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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Hidroximetanosulfinato de sodio | |
| Otros nombres Formaldehído sulfoxilato de sodio, oximetilensulfoxilato de sodio, Brüggolit | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.005.219  |
| Número CE |
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PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| CH 3 NaO 3 S | |
| Masa molar | 118,10 g / mol 154,14 g / mol, dihidrato |
| Apariencia | cristales incoloros |
| Densidad | 1,75 g / cm 3 , dihidrato |
| Punto de fusion | 64,5 ° C (148,1 ° F; 337,6 K) dihidrato |
| 600 g / L, dihidrato (aproximado) | |
| Acidez (p K a ) | se descompone a pH bajo |
| Estructura | |
| piramidal en S | |
| Peligros | |
| Pictogramas GHS |  |
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
| H341 | |
| P201 , P202 , P281 , P308 + 313 , P405 , P501 | |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | SO 3 2− , CH 2 O |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La rongalita es un compuesto químico con la fórmula molecular Na + HOCH 2 SO 2 - . Esta sal tiene muchos nombres adicionales, incluidos Rongalit , hidroximetilsulfinato de sodio , formaldehído sulfoxilato de sodio y Bruggolita . Está listado en la Directiva Europea de Cosméticos como oximetilen sulfoxilato de sodio ( INCI ). Es soluble en agua y generalmente se vende como dihidrato. El compuesto y sus derivados se utilizan ampliamente en la industria de los tintes. [1]
Síntesis y reacciones [ editar ]
Aunque está disponible comercialmente, la sal se puede preparar a partir de ditionito de sodio y formaldehído :
- Na 2 S 2 O 4 + 2 CH 2 O + H 2 O → HO-CH 2 -SO 3 Na + HO-CH 2 -SO 2 Na
Esta reacción procede cuantitativamente, de modo que el ditionito puede determinarse mediante su conversión en rongalita, que es mucho menos sensible al O 2 y, por tanto, más fácil de manipular.
El ion hidroximetanosulfinato es inestable en solución hacia la descomposición en formaldehído y sulfito. La adición de al menos un equivalente de formaldehído empuja el equilibrio hacia el lado del aducto y reacciona más para dar la bis - (hidroximetil) sulfona. Tales soluciones son estables en almacenamiento indefinidamente.
El hidroximetanosulfinato de sodio se desarrolló originalmente a principios del siglo XX para la industria textil como una fuente estable de iones sulfoxilato, donde este último se puede generar a voluntad. En uso, cuando el hidroximetanosulfinato de sodio se acidifica, el ion sulfoxilato reductor y el formaldehído se liberan en cantidades equimolares. Por razones de seguridad, debe tenerse en cuenta la generación de formaldehído cuando se utiliza industrialmente.
El NaHOCH 2 SO 2 se puede considerar esencialmente como una fuente de SO 2 2− . Como tal, se utiliza como agente reductor y como reactivo para introducir grupos SO 2 en moléculas orgánicas. El tratamiento de Se y Te elementales con NaHOCH 2 SO 2 da soluciones que contienen los correspondientes Na 2 Se x y Na 2 Te x , donde x es aproximadamente 2. Como nucleófilo, el NaHOCH 2 SO 2 reacciona con agentes alquilantes para dar sulfonas .
- HO-CH 2 -SO 2 Na + 2 C 6 H 5 CH 2 Br → [C 6 H 5 CH 2 ] 2 SO 2 + NaBr + CH 2 O + HBr
Ocasionalmente, la alquilación se producirá también en oxígeno, por lo que α, α'-dibromoxileno da tanto la sulfona como el éster sulfinato isomérico .
Utilice [ editar ]
El uso original del compuesto fue como agente blanqueador industrial y como agente reductor para el teñido en tina . [1] Otro uso a gran escala es como agente reductor en sistemas iniciadores redox para polimerización en emulsión. Uno de los ejemplos típicos de pares redox es el peróxido de t-butilo. Un uso específico es su uso como acondicionador de agua para acuarios, ya que reduce rápidamente el cloro y la cloramina y reacciona con el amoníaco para formar el ion aminometilsulfinato inocuo. [2] También se utiliza como antioxidante en formulaciones farmacéuticas.
El compuesto se ha utilizado cada vez más en los removedores de color de tintes de cabello cosméticos comerciales a pesar de la generación de formaldehído , un carcinógeno humano conocido .
Tiene una variedad de aplicaciones especializadas en síntesis orgánica . [3] [4]
Compuestos relacionados [ editar ]
El complejo de zinc Zn (HOCH 2 SO 2 ) 2 se comercializa con las marcas comerciales Decroline, Decolin y Safolin. Este compuesto es un aditivo en polímeros y textiles. [5]
El hidroximetanosulfinato de sodio se llama Rongalita C. El hidroximetanosulfinato de calcio se llama Rongalita H.
Referencias [ editar ]
- ^ a b D. Schubart "Ácidos sulfínicos y derivados" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a25_461
- ^ Patente EP 0278515 , Günter Ritter, "Medios de eliminación de cloramina", emitida el 17 de agosto de 1988, asignada a Tetra-Werke
- ^ Dittmer, Donald C "Hidroximetanosulfinato de sodio" e-EROS Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2001. doi : 10.1002 / 047084289X.rs083
- ^ Kotha, Sambasivarao; Khedkar, Priti (2011). "Rongalita: un reactivo verde útil en síntesis orgánica". Revisiones químicas . 112 (3): 1650–1680. doi : 10.1021 / cr100175t . PMID 22107104 .
- ↑ Masciocchi, N .; Rigamonti, C .; Maspero, A. (2005). "Poli [di-μ 3 -hidroximetanosulfinato-zinc (II)]". Acta Crystallographica E . 61 (12): m2683 – m2685. doi : 10.1107 / S1600536805038237 .
Lectura adicional [ editar ]
- Holleman, AF; Wiberg, E. (2001). Química inorgánica . San Diego: Prensa académica. ISBN 978-0-12-352651-9.
- Tschugaeff, L .; Chlopin, W. (1914). "Beiträge zur Kenntnis des Reduktionsvermögens der schwefligen Säure. I. Einwirkung von Natriumhydrosulfit auf Tellur und Selen" . Chemische Berichte . 47 (1): 1269-1275. doi : 10.1002 / cber.191404701202 . CS1 maint: parámetro desalentado ( enlace )
- Steudel, R .; Münchow, V. (1992). "Compuestos de azufre: CLIX. Determinación de ditionito (S 2 O 4 2− ) e hidroximetanosulfinato (HOCH 2 SO 2 - ; Rongalita) por cromatografía de pares iónicos". Journal of Chromatography A . 623 (1): 174-177. doi : 10.1016 / 0021-9673 (92) 85314-J .
