Lauroil sarcosinato de sodio ( INCI ), también conocido como sarcosilo , es un tensioactivo aniónico derivado de la sarcosina que se utiliza como agente espumante y limpiador en champús , espuma de afeitar , pasta de dientes y productos de lavado en espuma. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido ( N -metildodecanamido) acetato de sodio | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.801 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 28 N Na O 3 | |
Masa molar | 293,383 g · mol −1 |
Punto de fusion | 140 ° C (284 ° F; 413 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Este tensioactivo es anfifílico debido a la cadena hidrofóbica de 12 carbonos ( lauroilo ) y al carboxilato hidrofílico . Dado que el átomo de nitrógeno está en un enlace amida , el nitrógeno no tiene pH activo y está cargado de forma neutra en todas las soluciones acuosas independientemente del pH. El carboxilato tiene un pKa de aproximadamente 3,6 y, por lo tanto, está cargado negativamente en soluciones de pH superior a aproximadamente 5,5.
Pueden prepararse vesículas sensibles al pH usando este tensioactivo con otros anfífilos catiónicos o insolubles en agua, tal como 1-decanol . [2] [3] [4]
La adición de una mezcla de partes iguales de lauroil sarcosinato de sodio y el tensioactivo no iónico monolaurato de sorbitán (S20) al agua condujo a la formación de agregados similares a micelas, aunque ninguno de los tensioactivos formaba micelas cuando estaba presente solo. Dichos agregados pueden ayudar a transportar otras moléculas pequeñas , como medicamentos, a través de la piel. [5]
En cultura
El lauroil sarcosinato de sodio se vendió como un ingrediente especial llamado "Gardol" en Colgate "Dental Cream", como se llamaba entonces la pasta de dientes , durante la década de 1950 [6] [7] [8] hasta mediados de la década de 1960 en los EE . UU. [9] [ 10] y mediados de la década de 1970 en Francia. [11] Su uso actual como dentífrico preventivo se encuentra en la pasta de dientes con bicarbonato de sodio Arm & Hammer , un producto de Church & Dwight. [ cita requerida ]
Referencias
- ^ Wallach, DFH; R. Mathur; GJM Redziniak; JF Tranchant (1992). "Algunas propiedades de las vesículas lipídicas de sarcosinato de N-acilo". J. Soc . Químicos cosméticos . 43 : 113-118.
- ^ Akter, N; S. Radiman; F. Mohamed; IA Rahman; MIH Reza (2011). "Comportamiento de fase ternaria y formación de vesículas de un sistema de hidrato de N-lauroilsarcosinato de sodio / 1-decanol / agua" . Informes científicos . 1 : 71. Código Bibliográfico : 2011NatSR ... 1E..71A . doi : 10.1038 / srep00071 . PMC 3216558 . PMID 22355590 .
- ^ Ambühl, M; F. Bangerter; PL Luisi; P. Skrobal; HJ Watzke (1993). "Cambios de configuración que acompañan a la vesiculación de anfífilos monocatenarios mixtos". Langmuir . 9 : 36–38. doi : 10.1021 / la00025a011 .
- ^ Ghosh, S; J.Dey (2011). "Interacción de N-lauroilsarcosinato de sodio con tensioactivos de cloruro de N-alquilpiridinio: formación espontánea de vesículas estables sensibles al pH en mezclas acuosas". J. Colloid Interface Sci . 358 (1): 208–216. Código bibliográfico : 2011JCIS..358..208G . doi : 10.1016 / j.jcis.2011.02.054 . PMID 21420688 .
- ^ Karande, P; A.Jain; A. Arora; MJHo; S. Mitragotri (2007). "Efectos sinérgicos de los potenciadores químicos sobre la permeabilidad de la piel: un estudio de caso de lauroilsarcosinato de sodio y monolaurato de sorbitán". EUR. J. Pharm Sci . 31 (1): 1–7. doi : 10.1016 / j.ejps.2007.01.004 . PMID 17368869 .
- ^ ¿Te acuerdas de Gardol? por Olga Werby, 7 de mayo de 2013
- ^ Pasta de dientes Colgate de 1956 con anuncio original de Gardol
- ^ Colgate Dental Cream Gardol Father Kids On Sled 1959 Anuncio antiguo
- ^ Crema dental Colgate con anuncio de Gardol en la revista Life, 29 de mayo de 1963, página 4.
- ^ "¡La prueba clínica confirma a Colgate como líder en la reducción de nuevas caries! Lea lo que sucedió cuando Colgate con Gardol se probó clínicamente contra el dentífrico con flúor más aceptado". Ebony , junio de 1963, vol. 18, N ° 8, Colgate con anuncio de Gardol
- ^ Crema dental Colgate con anuncio de Gardol en un anuncio de televisión, 17 de noviembre de 1975.
enlaces externos
- "Dermatitis de contacto alérgica ocupacional por lauroil sarcosinato de sodio en jabón líquido" , Zemtsov, Alexander MD, MSC; Fett, Deborah MD, Dermatitis , junio de 2005, Volumen 16, Número 2, p. 97