilidad

Secobarbital sódico, 100 mg.

Ranbaxy Pharmaceuticals , una empresa con sede en la India que ahora es propiedad predominante de la empresa japonesa Daiichi Sankyo , obtuvo los derechos para comercializar y utilizar el nombre comercial Seconal de Eli Lilly en 1998 y lo hizo hasta el 18 de septiembre de 2008. El fabricante real de Seconal posteriormente hasta el momento en que Eli Lilly fabricó el medicamento era Ohm Pharmaceuticals, una subsidiaria de propiedad absoluta de Ranbaxy. Los derechos para comercializar Seconal se vendieron luego a Marathon Pharmaceuticals, [4]que se convirtió en el comercializador y titular del nombre comercial. En el momento en que Marathon Pharmaceuticals obtuvo la propiedad de la marca, el precio minorista de una cápsula de 100 mg (según el tamaño de la receta y la farmacia) promediaba alrededor de un dólar estadounidense. Durante el tiempo que Marathon poseyó la marca, la Compañía aumentó considerablemente el precio del medicamento. En febrero de 2015, cuando Marathon vendió los derechos a Valeant Pharmaceuticals , [5] el precio minorista promedio por cápsula de 100 mg había aumentado a más de treinta dólares. Desde la adquisición del nombre comercial, Valeant Pharmaceuticals realizó pocos cambios, si es que los hizo, en los precios de Seconal. A pesar de los aumentos de precios implementados por Marathon Pharmaceuticals, Ohm todavía fabricaba Seconal. [6]En los Estados Unidos, Seconal está disponible solo en cápsulas de 100 mg, como sal de sodio . La sal es un polvo higroscópico blanco que es soluble en agua y etanol.

Si bien existían versiones genéricas del medicamento después de que expirara la patente de Eli Lilly con el nombre Seconal, actualmente no hay compañías que fabriquen el medicamento genéricamente en los Estados Unidos. Hasta 2020, Valeant era el único comercializador de Seconal en Estados Unidos. [3] Sin embargo, a partir de 2021, Valeant descontinuó el producto y no hay fabricantes de Seconal.

Secobarbital sódico

La sal sódica de secobarbital se clasifica por separado del ácido libre, como sigue:

  • Número de CAS: 309-43-3
  • Fórmula química: C 12 H 18 N 2 NaO 3
  • Peso molecular: 260.265

Efectos secundarios

Los posibles efectos secundarios del secobarbital incluyen:

  • Somnolencia
  • Funciones motoras deterioradas
    • Coordinación deteriorada
    • Equilibrio deteriorado (ataxia)
    • Mareo
  • Ansiedad
  • Confusión
  • Agitación, irritabilidad o excitabilidad.
  • Dolor de cabeza
  • Hambre
  • Náusea
  • Vómitos
  • Pesadillas
  • Mayor sensibilidad al dolor
  • Reacciones alérgicas
    • Respiración dificultosa
    • Edema
    • Urticaria

Retiro

El secobarbital puede producir adicción psicológica y dependencia física si se usa durante un período prolongado. Los síntomas de abstinencia pueden ocurrir si el uso a largo plazo se termina abruptamente y pueden incluir:

  • Ansiedad
  • Insomnio
  • Falta de apetito
  • Convulsiones
  • Temblores
  • Posible muerte como resultado de la abstinencia

Uso recreacional

Secobarbital se abusó ampliamente con fines recreativos en las décadas de 1960, 1970 y 1980, y la sobredosis accidental se asoció con la droga. Seconal de Lilly vino en una cápsula en forma de bala de color naranja / rojo brillante conocida como Pulvule. El uso recetado de secobarbital disminuyó a principios de la década de 1980, cuando las benzodiazepinas se habían vuelto cada vez más comunes. El secobarbital ha adquirido muchos apodos, siendo los más comunes "rojos", "diablos rojos" o "dillies rojos" (debido al color de las cápsulas). Otros apodos comunes son "seccies", "cardenales", "zapatillas de rubí" y, según el plan de estudios de la Facultad de Farmacia de Wegman, "corazones rojos". Un apodo menos común es "muñecas";esto fue en parte responsable del título de la novela de Jacqueline Susann Valley of the Dolls, cuyos personajes principales usan secobarbital y otras drogas similares. La actriz Carole Landis y la periodista Dorothy Kilgallen supuestamente se suicidaron o sufrieron una sobredosis accidental de secobarbital en 1948 y 1965 respectivamente. [7]

Uso en eutanasia animal y humana

En los Países Bajos , las personas tienen dos opciones para la eutanasia . Pueden consumir por vía oral 100 ml de jarabe concentrado que contenga 15 gramos de pentobarbital o 15 gramos de secobarbital, o pueden optar por que un médico administre 2 gramos de tiopental o 1 gramo de propofol por vía intravenosa, seguido de un relajante muscular. [8] En los últimos años, solo el 15% de los que murieron por eutanasia optaron por consumir drogas letales por vía oral, mientras que el resto eligió que un médico les administrara las drogas por vía intravenosa. [9]

En los Estados Unidos, el secobarbital y el pentobarbital son los medicamentos más comunes recetados bajo las leyes de ayuda médica para morir en Oregon desde 1998, Washington desde 2008 y Vermont desde 2013. [10] [11] [12] Ranbaxy Laboratories Limited con experiencia previa varios problemas en sus intentos de producir cápsulas de secobarbital de 100 mg.

En 2017, el secobarbital estuvo disponible para el suicidio asistido por un médico en Canadá. [13]

Es un componente del medicamento veterinario Somulose , utilizado para la eutanasia de caballos y ganado .

El LD 50 de secobarbital se ha informado de que entre 125 mg / kg (rata, oral) y 267 mg / kg (ratón, oral). [14]

Ver también

  • Tuinal

Referencias

  1. ^ a b Lexi-Comp. "Secobarbital" . Archivado desde el original el 2 de diciembre de 2007.
  2. ^ Patente estadounidense 1954429 , Shonle, HA, "Ácido barbitúrico de propil-metilcarbinilo alilo y sus sales", expedida el 10 de abril de 1934, asignada a Eli Lilly 
  3. ^ a b Dembosky A. "Compañía farmacéutica aumenta el costo de la medicación de ayuda para morir" . NPR.org . Archivado desde el original el 23 de marzo de 2016 . Consultado el 24 de marzo de 2016 .
  4. ^ "» Seconal Sodium® " . Marathonpharma.com. 2013-07-31. Archivado desde el original el 28 de junio de 2012 . Consultado el 5 de marzo de 2014 .
  5. ^ "Marathon Pharma para centrarse exclusivamente en enfermedades raras" . Marathon Pharmaceuticals, LLC . Archivado desde el original el 29 de marzo de 2016 . Consultado el 24 de marzo de 2016 .
  6. ^ "Sodio secundario - información de prescripción de la FDA, efectos secundarios y usos" . www.drugs.com . Archivado desde el original el 7 de abril de 2016 . Consultado el 24 de marzo de 2016 .
  7. ^ "El lado oscuro de Los Ángeles: crimen y corrupción en Tinseltown - en imágenes" . The Guardian . 21 de febrero de 2018. Archivado desde el original el 24 de abril de 2018, a través de www.theguardian.com.
  8. ^ desconocido; et al. (29 de julio de 2010). "Hulp bij zelfdoding (holandés)" . Oncolina . Archivado desde el original el 29 de junio de 2016.
  9. ^ Croonen H (1 de abril de 2010). "Euthanasiedrank verliest terrein (holandés)" . Contacto Medisch .
  10. ^ Loggers ET, Starks H, Shannon-Dudley M, Back AL, Appelbaum FR, Stewart FM (abril de 2013). "Implementación de un programa Muerte con Dignidad en un centro oncológico integral" . La Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 368 (15): 1417–24. doi : 10.1056 / NEJMsa1213398 . PMID 23574120 . S2CID 23013621 .  
  11. ^ "Informe de 2013 de la Ley de muerte con dignidad de Oregon" (PDF) . Autoridad de Salud de Oregon. 28 de enero de 2014. Archivado (PDF) desde el original el 18 de noviembre de 2014.
  12. ^ Hedberg K, Hopkins D, Kohn M (marzo de 2003). "Cinco años de suicidio asistido por un médico legal en Oregon". La Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 348 (10): 961–4. doi : 10.1056 / NEJM200303063481022 . PMID 12621146 . 
  13. ^ Bryden, Joan (17 de noviembre de 2017). "Secobarbital fármaco recientemente disponible podría aumentar el número de muertes asistidas autoadministradas" . CBC .
  14. ^ NIH. "Secobarbital - Efectos sobre la salud humana" . Archivado desde el original el 22 de febrero de 2018.

enlaces externos

  • Marathon Pharmaceuticals - Seconal Información de prescripción completa para los Estados Unidos.
  • Drugs.com - Secobarbital
  • RxList.com - Información para el consumidor de Secobarbital .
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