La difenilcloroarsina ( DA ) es el compuesto organoarsénico de fórmula (C 6 H 5 ) 2 AsCl. Es altamente tóxico y una vez fue utilizado en la guerra química . También es un intermedio en la preparación de otros compuestos organoarsénicos. La molécula consta de un centro piramidal de As(III) unido a dos anillos de fenilo y uno de cloruro . También fue conocido como aceite para estornudos durante la Primera Guerra Mundial por los Aliados.
Fue producido por primera vez en 1878 por los químicos alemanes August Michaelis (1847-1916) y Wilhelm La Coste (1854-1885). [1] [2] Se prepara por reducción del ácido difenilarsínico con dióxido de azufre . Se muestra una ecuación idealizada: [3]
La estructura consiste en un centro piramidal de As. La distancia As-Cl es 2.26 A y los ángulos Cl-As-C y C-As-C son 96 y 105°, respectivamente. [4]
Es un reactivo útil para la preparación de otros compuestos de difenilarsénico, por ejemplo, mediante reacciones con reactivos de Grignard :
La difenilclorarsina se usó como arma química en el frente occidental durante la guerra de trincheras de la Primera Guerra Mundial . [5] Pertenece a la clase de productos químicos clasificados como agentes de vómito. Otros agentes de este tipo son la difenilcianoarsina (DC) y la difenilaminaclorarsina (DM, Adamsite). [6] A veces se creía que la difenilclorarsina penetraba las máscaras antigás de la época y causaba estornudos violentos, lo que obligaba a quitarse el dispositivo protector. Los alemanes lo llamaron Maskenbrecher (rompe máscaras), junto con otras sustancias con efectos similares, como la adamsita, el difenilarsincianuro y el difenilaminarsincianuro . [cita requerida ]Este gas en realidad no penetraba en las máscaras mejor que otros gases. [7]
Se sabe que la difenilclorarsina causa estornudos , tos , dolor de cabeza , salivación y vómitos . China y Japón están negociando la remediación de las existencias de una variedad de armas organoarsénicos, incluida la clorodifenilarsina , vertidas en el noreste de China después de las numerosas invasiones japonesas a China. [8]