Naftaleno de sodio

Naftaleno de sodio
Nombres

Nombre IUPAC preferido Naftalenuro de sodio
Nombre IUPAC sistemático Naftalen-1-ide de sodio
Otros nombres naftalenuro de sodio, naftaluro de sodio
Identificadores
Número CAS	3481-12-7
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	10004279^norte
Tarjeta de información ECHA	100.020.420
Número CE	222-460-3
PubChem CID	11829632
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID50188347
InChI InChI = 1S / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1^norte Clave: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYSA-N^norte InChI = 1 / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1 Clave: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
Sonrisas c1ccc2 = C [CH] [CH-] C = c2c1. [Na +]
Propiedades
Fórmula química	C ₁₀H ₈Na
Masa molar	151,164 g · mol ⁻¹
Compuestos relacionados
Otros aniones	Naftaleno de litio
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El naftaleno de sodio es una sal orgánica con la fórmula química Na ⁺ C ₁₀ H ₈^- . En el laboratorio de investigación, se utiliza como reductor en la síntesis de química orgánica, organometálica e inorgánica. Suele generarse in situ. Cuando se aísla, invariablemente cristaliza como un solvato con ligandos unidos a Na ⁺ . ^[1]

Preparación y propiedades

Una solución de naftalenuro de litio, un compuesto relacionado, en tetrahidrofurano .

Las sales de naftaleno de metal alcalino se preparan agitando el metal con naftaleno en un disolvente etéreo , normalmente como tetrahidrofurano o dimetoxietano . La sal resultante es de color verde oscuro. ^[2]^[3]^[4] El anión es un radical, dando una señal EPR fuerte cerca de g = 2.0. Su color verde intenso surge de absorciones centradas en 463, 735 nm.

Varios solvatos de naftalenuro sódico se han caracterizado por cristalografía de rayos X . Los efectos son sutiles, el par exterior de enlaces CH-CH se contrae a las 3 pm y los otros nueve enlaces CC se alargan a las 2-3 pm. Neto: la reducción debilita la vinculación. ^[5]^[6]

Reacciones

Redox

Con un potencial de reducción cercano a -2,5 V frente a NHE , el anión del radical naftaleno es un agente reductor fuerte. ^[1]

Protonación

El anión es fuertemente básico y una vía de degradación típica implica la reacción con agua y fuentes próticas relacionadas, como los alcoholes. Estas reacciones producen dihidronaftaleno :

2 NaC ₁₀ H ₈ + 2 H ₂ O → C ₁₀ H ₁₀ + C ₁₀ H ₈ + 2 NaOH

Como ligando

Las sales de metales alcalinos del anión radical naftaleno se utilizan para preparar complejos de naftaleno. ^[7]

Reactivos relacionados

Referencias

^ a b Connelly, Neil G .; Geiger, William E. (1996). "Agentes químicos redox para la química organometálica". Revisiones químicas . 96 (2): 877–910. doi : 10.1021 / cr940053x . PMID 11848774 .
^ Corey, EJ y Gross, Andrew W. (1987). " terc- butil- terc- octilamina". Org. Síntesis . 65 : 166. doi : 10.15227 / orgsyn.065.0166 .
^ Algodón, F. Albert ; Wilkinson, Geoffrey (1988), Advanced Inorgic Chemistry (5ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, p. 139, ISBN 0-471-84997-9
^ Greenwood, Norman N .; Earnshaw, Alan (1984). Química de los elementos . Oxford: Pergamon Press . pag. 111. ISBN 978-0-08-022057-4.
^ Bock, Hans; Arad, Claudia; Näther, cristiano; Havlas, Zdenek (1995). "Las estructuras de aniones radicales de naftaleno y antraceno separados por disolvente". J. Chem. Soc., Chem. Comun. (23): 2393–2394. doi : 10.1039 / C39950002393 .
↑ Castillo, Maximiliano; Metta-Magaña, Alejandro J .; Fortier, Skye (2016). "Aislamiento de arenuros de metales alcalinos cuantificables gravimétricamente utilizando 18-Crown-6". Nueva Revista de Química . 40 (3): 1923-1926. doi : 10.1039 / C5NJ02841H .
^ Ellis, John E. (2019). "La reacción de Chatt: rutas convencionales a arenemetalatos homolépticos de elementos d-Block". Transacciones de Dalton . 48 (26): 9538–9563. doi : 10.1039 / C8DT05029E . PMID 30724934 .

[Connelly-1] Connelly, Neil G .; Geiger, William E. (1996). "Agentes químicos redox para la química organometálica". Revisiones químicas . 96 (2): 877–910. doi : 10.1021 / cr940053x . PMID 11848774 .

[2] Corey, EJ y Gross, Andrew W. (1987). " terc- butil- terc- octilamina". Org. Síntesis . 65 : 166. doi : 10.15227 / orgsyn.065.0166 .

[3] Algodón, F. Albert ; Wilkinson, Geoffrey (1988), Advanced Inorgic Chemistry (5ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, p. 139, ISBN 0-471-84997-9

[4] Greenwood, Norman N .; Earnshaw, Alan (1984). Química de los elementos . Oxford: Pergamon Press . pag. 111. ISBN 978-0-08-022057-4.

[5] Bock, Hans; Arad, Claudia; Näther, cristiano; Havlas, Zdenek (1995). "Las estructuras de aniones radicales de naftaleno y antraceno separados por disolvente". J. Chem. Soc., Chem. Comun. (23): 2393–2394. doi : 10.1039 / C39950002393 .

[6] Castillo, Maximiliano; Metta-Magaña, Alejandro J .; Fortier, Skye (2016). "Aislamiento de arenuros de metales alcalinos cuantificables gravimétricamente utilizando 18-Crown-6". Nueva Revista de Química . 40 (3): 1923-1926. doi : 10.1039 / C5NJ02841H .

[7] Ellis, John E. (2019). "La reacción de Chatt: rutas convencionales a arenemetalatos homolépticos de elementos d-Block". Transacciones de Dalton . 48 (26): 9538–9563. doi : 10.1039 / C8DT05029E . PMID 30724934 .

[1]